Мавзу: Моносахаридлар. Углеводларни стереоизомерияси. Кимёвий хоссалари. Моносахаридларнинг тузилиши ва классификацияси

Моносахаридларнинг кимёвий хоссалари
Моносахаридлар ҳам оксо- ҳам халқали шаклда мавжуд бўлганлиги учун, улар ҳам альдегид, ҳам гликозид гурухларига ҳос бўлган кимёвий реакцияларга киришади. Альдегид сифатида кумуш оксидининг аммиакли эритмаси, мис гидроксид, гидразинлар, қайтарувчилар билан реакциялари бўлса, халқали шакллари билан гликозидлар, оддий ва мураккаб эфирлар хосил қилиш ренакцияларига киришади.
Моносахаридлар водород ва бошқа қайтарувчилар таъсирида қайтарилиб кўп атомли спиртларни хосил қилади. Масалан глюкозадан сорбит, ксилозадан ксилит хосил бўлади.

Моносахаридларнинг оксидланиш реакциялари ҳам кислотали, ҳам ишқорий шароитда бориши мумкин. Ишқорий шароитда глюкоза кумуш оксид ва мис гидроксид таъсирида турли хил оксидланиш маҳсулотлари, шу жумладан глюкон кислотагача оксидланиши мумкин.

Кислотали шароитдаги оксидланиш оксидловчининг табиатига боғлиқ

бўлади.

Кучсиз оксидловчи таъсирида фақат альдегид гурухи оксидланиб, глюкон кислота, нитрат кислота таъсирида оксидланса ҳам бирламчи спирт гурухи, ҳам альдегид гурухи оксидланади ва гликар кислота хосил бўлади, альдегид гурухини химоялаб кислоролд таъсирида оксидланса глюкурон кислота, умумий моносахаридлардан урон кислоталар хосил бўлади.
Моносахаридлардан глюкозага бижғиш реакциялари хос:

Моносахаридлар гетерофункционал бирикмалар сифатида гурухларининг ўзаро таъсирида вужудга келадиган специфик реакцияларга ҳам киришади:

Халқали шаклдаги моносахаридлар спиртлар таъсирида гликозидларни:

алкилгалогенидлар таъсирида оддий эфирларни:
кислоталар ва кислота ангидридлари таъсирида эса мураккаб эфирлар хосил қилиш реакцияларида қатнашади:

(ортиқча)

Моносахаридлар минерал кислоталар билан ҳам мураккаб эфирлар хосил қилади. Мураккаб эфирлар ичида айниқса фосфатли эфирлари мухим аҳамиятлидир, чунки улар барча ўсимликларда ва тирик организмларда моносахаридларнинг метаболик фаол шакллари сифатида мавжуд бўлади. Рибоза ва дезоксирибозанинг фосфатлари нуклеин кислоталар таркибига киради, сульфат кислота билан эфирлари эса бириктирувчи тўқималар таркибида бўлади.