Mavzu: Fenolokislotalar. Salitsil kislotaning xossalari, aspirin va salolni sintezi, ularni aniqlash reaksiyalari

---

10.03.2022 
Mavzu: Fenolokislotalar. Salitsil kislotaning xossalari, aspirin va salolni sintezi, ularni 
aniqlash reaksiyalari. 
Fenol. 
Fenol bu aromatik organik birikma, molekulyar formulasi C
6
H
5
OH. Bu oq kristalli qattiq 
o'zgaruvchan. Molekulasi  fenil guruhi (−C
6
H
5
) bilan bog'langan gidroksil guruhi (−OH)dan 
iborat. Yumshoq kislotali, bu ehtiyotkorlik bilan ishlashni talab qiladi, chunki bu kimyoviy 
kuyishlarga sabab bo'lishi mumkin. 
Fenol birinchi marta olingan ko'mir smolasi, ammo bugungi kunda katta hajmda (yiliga 7 
milliard kg) ishlab chiqarilmoqda neftdan olingan xomashyo. Bu muhim 
sanoat tovar kabi kashshof ko'plab materiallarga va foydali birikmalarga.
Bu birinchi navbatda 
sintez qilish uchun ishlatiladi plastmassalar va tegishli materiallar. Fenol va uning kimyoviy 
moddasi hosilalar ishlab chiqarish uchun juda 
muhimdir polikarbonatlar, epoksi, Bakalit, neylon, yuvish vositalari, gerbitsidlar fenoksi 
gerbitsidlari va juda ko'p farmatsevtik dorilar. 
Salitsil kislota. 
Salitsil kislota, oksibenzoy kislota, karboksifenol, C
₇
H
₆
O
₃
— oddiy aromatik oksikislota, 
rangsiz kristall modda. Mol. m. 138,12. Suyuqlanish temperaturasi 159°, qaynash temperaturasi 
211°, Suvda oz, organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Tabiatda glikozid sifatida keng tarqalgan. 
Salitsil kislotani spirtlar (fenollar) bilan qizdirib, Salitsil kislota efirlari olinadi. Anilin bilan 
reaksiyaga kirishganda salitsilanilid hosil boʻladi. Salitsil kislota sanoatda fenolni karboksillab 
sintez qilinadi. Antiseptik xossaga ega boʻlganligi uchun tibbiyotda va oziq-ovqat, mevalarni 
konservalashda koʻplab ishlatiladi. Analitik kimyoda ham qoʻllanadi. Salitsil kislotaning metil, 
izoamil, benzil, fenil kabi efirlari muhim ahamiyatga ega. 
Tibbiyotda antiseptik, ogʻriqni qoldiruvchi vosita sifatida, sepma (2— 5%), surtma (1 — 10%), 
pasta va spirtdagi eritma (1 va 2%) holida ishlatiladi. Salitsil kislota va sirka kislotaning 
murakkab efiri — aspirin. 
Aspirinning sintezi 
Aspirinning sintezi an deb tasniflanadi esterifikatsiya reaktsiya. Salitsil kislotasi bilan 
davolanadi sirka angidrid, kislota hosilasi, kimyoviy reaktsiyaga sabab bo'lib, salitsil kislotasiga 
aylanadi gidroksil guruhga Ester guruh (R-OH → R-OCOCH
3
). Ushbu jarayonda aspirin va sirka 
kislotasi, yon mahsulot bu reaktsiyaning deb hisoblanadi. Kichik miqdordagi sulfat kislota (va 
vaqti-vaqti bilan fosfor kislotasi) deyarli har doim a sifatida ishlatiladi katalizator. Ushbu usul 
odatda bakalavr o'quv laboratoriyalarida qo'llaniladi. 
Lobaratoriya xulosalari. 
1.
Probirkaga oz miqdorda salitsil kislota kukunidan solinadi. U 1ml suvda eritiladi va gaz 
o`tkazgich nayi o`rnatiladi. Bo`sh probirkaga bariyli suvdan quyiladi va gaz o`tkazgich 
nayiga tutiladi. Qizdirilganda bariyli suv loyqalanadi.
C7H8O4=C6H5OH+CO2
Ba(OH)2+CO2

BaCO3 +H2O 
2.
2 ta probirka olib teng miqdorda natriy gidrokarbonat quydik. Birinchisiga salitsil kislota, 
ikkinchisiga fenol kislota qoshdik. Birinchisida reaksiya bordi, ikkinchisida bormadi. 
C7H8O4+NaHCO3

C7H7O4Na+H2CO3 
C6H5OH+NaHCO3

X 

---

3.
1ml C7H8O4 dan probirkaga solib FeCl3 1% li eritmasidan qo`shganimizda binafsha 
rang cho`kma tushdi. 
C7H8O4+FeCl3

Fe[C7H7O4]3 + 3HCL