Мавзу: Битта азот тутган олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

П иперидин (гексагидропиридин). Аммиак ҳидли, сув ва бошқа органик эритувчиларда яхши эрийдиган, рангсиз суюқлик. У ароматик хоссага эга эмас. Аммо иккиламчи аминларнинг хоссаларини намоён этади. Иккиламчи амин сифатида асос бўлиб, минерал кислоталар билан тузлар ҳосил қилади. Алкиллаш, ациллаш, нитрозирлаш реакцияларига киришади. Унинг асосли хоссаси пиридиннинг асослигидан юқори (пиперидин рК_ВН+=11,22; пиридин рК_ВН+=5,25).
Пиперидин ҳалқаси кўпгина алкалоидлар (пиперин, конин) ва дори воситаларининг таркибига киради.
Промедол (1,2,5-триметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидин гидрохлорид). Пиперидин ҳосиласи. Тиббиётда оғриқ қолдирувчи ва уйқу келтирувчи восита сифатида қўлланилади.


Хинолин

X инoлин (бензо[b]пиридин) бeнзoл вa пиридин ҳaлқaлaрнинг туташишидан ҳосил бўлган гетероҳалқали бирикма ёки нaфтaлин мoлeкулaсидaги α-ҳoлaтдa жoйлaшгaн биттa СН-гуруҳнинг уч вaлeнтли aзoт aтoмигa aлмaшинишидaн ҳoсил бўлгaн бирикмa дeб қaрaш мумкин.

Олиниш усуллари

Хинолин тошкўмир қатронида ва суяк мойида учрайди. У тошкўмир смоласидан фракциялаб ҳайдаб олинади.

Унинг синтетик олиниш усуллари ҳам мавжуд. Хинолин асосан Скрауп усули, унинг ҳосилалари эса Дёбнер-Миллер усули билан олинади.
Хинолин ва унинг ҳосилалари олишнинг бу усули ароматик бирламчи аминлар билан тўйинмаган альдегидларнинг конденсатланиш реакциясига асосланган.
Скрауп усули. Бу усул билан хинолинни олишни 1880 йилда кимёгар-органик олим Зденко Ханс Скрауп топган. Шунинг учун бу усул унинг номи билан юритилади.
Хинолинни Скрауп усули бўйича синтезлашда синтез учун анилин, глицерин, концентрланган сульфат кислота, нитробензоллар олинади.

Реакция бир неча босқичда амалга ошади. Реакциянинг биринчи босқичида глицерин сульфат кислота иштирокида қиздирилади, бунда акролеин ҳосил бўлади.

Иккинчи босқичда ҳосил бўлган акролеин анилин билан нуклеофил бирикиш реакциясига киришиб, 3-анилинопропанални ҳосил қилади ва унинг кислотали муҳитда циклизацияси содир бўлади.

Ҳосил бўлган 1,2-гидрохинолин оксидловчи сифатида олинган нитробензол таъсирида оксидланиб, хинолинга айланади.

Дёбнер-Миллер усули. Хинолин гомологлари Дёбнер-Миллер усули орқали олинади. Бу усулда бирламчи ароматик аминлар тўйинмаган альдегидлар билан рух хлорид, хлорид кислота ва бошқа кислоталар иштирокида қиздирилади. Бу усул билан хинолин гомологларини олиш бир неча босқичда амалга ошади. Аввал икки молекула альдегиддан α,β-тўйинмаган альдегид ҳосил қилинади (кротонча конденсация). Олинган тўйинмаган альдегид ароматик аминлар билан таъсирлашади, сўнгра оксидланиш жараёни азометин орқали амалга оширилади.

кротон альдегид