Мавзу: Битта азот тутган олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

Гетероатомнинг таъсирида ҳалқасидаги углерод атомларида электрон зичлги кам бўлган агетероҳалқали бирикмалар π-етишмовчи системалар дейилади.
Барча олти аъзоли азот атоми тутган гетероароматик бирикмалар π-етишмовчи системалар.


Кимёвий хоссалари

Пиридин учун хос бўлган барча реакцияларни уч турга бўлиш мумкин.

• 
  Гетероатом иштирокида борадиган реакциялар.
  
• 
  Пиридин ҳалқасидаги водород атомининг алмашиниш реакциялари.
  
• 
  Қайтарилиш ва оксидланиш реакциялари.
  

Гетероатом иштирокида борадиган реакциялар. Пиридин молекуласидаги азот атомининг бўлинмаган электрон жуфти ароматик секстет ҳосил бўлишида иштирок этмайди. Шу сабабли, пиридин шу бўлинмаган электрон жуфт ҳисобига кучсиз асосли хоссани намоён қилади. Унинг асослиги (рК_ВН+=5,25), анилиннинг асослигига (рК_ВН+=4,6) яқин. Пиридиннинг сувдаги эритмаси қизил лакмус қоғозни кўк рангга бўяйди, бунда аммоний гидроксидга ўхшаб пиридиний гидроксид ҳосил бўлади.
Пиридин асос сифатида кучли минeрaл вa oргaник кислoтaлaр билaн таъсирлашиб, яxши кристaллaнaдигaн пиридиний тузлaрини ҳoсил қилaди:

пиридиний бромид

Азотнинг электрон жуфти ҳисобига пиридин апротон кислоталар билан комлекслар ҳосил қилади. Масалан, унинг олтингугурт (VI) оксиди билан ҳосил қилган комплекси пиридинсульфотриоксид ацидофоб бўлган гетероҳалқаларни сульфолашда сульфоловчи реагент ҳисобланади.

Пиридин азот атоми ҳисобига алкиллаш ва ациллаш реакцияларига киришиб, N-алкил ҳамда N-ацил пиридиний тузларини ҳосил қилади.

N-ацетилпиридиний йодид

N-метилпиридиний йодид

Бу реакцияларида пиридин нуклеофиллик хоссани намоён этади.
Пиридин ҳалқасидаги водород атомининг алмашиниш реакциялари икки турга бўлинади – электрофил ўрин олиш ва нуклеофил ўрин олиш реакциялари.
Пиридин ароматик секстет ҳосил қилгани учун электрофил ўрин олиш (S_E) ва углерод атомлардаги зичликнинг камлиги туфайли нуклеофил ўрин олиш (S_N)реакцияларига киришади.