Ma’ruza 10 Mavzu: Aromatik uglevodorodlar. Reja

2.Olinish usullari. Fizik va kimyoviy xossalari.
Olinish usullari. Aromatik uglevodorodlar, asosan toshko’mir va neftni qayta ishlab olinadi. Metallurgiya sanoatida ishlatiladigan koks olish uchun toshko’mir yuqori tempe-raturada quruq xaydaladi. Natijada koks gazi, toshko’mir smolasi, ammiakli suv va koks xosil bo’ladi. Reaksiyalarni qayta ishlab benzol toluol, ksilol, neftalin, antratsen, fenantren va boshqa aromatik uglevodorodlar olinadi.
1.Bundan tashqari Sh.Fridel - D. Krafts usuli bo’yicha xam laboratoriyada xam sanoatda aromatik uglevodortlar aromatik yadro alyuminiy xlorid ishtirokida alkil xlorid ta`sir ettirib olinadi. CH₃

+ CH₃ Cl AlCl₃
+HCl

2. R. Fittig usuli. Xlorbenzol va metilxlorid aralashmasiga natriy ta`sir ettirib olinadi.

CH₃

+2Na + CH₃Cl +2NaCI

3.Aromatik karbon kislotalarining tuzlariga o’yuvchi natriy ta`sir ettirib olinadi.

C₆H₅COONa + NaOH t⁰ C₆H₆ + Na₂CO₃
Fizik va kimyoviy xossalari.Biz asosan elektrofil o’rin olish reaksiyalariga misollar keltiramiz.
1.Benzolga nitrat va sulfat kislotalar aralashmasini ta`sir ettirib nitrobenzol olinadi.
NO₂
+ HONO₂ H₂SO₄ + H₂O

Benzol gomologlari yoki xosilalari o’rin olish reaksiyasiga kirishib xar xil izomerlar xosil qilishiga sabab, benzol xalqasidagi o’rinbosarlarni yo’naltiruvchi xususiyatidir.

O’rinbosarlarni yo’naltiruvchanligiga qarab ikki turga bo’linadi: birinchi tur o’rinbosarlariga – ON NH₂R- OR H_aL lar o’zidan keyin benzol xalqasiga kelayotgan atom yoki atomlar gruppasini xalqaning orta va para - xolatlarida yo’naltiradi. Shuning uchun xam ular orta - para oriyentatlar deb ataladi.

Cl Cl Cl