Ma’ruza № Alkenlar. Izomerlanishi, nomlanishi, olish usullari

Ma’ruza № 4. Alkenlar. Izomerlanishi, nomlanishi, olish usullari

Alkenlarni izomerlaHChi, nomlanishi. Qo‘sh bog‘ni hosil qilish usullari: alkanlardan degidrogenlash, alkinlarni qisman gidrogenlash, spirtlarni degidratlash, to‘rtlamchi ammoniy tuzlarini parchalash

Molekulasida qo‘sh bog‘ tutgan uglevodorodlarga alkenlar (olefinlar) deyiladi. Gomologik qatorning umumiy formulasi CHH_2n. Gomologik qatorga quyidagilar misol bo‘ladi: S₂N_4, S₃N₆, S₄N₈, S₅N₁₀, S₆N₁₂. Alkenlarning birinchi vakili etilendir. Yetilenning vodorodlarini alkil guruhlarga almashtirilsa, uning gomologik qatori hosil bo‘ladi. M-n: etilen vodorodini metil radikaliga almashtirilsa metiletilen hosil bo‘ladi. Metiletilenda uch xil vodorodlar bo‘lib, ularniCH3 ga almashtirilsa uchta alken hosil bo‘ladi: etiletilenCH3CH2CHqCH2, sim. dimetiletilenCH3CHqSHCN₃, nosim. dimetiletilen (CH₃)₂SqCH2. Bu alkenlar bir-biriga izomerdir. Alken birikmalarni ratsional nomenklaturada nomlash uchun etilen asos qilib olinadi va radikallarning nomi qo‘shib yoziladi. Alkenlarni sistematik nomenklaturada nomlash uchun tegishli alkanning -an qo‘shimchasi -en ga almashtiriladi. Alkenlarni nomlash uchun uzun zanjir tanlab olinadi va qo‘sh bog‘ yaqin tomondan nomerlanadi:

CH2qCH2 eten _CH3CHqCH2 propen

Alkenil radikallar quyidagicha nomlanadi:

Alkenlarda uch xil izomeriya mavjud:

1.Zanjirdagi qo‘sh bog‘ning holatini o‘zgarishi hisobiga izomerlar hosil bo‘ladi:CH3CH2CHqCH2 , CH3CHqSHCN₃

2.Zanjirni tarmoqlanishi hisobiga izomerlar hosil bo‘ladi:

CH₃CH2CHqCH2, (CH₃)₂SqCH2

3.Qo‘sh bog‘ga nisbatan o‘rinbosarlarning joylashishi hisobiga fazoviy izomerlar hosil bo‘ladi:

Tri- va tetra almashgan alkenlarni sis- va traHC- izomerlarini belgilash uchun YE, Z sistemadan foydalaniladi. Buning uchun qo‘sh bog‘li uglerod atomidagi o‘rinbosarlarning katta kichikligi aniqlanadi, kattasi 1, kichkinasi 2 bilan belgilanadi. Agar katta o‘rinbosarlar -bog‘ tekisligining bir tomonida bo‘lsa Z (tsis-), ikki tomonida joylashgan bo‘lsa YE (traHC-) deb belgilanadi. Alken molekulasidagi o‘rinbosarlarni katta kichikligi aniqlanadi. Radikallarning katta kichikligi quyidagi qatorda ortib boradi:

-CH₃-CH2CH₃-CH2CH2CH₃-CH2CH2CH2CH₃-CH(CH₃)₂-S(CH₃)₃.

Galogenlarning katta kichiklik qatori quyidagicha NFCl Br I. Shu qoidalarni hisobga olib alkenni quyidagicha nomlash mumkin: