Ma’ruza № Alkanlar

Ma’ruza № 2. Alkanlar
Alkanlarning gomologik qatori, gomologik qator farqi. Izomerlanishi, nomlanishi-tasodifiy, ratsional, IYUPAK nomenklaturasi
Yeng oddiy organik birikmalar uglevodorodlardir. Molekulasidagi uglerod atomlari o‘zaro oddiy bog‘ bilan bog‘langan, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan to‘yingan uglevodorodlar alkanlar deyiladi. Alkanlarning dastlabki vakili CH₄ metandir, undan keyin S₂N₆ etan, С₃Н₈ propan, С₄Н₁₀ butan, С₅Н₁₂ pentan, С₆Н₁₄ geksan, С₇Н₁₆ geptan, С₈Н₁₈ oktan va hakozo umumiy formulasi CnH_2n+2 N_2nQ2 va bir-biridan CH₂ guruhga farq qiluvchi qatorni alkanlarning gomologik qatori deyiladi. Metan vodorodlarini alkil radikallariga almashtirishdan boshqa alkanlarni hosil qilish mumkin. Alkanlar tarmoqlangan va tarmoqlanmagan zanjirli bo‘ladi. Izomeriya hodisasi butandan boshlanadi:

Alkanlarni nomlash. Organik birikmalar uch xil nomenklatura bo‘yicha nomlanadi: tasodifiy (empirik), ratsional va IYUPAK bo‘yicha.
Tasodifiy nomlash: bu nomlash moddaning ochilish tarixi yoki uning olish manba’i bilan bog‘liqdir. M-n. CH₄ -metan botqoq gazi, НСOOН-chumoli kislota, CH₃CHOНСOOН-sut kislota va h.k.
Rasional nomlash: barcha alkanlar gomologik qatorning dastlabki vakili metanning bitta yoki bir necha vodorodini boshqa radikallarga almashingan hosilasi deb qaraladi:

Bu nomlash murakkab bo‘lmagan alkanlarni nomlash uchun qulaydir.
IYUPAK (sistematik) nomenklaturada nomlash
Alkanlarni IYUPAK bo‘yicha nomlash uchun quyidagi tartib qabul qilingan:
1.Asos sifatida uglerod atomlarining eng uzun zanjiri tanlab olinadi. Zanjirga bog‘langan alkil radikali o‘rinbosar sifatida qaraladi;
2.Tanlab olingan eng uzun zanjir nomerlanadi. Nomerlash zanjirning tarmoqlanishi chetga yaqin bo‘lgan tomonidan boshlanadi;
3.Agar zanjirning bitta yoki bir nechta uglerod atomlarida o‘rinbosarlar joylashgan bo‘lsa, nomlanganda nomer har bir o‘rinbosarga qo‘yiladi va vergul bilan ajratiladi, bir xil o‘rinbosarlarning soni di-, tri-, tetra- va h.k. grek sonlari bilan ko‘rsatiladi.
4.Alkan molekulasida turli o‘rinbosarlar bo‘lib, ular uglerod atomlarining soni va tarmoqlanish darajasi bilan farq qilsa, alkanni nomlashda o‘rinbosarlar alfavit bo‘yicha nomlanadi.

5-Izopropil-2,5-dimetil-4-etilnonan
5.Alkanning tarmoqlangan uzun zanjiri nomerlanadi, nomerlash uglevodorod asosiy zanjiri bilan bog‘langan uglerod atomidan boshlanadi. O‘rinbosar nomi qavs ichida yoziladi:

2-Metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonan

5-(1-metilpropil)dekan, 5-ikkilamchi-butil-2-metil dekan
Uglerod atomlari birlamchi (-), ikkilamchi (q), uchlamchi () va to‘rtlamchi ( ) bo‘ladi. Bitta uglerod bilan bog‘langan uglerod atomiga birlamchi, ikkita bilan bog‘langaniga ikkilamchi, uchta bilan bog‘langan bo‘lsa uchlamchi va to‘rtta bilan bog‘langan bo‘lsa to‘rtlamchi uglerod atomi deyiladi. M-n:



Alkan molekulasidan bitta vodorod tortib olinsa alkil radikali hosil bo‘ladi:

Alkil radikalining nomi alkanning -an qo‘shimchasini -il almashtirib hosil qilinadi. CH₃-metil, CH₃CH₂-etil, CH₃CH₂CH₂-propil, (CH₃)₂CH-izopropil, С₄Н₉-butil, CH₃CH(CH₃)CH₂-izobutil, CH₃CH₂(CH₃)CH-ikkilamchi butil, (CH₃)₃S-uchlamchi butil radikallari.
Tarmoqlangan alkil guruhini nomlash uchun zanjir nomerlanadi:



Nazorat savollari:

1. 
   Quyidagi uglevodorodlarni qaysi biri alkanlar: C₅Н₁₂, С₇Н₁₄, С₈Н₁₈, С₁₀Н₂₂, С₂₂Н₄₄, С₈Н₆
   
2. 
   8, 10, 13 uglerod atomi tutgan alkanlarni formulalarini yozing.
   
3. 
   Butan, pentan, geksan izomerlarining tuzilish formulalarini yozing va nomlang.
   
4. 
   Geptan izomerlarini yozing va nomlang. Birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to‘rtlamchi uglerod atomlarini belgilang.
   
5. 
   Tarkibi С₈Н₁₈ bo‘lgan alkanni uzun zanjirida 6 ta uglerod atomi tutgan izomerlarini tuzilish formulalarini yozing va IYUPAK bo‘yicha nomlang.
   

Adabiyot:

1. 
   O.YA.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. С. 83-89.
   
2. 
   A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. Kniga 1. M.: 1969. С. 60-75.
   
3. 
   Dj.Roberts, M.Kaserio Osnoviy organicheskoy ximii. Chast 1. M.: «Mir», 1978. S. 79-91.
   
4. 
   A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. T. 1. M.: «Mir», 1991. С. 89-93.