Лрмакогнозия фармаи'втика и н с т и т у т д а р и

Синап кислота 
Ферул кислота
1
 
Ф е н илк арбо н кислот ала р би оси нтез и ( с х е м а ) .
О к к а ш к а р б е д а (M elilotus a l b u s D e sr.) усимлиги таркибида 
кумариннинг оз микдори соф, колган кисми эса о- кумар кислота 
гликозиди х,олида учрайди. Б унга с а б а б шу усимлик таркиби да 
р- г лик озид аза 
ферментининг 
булишидир. 
У 
кумарин 
кислота 
гликозидини тез п арчалайди, лекин о- кумар кислота гликозидига 
таъ си р килмайди. Бу д алил х,ам куйида келтирилган кумарин 
биосинтези схемасинииг тугри эканлигини курсатади.
О
СН=СН-С00Н 
+ 
глюкоза
Долчин
кислота
а
'^-С О О Н
О- глюкоза
О-оксикимар 
Кислотанинг /3 -глю - 
козиди
СООН 
0-глюкоза 
Кумарин кисла т а ­
нин г f t - глюказиди
СООН
Кумарин кислота 
Кумарин
Кумариннинг долчин кислотадан синтезланиши (схем а).

---

Умбеллиферон, эскулетин ва скополетинлар усимликлардаи кенг 
таркалган к ум ари н л арга киради. Улар хам уз н ав б а ти д а схеМада 
курсати лгани дек п- кумар, кофе ва ферул ки сл отал арид ан синтезла- 
ниши мумкин:
СООН
п - 
Окси кумар 
кислота
МО
Умбеплиферон
О
Эскулетин
^
Скйполетин
Синап кислота 
Фраксртин
Б а ъ з и кум ар инл арнин г фен о лк а р б о н к ис л о т а ла р д а н си нтез ланиши . ( с х е м а ) .
501

---

К У М А Р И Н Л А Р Н И Н Г У С И М Л И К Л А Р Х Д Е Т И Д А Г И
а х а м и я т и
К ум ари н ларни н г усимликлар хаётид аги ахам и яти тугрисида 
экспериментларга асосл ан ган ф и кр л ар хали етарли эмас. Х,ознрги 
в а к т г а ч а
булган б а ъ зи бир 
м а ъ л у м о тл ар га 
К араганд а 
баъзи 
кум ари нлар усимликларни усишидан ту х тас а (усиш и н ги б и то р л ар и ), 
б а ъ зи л а р и уругининг унишини кучайтириш и (усиш стимуляторлари) 
мумкин. К ум ари н лар усимликларни б а ъ зи к а с а л л и к л а р д а н с а к л а ш и
мумкин деган ф и крл ар хам бор.
К У М А Р И Н Л А Р Н И Н Г Ф И З И К ВА К И М Ё В И Й Х О С С А Л А Р И
У симликлардан а ж р а т и б олинган кум ари нлар рангсиз кристалл 
модда булиб, сувда ёмон эрийди ёки бутунлай эримайди, спиртда 
осонрок, органик эритувчилар (эфир, хлороформ ва б о ш к а л а р ) д а
яхши эрийди. К ум ари н лар гликозид холида булса, уларнинг сувда 
эриши кучаяди. Л екин гликозидларнинг суюлтирилган сульфат 
кислота т аъ си р и д а гидролизлаб олинган агликонлари сувда э р и м а й ­
ди, спирт ва органик эритувч ил ард а эса яхши эрийди.
Купчилик кумарин ва ф урокум аринларнинг спиртдаги нейтрал 
э ри тм а лари х ам д а и ш кор ва концентрланган сульф ат кислотадаги 
э ри тм а лари у л ь т р а б и н а ф ш а нурда узи га хос флуоресценция (за н г о ­
ри, кук би н аф ш а, яшил, с а р и к р а н г л а р д а ) билан товлан ади. Айникса 
7- оксикумарин-умбеллиферон унуми яхши флуоресценция беради. 
У мбеллифероннинг узи у л ьтр а б и н аф ш а нур таъ си ри д а тиник, зангори 
рангли флуоресценция билан товланади.
Табиий холдаги кум ари нлар купчилигининг 7- номерли углерод 
атом ида окси гурухи булади. Шунинг учун уларни 7- оксикумарин- 
умбеллиферон унуми деб х(исобланадн.
К ум ари н лар лактон булганлиги учун иш корл ар таъ си ри д а 
у ларнинг а-пирон х ал к а си узилади ва хар бир кумариннинг узига хос 
кислотасининг тузи — к ум ари натлар ^осил булади. Улар сувда яхши 
эрийди (эри тм ал ари с а р и к рангли б у л а д и ), органик эритувчиларда 
эса эримайди. К у м а р и н а т л а р г а кислота таъ си р эттирилса, реакц ия 
о р к а г а кайтади , лекин ^осил булган соф кислота тезд а узи дан бир мо­
лекула сув аж р ати б , ка й та д а н лактонга — кумаринларга айланади.
Кумариннинг узи сув таъ си ри д а гидролизланмайди, кислота ва 
ам м и а к эритмаси билан реакц и я га киришмайди. А гар унга суюлти­
рилган натрий ишкори куш иб киздирилса, с а р и к рангли эритма — 
кумарин (цис-орто-оксидолчин) кислота натрий тузининг эритмаси 
Хосил булади. Эри тм ага кислота таъ си р эттирилса, р еакц ия о р к а г а 
кайтади.
Л 
ум а р и н
Кум арин ( цас - О - оксидолчим )
ки с р с т а н и н г нат риили т узи
502

---

Бу р еа кц и я д а 6- ва 8- оксикумаринлар унгайлик, 7- метоксикума- 
ринлар бир оз кийинлик ва 7- оксикумаринлар анча кийинлик билан 
гидролизланади.
Кумарин кислоталарнинг соф холда тургун булмай, тезда 
л ак то н л ар га айланиш хоссасидан уларни ан ал и з ки лиш да (сифат 
ре а к ц и я л а р д а ва микдорини а н и к л а ш д а ) 
хам да кумаринларни 
бош ка м о д д ал ард ан т о з а л а ш д а (а ж р а т и б олиш да) кенг фойдалани- 
лади.
К умаринлар минерал ки слоталар (концентрланган хлорид кисло- 
' т а ) ва натрий нитрит иштирокида п -н итроани л и н ёки сульфанил 
кислота билан 6- углерод (ф урок ум ари н ларда 3- углерод) атоми 
оркали д и а зореак ц и я беради:
Н а т и ж а д а кунгир-кизил, кизил ёки тук са ри к (за р гал д о к ) рангли 
м ахсулотлар хосил булади. Шунинг учун бу реакц иядан кума- 
ринларга си ф ат реакция сифатида кенг фойдаланилади.
Литий-алюминий гидрид таъ си ри д а кум аринлар кайтарилади . 
Р е а к ц и я н ати ж ас и д а а- пирон хал ка си узилади ва кумаринларнинг 
узига хос спиртлари хосил булади:
NHZ
+ NaN02
+ 
HCl