Лабораторная работа №1 окси-, оксокислоты

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ



Опыт14. Растворимость анилина и его солей в воде. Основные свойства анилина


Реактивы и оборудование: анилин, концентрированная соляная кис­лота, 10%-ный раствор серной кислоты, раствор гидроксида натрия, синяя и красная лакмусовая бумага; пробирки.

К 5—6 каплям анилина приливают 2—3 мл воды. После тща­тельного перемешивания получают мутную жидкость — эмуль­сию анилина в воде. Анилин плохо растворяется в воде, поэтому иногда его называют анилиновым маслом. В полученную эмуль­сию опускают красную, а затем синюю лакмусовые бумажки. Из­менение цвета индикаторов не наблюдается.

Кислотно-основные свойства анилина выражены слабо. Одна­ко основные свойства анилина четко проявляются в его способ­ности образовывать соли с минеральными кислотами.
Эмульсию анилина разливают в две пробирки. К одной части по каплям при встряхивании добавляют концентрированную со­ляную кислоту. Постепенно происходит просветление мутной жид­кости вследствие образования легко растворимой в воде соли — хлорида фениламмония:

В пробирку с полученной солью приливают раствор гидроксида натрия. Наблюдают помутнение жидкости вследствие выделе­ния анилина:

Во вторую пробирку с эмульсией анилина прибавляют по кап­лям 10%-ный раствор серной кислоты. После ее встряхивания и охлаждения наблюдают выпадение белого осадка трудно раство­римого в воде гидросульфата фениламмония:

При добавлении раствора гидроксида натрия осадок растворя­ется, и жидкость мутнеет.


Опыт 15. Взаимодействие анилина с бромной водой


Реактивы и оборудование: анилин, насыщенная бромная вода; про­бирки.

В пробирку наливают 2—3 мл воды, добавляют 1—2 капли ани­лина и тщательно перемешивают. К полученной эмульсии по каплям при перемешивании прибавляют бромную воду. Выпадает бе­лый осадок триброманилина:

Аминогруппа — это электронодонорная группа, она увеличива­ет электронную плотность в бензольном кольце, поэтому реакции электрофильного замещения идут очень легко и без катализатора.
Рассмотрите механизм монобромирования анилина и объяс­ните влияние аминогруппы с точки зрения статического и дина­мического факторов.