Лабораторная работа №1 окси-, оксокислоты

Опыт 16. Ацилирование анилина


Реактивы и оборудование: анилин, уксусный ангидрид; пробирки.

В пробирку наливают 0,5 мл анилина и 1,5 мл воды и энергич­но перемешивают. К полученной смеси добавляют 0,5 мл уксусно­го ангидрида. Пробирку закрывают пробкой и сильно встряхивают ют. Разогревшуюся пробирку охлаждают водой. Выпадает белый осадок ацетанилида:

В медицине ацетанилид известен под названием антифебрин. Он применялся как средство от лихорадки и в настоящее время снят с производства ввиду его токсичности.

Напишите механизм реакции ацилирования анилина.
Опыт 17. Окисление анилина
Реактивы и оборудование: анилин, хромовая смесь; пробирки.

В пробирку наливают 1 мл воды и 2—3 капли анилина, тща­тельно перемешивают и добавляют 1—2 мл хромовой смеси (ра­створ дихромата калия в разбавленной серной кислоте).

Окраска раствора меняется от оранжевой до зеленой, а затем наблюдается почернение реакционной смеси.
Конечным продуктом окисления анилина является краситель сложного строения — «черный анилин», который используют для окрашивания тканей и получения красящего слоя копировальной бумаги.
2.5. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
Опыт 18. Реакция диазотирования анилина (получение соли диазония)


Реактивы и оборудование: анилин, концентрированная серная кисло­та, 30%-ный раствор нитрита натрия (свежеприготовленный), иодкрахмальная бумага; плоскодонные колбы на 50 мл, кри­сталлизаторы, лед.

В небольшую плоскодонную колбу вносят около 10 мл воды со льдом, приливают 2 мл анилина и перемешивают. Колбу ста­вят в кристаллизатор со льдом, приливают 3 мл концентриро­ванной серной кислоты и снова перемешивают. Выпадает белый осадок гидросульфата фениламмония. К реакционной смеси по каплям при перемешивании и охлаждении добавляют 5 мл 30%-ного раствора нитрита натрия (свежеприготовленного). По мере образования соли диазония (гидросульфата фенилдиазония) осадок соли анилина растворяется, и жидкость становится про­зрачной:

Окончание реакции диазотирования устанавливают по нали­чию в растворе избытка азотистой кислоты с помощью иодкрахмальной бумаги. Посинение индикатора свидетельствует об окон­чании реакции диазотирования:

Иодид калия, содержащийся в иодкрахмальной бумаге, реаги­рует с серной кислотой с образованием иодоводорода. В результа­те взаимодействия последнего с азотистой кислотой выделяется свободный иод, который с крахмалом образует окрашенные в синий цвет «комплексы включения». Если иодкрахмальная бумага не синеет, то в реакционную смесь добавляют раствор нитрита натрия.
Напишите механизм реакции диазотирования анилина и объяс­ните, почему эта реакция идет при низких положительных темпе­ратурах и в кислой среде.
Соль фенилдиазония оставляют на холоду для использования в следующих опытах.