Kurs ishi. Mavzu: Benzoy kislata va efirlari. Bajardi: Qabul qildi: Reja

Nukleofil aromatik almashinish reaksiyalari

Nukleofil almashinish aromatik uglevodorodlar uchun xarakterli emas. Almashingan benzol nukleofil reagentlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Benzol halqasida elektron zichligini oshiruvchi elektrodonor o'rinbosarlar bolsa, nukleofil almashinish yanada qiyinlashadi. Halqasida π-elektronlarni tortib, zichlikni kamaytiradigan elektronoaktseptor o’rinbosarlarni saqlagan aromatik birikmalar gina nukleofil almashinish reaksiyalariga kirishadi. Aromatik substratning tabiatiga qarab nukleofil almashinish turli mexanizmlarda borishi mumkin. Nukleofil reagentning birikishini osonlashtiruvchi bitta, ikkita yoki uchta kuchli elektronoaktseptor o'rinbosari (EA) bor birikmalar birikish - ajralish bimolekulyar mexanizmida reaksiyaga kirishadi. Anionli σ-kompleks (Meyzengeymer kompleksi) ning hosil bo'lish bosqichi orqali boradigan bu jarayon faollashtirilgan aromatik nukleofil almashinish reaksiyalari deb yuritiladi va S_NAr bilan belgilanadi (Bannet, 1958-y.):

Bunda X-ajralib chiquvehi (nukleofug) guruh EA= N+ = N, -NO₂, -NO, -CN, RSO₂ va hokazo

:Nu= OH, OR, SR, RNH,, R:NH, NH,NH, va boshqalar Turli nukleofil agentlar ta'sirida boradigan S_N Ar reaksiyalariga misollar keltiramiz:

Kuchli elektronoakseptor o'rinbosari yo'q (faollashmagan) aromatik birikmalar kuchli nukleofillar bilan ajralish-birikish (arin) mexanizmida reaksiyaga kirishadi.