Kumarinlar fitokimyoviy moddalarning muhim klassi

3-rasm.

O'simliklarning yetti xil oilasida taqdim etilgan kumarinlar soni[50].
Kumarinlar odatda o'simliklarda erkin holatda bo'ladi, chunki ular qutbli tuzilmalar bo'lib, ularning ko'pchiligi sublimatsiya qilishi mumkin. Ular, shuningdek, glikozidlar shaklida, jumladan, psoralen yadrosi bilan bog'liq tuzilmalar [ 44 ] shaklida bo'lishi mumkin. Ular ultrabinafsha nurlarning yutilishi bilan ajralib turadi, buning natijasida juda xarakterli ko'k floresan; ular tabiiy yorug'lik [ 44 ] ta'sirida o'zgarishi mumkin bo'lganligi sababli ular juda fotosensitivdir . Bu xususiyatlar izolyatsiya va tahlilda, shuningdek, fotokemoterapiya va kimyoviy sensorlar sanoati kabi noodatiy terapiyalarda qo'llaniladi [ 51 , 52 ].
Reklama

3. Kumarinlarning biosintezi

Oddiy kumarinlar biogenetik jihatdan shikimik kislotadan sinnamik kislota orqali olinadi. Jarayonning o'ziga xosligi C-2 gidroksillanishi bo'lib, uzilishni keltirib chiqaradi (byon zanjirning oksidlanishi (ya'niSalixspp.), yoki zanjir izomerizatsiyasi va undan keyingi laktonizatsiya, soyabon hosil qiladi. 4-rasmda butun jarayon tasvirlangan [ 46 , 53 ].

4-rasm.

Oddiy kumarinlarning biosintezi.
Pyrano va furokumarinlar ( 2-rasm ) ham biogenetik jihatdan shikimik kislotadan olingan. Bu kumarinlarni izopentenil pirofosfatning kondensatsiyalanishi va geterotsikl hosil qilish uchun joylashishiga qarab ikki guruhga bo'lish mumkin - chiziqli va burchakli. Ushbu murakkab kumarinlarning biosintezi, shuningdek, ilgari prenillangan oddiy kumarinning siklizatsiyasi natijasi bo'lishi mumkin [ 53 ].
“Turli” deb tasniflangan kumarinlar orasida sariq shirin yoncaning bakterial fermentatsiyasi natijasida hosil bo'lgan va birinchi marta chirigan barglaridan ajratilgan dikumarol mavjud.Melilotus albus(Fabaceae/Dukkaklilar).
Dikumarol biogenezi uchun taxminiy xulosa kumarinning 4-pozitsiyasining gidroksillanishi bo'lib, u keyinchalik formaldegid molekulasini ushlaydi va 4-gidroksikumarinning boshqa molekulasi bilan kondensatsiyalanadi va nihoyat, dikumarolni tashkil etuvchi keto guruhini enolizatsiya qiladi [ 46 ].
Ribeiro va Kaplan (2002) kimyotaksonomik yondashuvdan kumarinlarning xilma-xilligi va strukturaviy murakkabligi yuqori o'simliklar evolyutsiyasining namunasi ekanligini isbotladi. Oddiy kumarinlar barcha angiospermlarda eng ko'p uchraydi, ayniqsaOleaceaevaAsteraceae, va ularning paydo bo'lishi mos ravishda 100% va 98, 68% ni tashkil qiladi [ 50 ]. Ikkinchi eng keng tarqalgan kumarinlar furokumarinlar va piranokumarinlardir. Ba'zi oilalarda kumarin yuqori (Thymelaeaceae,Rutaceae,Apiaceae,Fabaceae, vaMoraceae). In yaxshi diversifikatsiyalangan strukturaviy turlar bo'lsaApiaceaevaRutaceae, kumarinlar kemotaksonomik belgilar sifatida qabul qilinadi [ 50 ].
Apiaceaekumarinlarning asosiy manbai ( 3-rasm ) va besh xil turdagi kumarin türevlerini (oddiy kumarinlar, chiziqli furokumarinlar, burchakli furokumarinlar, chiziqli piranokumarinlar va burchakli piranokumarinlar) o'z ichiga olgan turli xillardan biri [ 50 , 54 ].Rutaceaeyuzaga kelishida ham, diversifikatsiyasida ham ta'kidlangan. Umuman olganda, bo'linishAngiospermalartarjixon oddiy kumarinlarga boy, undan keyin furo va piranokumarinlar [ 50 ].
Reklama