Kimyoviy texnologiya

2. Xlorgidrinlash reaksiyalari. YUqorida ko‘rilgan aproton erituvchilarda qo‘shbog‘ga xlorni birikish reaksiyasidan farqli ravishda, olefinlarga suvli muhitda xlor ta’sir ettirish bilan xlorgidrinlar olinadi:
RCH=CH₂ + Cl₂ + H₂O  RCH (OH)-CH₂Cl + HCl
Dastlab, xlorgidrinlash reaksiyasi xlorni suvda gidrolizlanishi natijasida hosil bo‘lgan gipoxloridni birikishi hisobiga sodir bo‘ladi deb hisoblanganligi sababli gipoxlorlash degan nom berilgan. Keyinchalik, NSlO neytral muhitda olefinlar bilan juda sekin reaksiyaga kirishishi, lekin eritmaning kislotaligi ortishi bilan reaksiya tezlashishi ma’lum bo‘ldi. Bu xodisani xlorning gidratlangan kationi hosil bo‘lishi bilan tushuntirish mumkin, chunki u kuchli elektrofil agenti bo‘lib olefinlardagi qo‘shbog‘ga birikishi hisobiga -kompleks hosil qiladi va u suv bilan birikishi natijasida xlorgidrin hosil bo‘ladi:

Agar reaksiya xlorning suvli eritmasida sodir bo‘lsa, xlor kationi hosil bo‘lishi extimoli kamayadi. Bu xolda qo‘shbog‘ga xujum qiluvchi elektrofil agent xlor molekulasi hisoblanadi:

Ushbuni reaksiya tezligini ikkinchi tartibli oddiy tenglama bilan ifodalanishi orqali izohlash mumkin:
r == k [RCH = CH₂] [Cl₂]
Olefinlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati xlorni olefinlarga birikishi kabi quyidagi qator bo‘yicha o‘zgaradi:
RCH=CH₂ > CH₂=CH₂ > CH₂=CHCH₂Cl
Bunda etilen gomologlari va ularni xosilalari uchun xlorgidrinlash jarayoni shunday sodir bo‘ladiki, bunda xlor eng gidrirlangan uglerod atomi bilan bog‘lanadi. Buning natijasida propilendan 1-xlorpropanol-2 hosil bo‘ladi ClCH₂CH(OH)CH₃, uning tarkibida 2-xlorpropanol-1 CH₂(OH)CHClCH₃ izomeri aralashmasi mavjud.
Oraliq -kompleksni reaksiya natijasida yig‘iladigan xlor anioni va xlorgidrin bilan ta’sirlashuvchi natijasida ikki xil oraliq mahsulot-dixlorid va dixlordialkil efir hosil bo‘ladi:

Ushbu oraliq reaksiyalar xlorgidrinlashga nisbatan ketma-ket bo‘lgani sababli jarayon selektivligi olinadigan suvli eritmadagi Cl anionlari va xlorgidrin konsentratsiyasiga bog‘liq. SHuningdek, reaksiya selektivligi qo‘llniladigan reaktor turiga ham bog‘liq.