Kimyo yo’nalishi iii-bosqich 19. 02-guruh talabasi jo’rayeva o’G’iloyning “neft va gaz kimyosi”

Neft to’yinmagan uglevodorodlari
Molekulalarida bir-biri b.n qo’shbog’ yoki uchbog’ orqali bog’langan uglerod atomlari bor uglevodorodlar to’yinmagan uglevodorodlar deyiladi. Ularda H₂ atomlari to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan kam b.di. H₂ atomlarining soniga qarab ular turli qatorlarga bo’linadi. Masalan: alken, alkin, diyen va b.qalar. Ular quyidagicha umumiy formulaga ega:

C _nH_2n+2 –2H C_nH_2n –2H C_nH_2n-2

Alkan alken alkin ( uchbog’ )
(1 ta qo’shbog’) Diyen ( 2 ta qo’shbog’)

C_nH_2n umumiy formulaga sikloalkanlar ham to’g’ri keladi lekin, ular yopiq zanjirga ega b.b, o’zida qo’shbog’ yoki uchbog’ tutmaydi va to’yingan uglevodorodlar qatoriga kiradi. Alkenlarga metamer izomer hisoblanadi.

Alkenlar.

To'yingan uglevodorodlardan ikki vodorod atomiga kam bo’lgan, shuning hisobiga uglerod atomlari o’rtasida bitta π-bog' (qo'shbog') saqlaydigan, H₂ va HCl ni biriktira oladigan uglevodorodlarga alkenlar yoki etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning gomologik qatorining umumiy formulasi — С_nН_2n bо'lib, birinchi vakili etilen C₂H₄ dir. Etilen xlor b.n moysimon etilenxlorid C₂H₄Cl₂ hosil qilgani u.n ular olefinlar (lot. olefiant – moy hosil qiluvchi gaz ) deb ham nomlanadi. Qo’shbog’ tutgan uglerod atomlari sp² gibridlangan. C=C bog’ orasidagi masofa 0,133 nm yoki 1,33 A ( 0,134 nm yoki 1,34 A ). Qo’shbog’ soni ortishi bilan uglerod orasidagi masofa qisqarib boradi. Valent burchak 120⁰.

C₂H₄ dan C₄H₈ gacha gaz C₅ dan C₁₈ gacha suyuqlik, qolganlari qattiq moddalardir. Molekula massasining ortishi bilan suyuqlanish va qaynash temperaturasi ortadi. Ularning qaynash temperaturasi va zichligi tegishli alkanlarnikidan yuqori. Normal zanjirli alkenlarning qaynash temperaturasi, ularning izo- holatidan yuqori bo'ladi. sis-izomerlari trans-izomerlariga nisbatan yuqori temperaturada qaynaydi. Suvda erimaydi, organik erituvchilar (xloroform, uglerod (IV) xlorid, benzol, efir) da yaxshi eriydi. Ba’zi og’ir metallar tuzlarining eritmalari b.n kompleks birikmalar hosil qiladi. Bidentat ( 2 ta o’rin egallovchi, 2 valentli ) ligand.
1. Olefinlarning quyi molekulyar gomologlari neftni krekinglash hamda pirolizi natijasida hosil bo’ladi. (katal. 450 – 550⁰C).

2. Monogaloid alkanlarga ishqorning spirtli eritmasini ta'sir ettirib olinadi.

C₂H₅Br + NaOH_(spirt) → NaBr + H₂O + C₂H₄

Agar ishqorning suvdagi eritmasi b.n ta’sirlashsa spirt hosil bo’ladi.

C₂H₅Br + NaOH_(suv) → NaBr + C₂H₅OH

3. Laboratoriya sharoitida spirtlarni 140⁰C dan yuqori t⁰ da kons. sulfat kislota ishtirokida degidratlab olefinlar olinadi.

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

140⁰C dan past t⁰ da oddiy efir hosil bo’ladi

2C₂H₅OH → C₂H₅ – O – C₂H₅ + H₂O

Modda tarkibidan suvning ajralishi bilan boradigan reaksiyalar degidratlanish reaksiyalari deyiladi. Spirtlardan suvning ajralishi spirtning tabiatiga bog’liq bo’lib, uchlamchi spirtlar oson degidratlanadi. Spirtlardan suvning ajralishi Zaysev qoidasiga binoan boradi. Unga ko’ra suvning vodorodi OH saqlagan uglerod atomiga qo’shni bo’lgan, kam gidrogenlangan uglerod atomidan ajraladi.

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ → CH₃ – CH = CH – CH₃ + H₂O
OH

4. Digaloid alkanlardan Mg yoki Zn metallari ta'sirida olinadi: Bunda ikki galogen atomi bitta uglerod atomi yoki qo’shni uglerod atomlarida joylashgan bo’lishi k/k. agar galogen atomlari ajralgan holda joylashgan bo’lsa sikloalkanlar hosil bo’ladi.

5. Alkanlarni yuqori temperaturada (350—400°C) degidrogenlab, etilen uglevodorodlar olinadi.

C₂H₆ → C₂H₄+ H₂
CH₄ → C₂H₄+ H₂

6. Alkinlar hamda diyenlarni Pt va Pd katalizatorlari ishtirokida qisman gidrogenlab.

7. Lab. Sirka k-ta efirlarini ( 400 - 500⁰ C ) piroliz qilish orqali.

C_nH_2n+1 – OOC – CH₃ → C_nH_2n + CH₃ – COOH
Etilen uglevodoroddagi qo'shbog' (C=C) mustahkam δ-bog' va mustahkam bo'lmagan π- bog'lardan tashkil topgan bo'lib, π-bog'ning yengil uzilishi hisobiga biriktirib olish reaksiyasiga ega. Bu xususiyat etilen uglevodorodlarning o'ziga xos xususiyati hisoblanadi. Molekuladagi qo'shbog' (С=С) ning uzilishi uchun 146 kkal/mol energiya sarflanadi, oddiy bog' С—С ga esa 81 kkal/mol, demak, π- bog'ning uzilishi uchun 146—81=65 kkal/mol kerak bo'ladi. Bundan ko'rinib turibdiki, π- bog' δ- bog'ga nisbatan oson uziladi va natijada birikish reaksiyasi sodir bo'ladi.