«kimyo» kafedrasi “umumiy kimyo” fanidan

Bir atomli fenollarning fizik va kimyoviy xossalari


Fizikaviy xossalari. Fenol – 43⁰C suyuqlanadigan kristall modda, suvda qiyin eriydi. Suv bug’i bilan uchuvchi aralashma hosil qiladi. O’tkir hidga ega. Suv bilan 16⁰C suyuqlanadigan kristall gidrat hosil qiladi, zaharli. Teriga tegsa kuydiradi.
Kimyoviy xossalari. Fenollar turli kimyoviy jarayonlarga gidroksil guruhi yoki aromatik halqa vodorodlari hisobidan juda oson kirisha oladilar.
1. Fenollarni spirtlar yoki suvga qaraganda kislotalik xossasi katta. Ularning kislotalik xossasi karbonat yoki karbon kislotalarga nisbatan kuchsiz.
Agar sirka kislotaning dissotsalashish konstantasi 1,8^.10^–6, karbonat kislotaniki 4,9^.10^–16 bo’lsa, fenolniki 1,3^.10^–10 ga teng. Fenollar o’yuvchi ishqorlar bilan fenolyatlarni hosil qiladilar, ammo ular natriy karbonatdan CO₂ ni siqib chiqara olmaydilar. Aksincha, fenollar fenolyatlardan karbonat kislota yordamida ajratib olinadi:

Bu reaksiyadan fenollarni aromatik spirtlardan farqlashda foydalaniladi. Agar fenollarda elektroakseptor guruhlar (masalan, -NO₂, -COOH va boshqalar) bo’lsa, ular ta’sirda fenollarning kislotalik hususiyat keskin ortib ketadi. Masalan, o-nitrofenolning dissotsiyalanish konstantasi 5,8^.10^–8; m-nitrofenolniki 5,3^.10^–3; n-nitrofenolniki 1,5^.10^–8; 2,4-dinitrofenolniki 8,3^.10^–5; 2,4,5-trinitrofenolniki esa 4,2^.10^–1 ga teng. Yuqoridagilardan ko’rinib turibdiki, 2,4,5-trinitrofenolni kislotalik xossasi sirka kislotanikiga nisbatan 1000 marta katta bo’lib, mineral kislotalarnikiga tenglashadi.
Fenollarning kislotalik xossasini spirtlarnikiga qaraganda katta bo’lishiga sabab, fenolyat anionini hosil bulishi alkogolyat anioniga qaraganda energetika jihatidan oson bo’lishligi hisoblanadi. Fenolyat anionida zaryadning delokallanishi mumkin. Fenolyat anioni quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:

Temir fenolyati kompleks xarakterga ega bo’lib, siyoh rangga ega.
2. Fenolyatlarga galogen alkanlar bilan mis kukuni ishtirokida ta’sir etilganda fenolning oddiy efirlari hosil bo’ladi.

Fenolning oddiy efirlari fenolga diazometan bilan ta’sir ettirilganda ham hosil bo’ladi.

Fenollnning efirlari barqaror birikmalar bo’lib, dezinfeksiyalovchi modda sifatida ishlatiladi. Inert erituvchilarda natriy metalli yoki natriy amidi bilan qo’shib qizdirilganda xuddi oddiy efirlar kabi parchalanadi.
3. Fenol etilen oksidi bilan polietilenglikolning fenil efirini hosil qilib birikadi:

Alkil fenollarning etilen oksidi bilan hosil qilgan poliefirlari sirt aktiv birikmalar sifatida ishlatiladi.
4. Fenollar karbon kislotalar bilan bevosita reaksiyaga kirishmaydi. Fenolning murakkab efirlarini olish uchun fenolyatlarga kislota galoid angidiridlari bilan ta’sir ettiriladi:

5. Fenoldagi gidroksil guruhi galogenga almashmaydi. Agar fenolga fosfor-(III)-xlorid bilan ta’sir etilsa, fosfat kislotaning fenil efiri hosil bo’ladi.

Agar fenoldagi o- yoki n-holatlardagi vodorodlar elektoakseptor guruhlar bilan almashgan bo’lsa gidroksil guruh galogen bilan oson almashinadi:

6. Fenol rux kukuni bilan qo’shib xaydalganda benzol hosil bo’ladi: