«kimyo» kafedrasi “umumiy kimyo” fanidan

2. To’yinmagan ikki asosli karbon kislotalar

To’yinmagan ikki asosli karbon kislotalarga fumar va malein kislotalar misol bo’ladilar. Bularning har ikkisi bir xil tarkibga ega bo’lib, o’zaro izomerdirlar. Fumar kislota trans-, malein kislota esa sis- izomer hisoblanadi.

Fumar va malein kislotalar olma kislotani qizdirish natijasida hosil bo’ladi. Qizdirish sharoitini o’zgartirib u yoki bu kislotani hosil qilish mumkin.
Malein kislota angidridi sanoatda katta mashtabda benzol yoki naftalinni katalitik oksidlab olinadi:

Malein kislota suvda yaxshi eriydi (100 ml suvda 25⁰C da 78,8 g eriydi), 130⁰C da suyuqlanadi; fumar kislota esa 287-290⁰C da suyuqlanadi, suvda yomon eriydi (100 ml suvda 0,7 g eriydi).
Bular vodorod, brom, suv va boshqalarni biriktirib oladilar. Ularga vodorodni biriktirish natijasida qahrabo kislota, suvning birikishi natijasida esa olma kislota hosil bo’ladi.
Malein kislota fumar kislotaga qaraganda kuchli kislota hisoblanadi. Ya’ni malein kislotaning dissotsiyalanish konstantasi 117^.10^-2, fumar kislotaniki esa 9,3^.10^-2 ga teng. Fumar kislota angidrid hosil qilmaydi, malein kislota esa angidrid hosil qiladi.

Malein angidrid polimerlar olishda, diyen sintezi reaksiyalarida va oziq-ovqat sanoatida ko’plab ishlatiladi. Unga suvni biriktirib, olma kislotasi olinadi:

Murakkab efirlar
Murakkab efirlarni karbon kislotalarning hosilalarida atsil guruhi alkoqsil guruhi bilan bog'liq deb qarash mumkin.
О

R – C – OR₁
asil alkoksil guruhi
Izomeriyasi. Nomenklaturasi. Murakkab efirlarning izomeriyasi spirt va kislota radikalining tuzilishi bilan bog'liq bo'ladi. Ratsional nomenklaturaga ko'ra murakkab efirlarning nomlari spirt va kislota nomlaridan tuziladi.

О

Н – С chumoli kislotaning metil efiri, metil formiat

О – СН₃

О

СН₃ – С sirka kislotaning etil efiri, etilasetat

О – СН₂ – СН₃

Olinishi. 1. Murakkab efirlarning olinishi usullarining eng asosiysi bo'lib eterifikatsiya reaksiyasi hisoblanади:

2. Karbon kislota tuzlarining uglevodorodlarining galogenli hosilalari bilan o'zaro ta`sirlashishi natijasida ham murakkab efir hosil bo'ladi:
CH₃COOAg + ClCH₂CH₃ → CH₃COOCH₂CH₃ + AgCl
kumush asetat etil xlorid etilasetat
3.Alkenlarga karbon kislotalarning birikishi ham murakkab efirlarning hosil bo'lishiga olib keladi.


O
BF₃ //
(CH₃)₂ – C = CH₂ + CH₃COOH → (CH₃)₃C – O - C
\
dimetil sirka CH₃
etilen kislota uchlamchi butil asetat
4. Murakkab efirlar karbon kislota angidridlariga spirtlar ta’sir ettirib ham olinadi:

5.Murakkab efirlar galoidangidridlarga spirtlarni ta’sir ettirish bilan ham olinadi:

6.Murakkab efirlar qayta efirlash usuli bilan ham olinadi. Reaksiya kislotali yoki ishqoriy muhitda boradi: