«kimyo» kafedrasi “umumiy kimyo” fanidan

7. Galogenlash reaksiyasi.Fenolni galogenlanganda o- va p-xlor fenol hosil bo’ladi. Xlorlash davom ettirilganda 2,4,6-trixlorfenol hosil bo’ladi.
Galogenlash davom etirilganda 2,4,4,6-tetragalogen benzoxinon hosil bo’lishi mumkin:

8. Nitrolash reaksiyasi. Fenolni nitrolash suyultirilgan azot kislotasi ishtirokida oson boradi. Bunda, asosan n-nitrofenol, qisman o-nitrofenol hosil bo’ladi.
o-nitrofenol ichki molekulyar vodorod bog’lanish hosil qilaganligi sababli suv bug’i bilan uchuvchan aralashma hosil qiladi. n-nitrofenol molekulalari vodorod bog’lanish hosil qilganligi sababli suv bug’i bilan uchuvchan aralashma hosil qilmaydi. Shuning uchun o–nitrofenol n-nitrofenoldan suv bug’i yordamida haydab ajratib olinadi:

Agar fenolga konsentrlangan nitrat kislota bilan ta’sir etilsa, u holda oxirgi mahsulot sifatida 2,4,6-trinitrofenol – pikrin kislota hosil bo’ladi:

2,4,-trinitrofenol 122⁰C da suyuqlanadigan sariq rangli kristall modda. Kuchli portlovchi, aminobirikmalarni tuzilishini aniqlashda foydalaniladi.
9. Sulfolash reaksiyasi. Fenolga sulfat kislota bilan ta’sir etish natijasida reaksiya sharoitiga qarab o- yoki n-fenolsulfokislota hosil bo’ladi:

10. Kislota yoki asos katalizatorligida fenol aldegidlar bilan birikish reaksiyasiga kirishadi. Agar fenolga chumoli aldegidi bilan ta’sir etilsa dastlab orto- va para- fenolspirtlar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu fenol spirtlar past haroratda suvda eriydigan, chiziqli tuzilishga ega polimer hosil qiladilar. Bu polimerlarni novolaklar deb ataladi.

novolak

Rezolning o- va n-fenolspirtlardan hosil bo’lishi.


rezol
Rezolni qizdirilganda to’rsimon organik va anorganik erituvchilarda erimaydigan polimer hosil bo’ladi. Ularni rezit, baklet C deb ataladi.
Bu to’rsimon polimerning oddiy zvenosini quyidagicha tasavvur qilish mumkin.

Olingan rezit, bikelit C lar elektr o’lchov asboblari tayyorlashda, mashinasozlikda keng qo’llaniladi. Novolak smolalardan esa yelim sifatida foydalaniladi.
Fenollar aromatik aldegidlar bilan trifenilmetan hosilalarni hosil qiladilar. Bu guruh birikmalaridan asosida muhim bo’yoqlar olinadi:

p,p’- dioksitrifenilmetan
11. Fenolning allil efirlari qizdirilganda guruhlanish sodir bo’ladi (Klyayzen reaksiyasi).

Fenolning murakkab efirlari AlCl₃ ishtirokida aromatik oksiketonlarga qayta guruhlanadilar. Harorat oshirilishi o-oksiketonni hosil bo’lishini ortiradi (Friz reaksiyasi).
12. Fenol oksidlovchilar ta’sirida oson oksidlanib turli birikmalarni hosil qilishi mumkin. Fenolni vodorod peroksid bilan oksidlanganda oz miqdorda ikki atomli fenol – pirokatexin hosil bo’ladi:

Fenolni xrom aralashmasi bilan oksidlanganda esa parabenzoxinon hosil bo’ladi.

13. Fenolga katalizatorlar ishtirokida vodorod ta’siridan siklo-geksanol hosil bo’ladi:

Siklogeksanol kapron, neylon kabi su’niy tollalar ishlab chiqarishda asosiy xom ashyolardan biri bo’lib xizmat qiladi.