Карбонсувлар. Тузилиши ва хоссалари ва функциялари

Карбонсувлар классификацияси:

Альдопентозалар

• C

• O

• H

• C

• HO

• C

• C

• CH2OH

• H

• OH

• OH

• H

• H

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• ОH

• OH

• OH

• H

• H

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• H

• OH

• OH

• H

• H

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• ОH

• H

• OH

• H

• НО

• D-Арабиноза D-Ксилоза D-Рибоза D-Дезоксирибоза

Гексозалар

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• H

• OH

• O

• CH2OH

• С

• ОН

• ОН

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• H

• O

• CH2OH

• С

• ОН

• ОН

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• OH

• O

• CH2OH

• С

• Н

• ОН

• HO

• HO

• CH2OH

• H

• C

• C

• C

• OH

• C

• O

• CH2OH

• OH

• H

• H

• H

• D-Глюкоза D-Галактоза D-Манноза D-Фруктоза

Глицерин альдегиди – стереоизомерларни тасвирлашда стандарт калит сифатида

• O

• C

• CH2OH

• H

• O

• C

• CH2OH

• H

• C

• OH

• H

• O

• C

• CH2OH

• H

• C

• HO

• H

• ГЛИОКСАЛ

• D –ГЛИЦЕРИН АЛЬДЕГИД

• L – ГЛИЦЕРИН АЛЬДЕГИД

• Поляриметр

• Поляриметр

Стереоизомерия

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• H

• OH

• O

• CH2OH

• С

• ОН

• ОН

• C

• C

• H

• C

• H

• C

• ОH

• H

• O

• CH2OH

• С

• Н

• Н

• НО

• НО

• НО

• D-Глюкоза L-Глюкоза
• Энантиомерлар

Стереоизомерия

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• H

• OH

• O

• CH2OH

• С

• ОН

• ОН

• D-Глюкоза D-Галактоза
• Диастереомерлар - эпимерлар

• C

• H

• C

• H

• C

• HO

• C

• H

• H

• OH

• O

• CH2OH

• С

• Н

• ОН

• HO

Моносахаридларнинг халкали шакллари

• β- D-Глюкопираноза

• α-D-Глюкопираноза

• α –D-Глюкофураноза

• β - D-Глюкофураноза

Рибоза ва дезоксирибоза

• -D-рибофураноза

• -D-дезоксирибофураноза

• НОН2С

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• ОH

• OH

• OH

• H

• H

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• H

• OH

• OH

• H

• H

• Халқаланиш

• Халқаланиш

• Н

• ОН

• Н

• ОН

• НОН2С

• НОН2С

• Н

Халқа-оксо таутомерия

Моносахаридларнинг кимёвий хоссалари

• 1. Кайтарилиш реакцияси

• C

• O

• H

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• ОH

• H

• OH

• H

• НО

• CН2ОН

• C

• H

• C

• C

• CH2OH

• ОH

• H

• OH

• H

• НО

• D- ксилоза Ксилит

Глюкозани кислотали мухитда оксидланиши

• C6H12O6 CH2 (CHOH)4 C

• OH

• O

• OH

• Br2 + H2O

• HBrO

• Глюкоза

• Глюкон кислота

• HO C (CHOH)4 C OH

• O

• O

• Глюкоза

• Глюкар кислота

• C6H12O6

• HNO3

• O

• C – (CHОН)4 – C – OH

• O

• H

• C6H12O6

• Глюкоза

• Глюкурон кислота

• О2; Pd

Моносахаридларни ишқорий мухитда оксидланиши

• Cu(OH)2

• Cu(OH)2 + KOOC- CH- CH- COONa

• OH OH

• Cu2O + Оксидланиш ва парчаланиш махсулотлари

• Ag2O

• 2. Tолленс реактиви билан – (AgOH + NH4OH)

• 2Ag + Oксидланиш ва парчаланиш махсулотлари

• O

• C

• H

• C

• (H

• CH2OH

• OH)4

• O

• C

• H

• C

• (H

• CH2OH

• OH)4

• 1. Фелинг реактиви билан

Глюкозанинг бижғиш реакциялари

• C6H12O6

• 2C2H5OH + 2CO2

• C6H12O6

• CH3-CH2-CH2-COOH + 2H2 + 2CO2

• 2H2O

• C6H12O6

• НOOС – CH2-C-CH2-COOH

• OH

• COOH

• +

• 1. Спиртли бижғиши

• 2. Сут кислотали бижғиши

• C6H12O6

• 2CH3- CH- COOH

• ОН

• 3. Мой кислотали бижғиши

• 4. Лимон кислотали бижғиши

Гликозидлар хосил булиши

• ва

• CH3OH Қуруқ HCl

Оддий эфирлар хосил булиши

• СН3J (KOH)

• CH3

• CH3

• CH3

• CH3

• -D-глюкопираноза

• Метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-D-глюкопиранозид

Мураккаб эфирлар хосил бўлиши

• Ас

• -D-глюкопираноза

Моносахаридларнинг фосфоэфирлари

• -D-глюкопираноза-
• 6- фосфат

• -D-глюкопираноза-
• 1- фосфат

• D-Глюкопира-
• ноза-6-фосфат

• α-D-Глюкопира-
• ноза-1-фосфат

• α-D-Глюкофура-
• ноза-1,6-фосфат

Моносахаридларнинг хосилалари Аминосахаридлар

Нейрамин кислота

• Нейрамин кислота Очиқ занжирли шакли

• Нейрамин кислота Халқали шакли

Нейрамин кислота ва хосилалари

• Нейрамин кислотанинг N- ва О –ацилхосилалари сиал кислоталари дейилади. Улар сувда яхши эрийдиган ва органик эритувчиларда ёмон эрийдиган рангсиз кристаллар моддалар бўлиб, қон ва тўқималарнинг специфик таркибий қисми хисобланади, миянинг ганглиозидлари таркибида бўлиб, нейромедиаторлик вазифасини бажаради. Масалан N- ацетилнейрамин кислота пироузум ва N-ацетил-D-маннозаминнинг альдол конденсациясидан хосил бўлади.

Сиал кислоталар

• СН-кислотали марказ

• Пироузум кислота

• Алдол конденсация

• N-ацетил-D-маннозамин

• N- ацетилнейрамин кислота

Аскорбин кислота – L-гулон кислотанинг -лактони

• O

• CHOН – CH2OH

• O

• OH

• OH

• Tаутомерия

• C

• C

• C

• C

• CH2OH

• C

• O

• O

• H

• O

• H

• H

• HO

• НО

• C

• C

• C

• C

• C

• O

• OH

• OH

• O

• H

• H

• CH2OH

• НО

Полисахаридларлар классификацияси

Дисахаридлар

• Иккита моносахарид қолдиғидан ташкил топган, кислотали мухитда гидролизланадиган, тўлиқ ацетал табиатли, О-гликозидлар дисахаридлар дейилади.
• Улар икки асосий турга бўлинади:
• 1. Қайтарувчи дисахаридлар – биринчи моносахариднинг гликозидли (яримацетал) ОН гурухи билан иккинчисини спирт гидроксиди хисобига хосил бўлади.
• 2. Қайтармайдиган дисахаридлар – иккала моносахариднинг гликозидли гидроксиди хисобига хосил бўлади.

Қайтарувчи дисахаридлар

• Қайтарувчи дисахаридларда эркин яримацетал гидроксиди бўлиб, уларда халқа-оксо таутомерия ва мутаротация кузатилади ва иккинчи халқасида очилиш имконияти сақланиб қолади. Шунинг учун улар қайтариш реакциясига киришади.
• Қайтарувчи дисахаридлар:
• 1. Мальтоза
• 2. Целлобиоза
• 3. Лактоза

Мальтоза - -амилаза ферменти таъсирида крахмалнинг гидролизи натижасида хосил булади.

• (C6H10O5)n

• H2O

• (C6H10O5)m

• КРАХМАЛ

• ДЕКСТРИНЛАР

• H2O

• C12H22O11

• 2C6H12O6

• MAЛЬТОЗА

• ГЛЮКОЗА

• H2O

• H2O