Карбоновые кислоты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Изомерия, номенклатура

Общая формула одноосновных карбоновых кислот предельного ряда:

С_nH_2n+1COOH, или С_nH_2nO_2.

Простейшая карбоновая кислота – муравьиная, не содержит радикала.

Тривиальные названия карбоновых кислот часто указывают на источник их обнаружения или выделения.
Систематическое название карбоновой кислоты строится обычным образом6 за основу выбирают самую длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и к названию соответствующего углеводорода добавляют окончание –овая и слово кислота. Карбоксильный углерод получает первый номер.

Формула	Номенклатура
	тривиальная	систематическая
H-COOH	Муравьиная кислота	Метановая кислота
CH3-COOH	Уксусная	Этановая
CH3CH2-COOH	Пропионовая	Пропановая
CH3CH2CH2-COOH	Масляная	Бутановая
CH3(CH2)3-COOH	Валериановая	Пентановая
CH3(CH2)4-COOH	Капроновая	Гексановая
CH3(CH2)14-COOH	Пальмитиновая	Гексадекановая
CH3(CH2)16-COOH	стеариновая	Октадекановая

В рациональной номенклатуре атомы цепи обозначают буквами греческого алфавита (α,β,γ и т.д.), начиная с ближайшего к карбоксильному углероду атома цепи:

5 4 3 2 1

C-C-C-C-COOH
Δ β δ α

В рациональной номенклатуре простейшие карбоновые кислоты называют как замещённые уксусной кислоты. Общеприняты названия изомасляной кислоты – диметилуксусная, 2,2-диметилпропановой – триметилуксусной и т.д.

Структурная изомерия в ряду предельных карбоновых кислот представлена лишь изомерией цепи:
CH₃CH₂CH₂-COOH ( масляная кислота – этилуксусная, бутановая)
CH₃-CH-COOH (изомасляная кислота – диметилуксусная,
СН₃ 2- метилпропановая)
Способы получения

Ранее можно было убедится в том, что карбоновые кислоты получаются при окислении различных углеводородов и их кислородсодержащих производных. Так, алканы под воздействием кислорода воздуха в присутствии марганцевых катализаторов при средних температурах 140-160 °С образуют смесь карбоновых кислот с различной длиной цепи, так как реакция сопровождается крекингом алкана.

Алкены и алканы под действием энергичных окислителей (перманганат калия в кислой среде, хромовая смесь) претерпевают разрыв по кратной связи и превращаются в карбоновые кислоты, если у алкенов при двойной связи отсутствует разветвление.
Первичные спирты и альдегиды достаточно легко окисляются до карбоновых кислот без изменения размера и строения цепи.
Раньше для получения карбоновых кислот достаточно широко применяли гидролиз сложных эфиров (в частности природных жиров):

Известен ряд способов, использующих галогеналканы в качестве исходных веществ в синтезе карбоновых кислот. При этом происходит наращивание углеводородной цепи на один углеродный атом.