Karbolik kislota

Ishlab chiqarish

Fenolning tijorat ahamiyati tufayli uni ishlab chiqarish uchun ko'plab usullar ishlab chiqilgan, ammo faqat kumen jarayoni ustun texnologiya hisoblanadi.

Kümen jarayoni

Ishlab chiqarishning 95 foizini tashkil etadi (2003) kumen jarayonideb nomlangan Hock jarayoni. Bunga qisman kiradi oksidlanish ning kumen (izopropilbenzol) orqali Hockni qayta tashkil etish:^[8] Ko'pgina boshqa jarayonlar bilan taqqoslaganda, kümen jarayonida nisbatan yumshoq sharoitlar va nisbatan arzon xom ashyo ishlatiladi. Jarayon tejamkor bo'lishi uchun ham fenol, ham aseton mahsuloti talabga javob berishi kerak.^[22][23] 2010 yilda butun dunyo bo'ylab asetonga bo'lgan talab taxminan 6,7 million tonnani tashkil etdi, ularning 83 foizi kümen jarayonida hosil bo'lgan aseton bilan qondirildi.
Kumen jarayoniga o'xshash marshrut bilan boshlanadi sikloheksilbenzol. Bu oksidlangan a gidroperoksid, ishlab chiqarishga o'xshash kumen gidroperoksidi. Xokni qayta tuzish orqali sikloheksilbenzol gidroperoksid ajralib chiqib, fenol va beradi sikloheksanon. Sikloheksanon ba'zilar uchun muhim kashshofdir neylonlar.^[24]

Benzol va toluolning oksidlanishi

Ning to'g'ridan-to'g'ri oksidlanishi benzol fenolga nazariy jihatdan mumkin va katta qiziqish mavjud, ammo u tijoratlashtirilmagan:
C₆H₆ + O → C₆H₅OH
Azot oksidi potentsial "yashil" oksidlovchi bo'lib, u O ga qaraganda ancha kuchli oksidlovchi hisoblanadi₂. Ammo azot oksidi ishlab chiqarish yo'llari raqobatbardosh bo'lib qolmoqda.^[25][22][24]
An elektrosintez ish bilan ta'minlash o'zgaruvchan tok benzoldan fenol beradi.^[26]
Ning oksidlanishi toluoltomonidan ishlab chiqilgan Dow Chemical, eritilgan natriy benzoatning havo bilan mis-katalizlangan reaktsiyasini o'z ichiga oladi:
C₆H₅CH₃ + 2 O₂ → C₆H₅OH + CO₂ + H₂O
Reaksiya benzyoylsalisilat hosil bo'lishi orqali amalga oshiriladi.^[8]