К 70-летию академика юнусова марата сабировича

 

---

364
 
СИНТЕЗ БЕНЗОИНДОЛИЗОХИНОЛИНДИОНА НА ОСНОВЕ АНГИД-
РИДА 2,3-ХИНОЛИНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ 
 
И.Ф. Яруллина, И.Р. Батыршин, И.М. Сахаутдинов, Ф.З. Галин
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Известно, что индолизинохинолиновые структуры являются весьма перспективными в 
плане биологической активности и входят в состав ряда молекул природных соединений, на-
пример, алкалоида камптотецина и его ближайших аналогов. Последние исследования пока-
зали, что аналоги камптотецина - маппицин и маппицинкетон показывают выдающуюся ан-
тиретровирусную активность в дозах, хорошо воспринимаемых клетками, что позволит ис-
пользовать их как эффективное лекарство в новом направлении химиотерапии СПИДа. По-
этому поиск новых реакционноспособных синтонов для целенаправленного синтеза гетеро-
циклических соединений с индолизинохинолиновой структурой остается актуальной зада-
чей.
Нами осуществлен синтез кетостабилизированного фосфониевого илида 
3, исходя из 
продукта конденсации антраниловой кислоты и ангидрида хинолин-2,3-дикарбоновй кисло-
ты 
1 путем ацилирования метилентрифенилфосфорана. Как правило, илиды фосфора, полу-
ченные путем «переилидирования» из реакционной массы в чистом виде не выделяются, а 
сразу же вовлекаются в последующие реакции «in situ».
a. , [bmim][BF
4
], PhMe 30%
a
4 
N
N
O
O
3
N
N
O
O
O
PPh
3
2. CH
2
=PPh