К 70-летию академика юнусова марата сабировича

КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ 1,3-ПРОПИЛЕНДИАМИНОВ 
К.В. Яковлев, Д.В. Петров 
 
Институт органической химии УНЦ РАН 
450054, Уфа, просп. Октября, 71 
[e-mail] 
Недавние исследования показали, что производные полиаминов на основе спермидина и 
спермина проявляют высокую активность против болезни Альцгеймера, цистозного фиброза, 
а также различного рода опухолей и раковых клеток [1, 2].
Модификация концевых фрагментов поли-β-аминоэфиров с помощью 1,3-
диаминопентана улучшает биофизические свойства биоразлагаемых полимерных наноча-
стиц, образующихся в результате самосборки плазмид ДНК и гидролитически разлагаемых 
поли-β-аминоэфиров, что способствует эффективности функции невирусного переноса генов 
к зародышевым клеткам человека (hESCs) [3].
В настоящей работе с целью синтеза новых соединений этого ряда, в частности, 1,3-
пропилендиаминов линейного строения, изучено гидрирование 3-винил- 
1а, цис-3-[(1Е)-проп-1-
ен-1-ил]- 
1б, 3-изопропенил- 1в, 3-изопропенил-3-метил-4,5-дигидро-3Н-пиразола 1г, 3-ацетил-4-
(фурил-2)-4,5-дигидро-1Н-пиразола 
3 и 4,4’,5,5’-тетрагидро-3Н,3’H-3,3’ бипиразола 5. 
Так, пиразолины 
1 а-г с винильными заместителями в положении 3 гладко превращаются в со-
ответствующие 1,3-пропилендиамины 
2 а-г в присутствии Ni-Ренея с выходами 87-99%.
N N
R
3
R
2
R
1
Ni/Ra, H
2
100
o
C, 6h
N N
R
2
R
1
R
3
H
2
H
2
1 à-ã
2 à-ã
В аналогичных условиях единственным продуктом каталитического восстановления 3-
ацетил-4-(фурил-2)-4,5-дигидро-1Н-пиразола 
3 является 3-амино-2-метил-4-(фурил-2)пирро- 
лидин