К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ПРАКТИЧНЫЙ СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ 
(1R,4S,6R)-4-ИЗОПРОПЕНИЛ-1,3,3-ТРИМЕТИЛ- 
7-ОКСАБИЦИКЛО[4.1.0]ГЕПТАН-2-ОНА 
 
Н.К. Селезнева, Ф.А. Гималова, Р.Ф. Валеев, М.С. Мифтахов
 
Институт органической химии Уфимскогонаучного центра РАН, 
450054, Уфа, Пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Среди хиральных матриц из природных источников d-карвон привлекателен доступно-
стью, дешевизной и, вследствие своеобразия топологии, возможностями быстрого приготов-
ления разнотипно функционализированных циклогексановых блок-синтонов.
В данной работе представлены простой телескопический синтез нового гем-
диметилсодержащего циклогексанового блока 1 из d-карвона и его некоторые реакции. Син-
тез 1 включает стадии метилирования карвона в условиях термодинамического контроля из-
бытком MeI с использованием в качестве основания NaH в среде THF-HMPA (4:1) и после-
дующего эпоксидирования сырой смеси 2+3 щелочной перекисью водорода. Образующиеся 
из 3 и остатков карвона сходные с 1 минорные эпоксиды в сильнощелочных условиях реак-
ции превращаются в легкоотделимые полимерные и кислотного характера материалы. После 
стандартной обработки и хроматографической очистки с выходом 60% получено индивиду-
альное соединение 1. Изучены реакции боргидридного восстановления и окисления эпоксида 
1, синтезированы хиральные блоки 6-8 и др.
O
O
O
7
1. O
3
, CH
2
Cl
2
2. Ac
2
O, Et
3
N
4-DMAP, 
Δ
O
O
OH
OH
8
CF
3
CO
3
H
CH
2
Cl
2
1 : 7
+
O
HO
NaBH
4
MeOH
O
AcO
O
AcO
Ac
2
O-Py
4-DMAP