Iii bo`lim. Organik kimyo. 1-Ma`ruza. Mavzu: Organik kimyo fani predmeti. Organik kimyoning asosiy qoidalari. Reja

Ishlatilishi. Benzol bo`yoqlar, dorilar, portlovchi moddalar, o`simliklarni himoya qilish vositalari, plastmassalar va sintetik tolalar olishda eng qimmatli mahsulotdir. U shuningdek ko`plab organik moddalar uchun erituvchidir. Toluol bo`yoqlar va trinitrotoluol olishda ishlatiladi. Organik moddalarni ayrim xlorli xosilalari o`simliklarni himoya qilishda ishlatiladi.

3. Neft va uni qayta ishlash mahsulotlari.

Neft–to`q qo`ng`ir yoki deyarli qara rangli o`ziga xos hidli moysimon suyuqlik. U suvdan yengil, zichligi 0,73–0,97 g/cm³, suvda amalda erimaydi.

Tarkibi jihatidan neft–molekulyar massalari turlicha bo`lgan suyuq uglevodorodlarning murakkab aralashmasidan iboratdir. Odatda, bu uglevodorodlar parafin uglevodorodlar, sikloalkanlar, aromatik uglevodorodlardan uborat, turli konlardagi neftlar tarkibida ularning nisbati turlicha bo`ladi. Masalan, Boku va Emba neftlarida sikloalkanlar, Grozniy va G`arbiy ukraina neftlarida parafinlar, Ural va markaziy Osiyo neftlari tarkibida aromatik uglevodorodlar ko`p bo`ladi. Neft tarkibida uglevodorodlardan tashqari kislorodli, oltingugurtli va azotli organik birikmalar bo`ladi.

Neftning o`zi shunday holda odatda ishlatilmaydi. Neftdan texnikada qimmatli bo`lgan mahsulotlar olish uchun u qayta ishlanadi.

Neftni birlamchi qayta ishlash uni haydashdan iborat. Neft neftni qayta ishlash zavodlarida yo`ldosh gazlardan ajratib olingandan keyin haydaladi. Neft haydalganda tiniq mahsulotlar: benzin (T<sub>QAYNASH</sub> 40 dan 150-200 <sup>0</sup>C gacha), ligroin (T<sub>QAYNASH</sub> 120-240 <sup>0</sup>C), kerosin (T<sub>QAYNASH</sub> 150-300 <sup>0</sup>C), gazoyl–solyar moyi (T<sub>QAYNASH</sub> 300 <sup>0</sup>C dan yuqori), qoldiqda esa–qovushoq qora suyuqlik– mazut olinadi. Mazut yana qayta ishlanib undan urchuq moyi, silindr moyi, vazelin, parafin ajratib olinadi. Mazutning haydashdan keyin qolgan qoldig`i neft qoramoyi yoki gudron deyiladi.

Benzin aviatsiya va avtomobil yoqilg`isi sifatida ishlatiladi. U odatda molekulalarida o`rtacha 5 dan 9 tagacha C atomi bor uglevodorodlardan tarkib topgan bo`ladi.

Ligroin dizel yo`qilg`isi sifatida, lak–bo`yoq sanoatida erituvchi sifatida ishlatiladi. Uning ko`p miqdori qayta ishlanib benzinga aylantiriladi.

Kerosin reaktiv dvigatellar va traktor dvigatellari uchun, shuningdek uy–ro`zg`orda yonilg` sifatida ishlatiladi. U molekulasida o`rtacha 9 dan 16 tagacha C atomlari bor uglevodorodlardan tarkib topadi.

Solyar moyi motor yo`qilg`isi sifatida, surkov moylari esa mexanizmlarni moylash uchun ishlatiladi.

Vazelindan tibbiyotda foydalaniladi. Parafin yuqori karbon kislotalar olish uchun ishlatiladi, gugurt va qalamlar ishlab chiqarishda, yog`ochga shimdirish, sham, gutalin tayyorlash uchun ishlatiladi.

Gudron uchuvchuan bo`lmagan qora massa, qisman oksidlangandan keyin asfalt olish uchun ishlatiladi.

Mazut qayta ishlanib surkov moylari va benzin olinishidan tashqari, undan qozonlarga yoqiladigan suyuq yoqilg`i sifatida ham foydalaniladi.

Neftni ikkilamchi qayta ishlash usullarida uning tarkibidagi uglevodorodlarning strukturasi o`zgaradi. Bu usullar orasida neft uglevodorodlarini krekinglash (parchalash) katta ahamiyatga ega bo`lib, u olinadigan benzin miqdorini oshirish uchun qo`llaniladi. Krekinglash usullari termik va katalitik krekinglash usullariga bo`linadi.

Termik krekinglashda boshlang`ich xomashyo 450–550 <sup>0</sup>C harorat va 2–7 Mpa bosimda qizdiriladi. Bunda C atomlarining soni ko`p bo`lgan uglevodorodlarning molekulalari C atomlarining soni kam bo`lgan to`yingan va to`yinmagan uglevodorodlarning molekulalariga ajraladi. Masalan,

C₁₆H₃₄  C₈H₁₈ + C₈H₁₆ C₈H₁₈  C₄H₁₀ + C₄H₈

Avtomobil benzini asosan shu usul bilan olinadi. Uning neftdan olinadigan miqdori 70 % ga yetadi. Termik krekingni 1891 yilda rus injeneri V. G. Shuxov kashf etgan.

Katalitik krekinglash katalizatorlar (odatda alyumosilikatlar) ishtirokida 450 ⁰C va atmosfera bosimida o`tkaziladi. Bu usul bilan aviatsiya benzini olinadi va uning unumi 80 % ga yetadi. Neftning asosan kerosin va gazoyl fraksiyalari ana shu usulda krekinglanadi. Katalitik krekinglashda ajralish reaksiyalari bilan bir qatorda izomerlanish reaksiyalari ham sodir bo`ladi. Bu reaksiyalar natijasida molekulalarning C skeleti termoqlangan to`yingan uglevodorodlar hosil bo`ladi, bu esa benzinning sifatini yaxshilaydi.

Uglevodorodlarni aromatizatsiyalash, ya`ni parafinlar va sikloparafinlarni aromatik uglevodorodlarga aylantirish muhim katalitik jarayon hisoblanadi. Neft mahsulotlarining og`ir fraksiyalari katalizator ishtirokida (Pt yoki Mo) qizdirilganda molekulasida 6-8 ta C atomlari bo`ladigan uglevodorodlar aromatik uglvevodorodlarga aylanadi. Bu jarayonlar riformingda (benzinlarni boyitishda) sodir bo`ladi.

Keyingi yillarda yoqilg`i va moylar ishlab chiqarish ko`payishi bilan bir qatorda neft uglevodorodlaridan kimyoviy xomashyo manbai sifatida ham ko`p foydalanilmoqda. Ulardan turli usullar bilan plastmassalar, sintetik tola, sintetik kauchuk, spirtlar, kislotalar, sintetik yuvish vositalari, portlovchi moddalar, zahar–ximikatlar, sintetik yog`lar ishlab chiqarish uchun zaruriy moddalar olinmoqda.

4. Tabiiy gaz va uni qayta ishlash mahsulotlari.

Tabiiy gazlar, neft va toshko`mir–uglevodorodlarning asosiy manbalari hisoblanadi. Tabiiy gaz tarkibida molekulyar massasi kichik bo`lgan uglevodorodlar bo`ladi. Uning hajmiy jihatdan taxminiy tarkibi 80-98 % metan, 2-20 % uning eng yaqin gomologlari etan, propan, butan va ozroq miqdorda aralashmalar–H<sub>2</sub>S, N<sub>2</sub>, nodir gazlar, CO<sub>2</sub> va suv bug`laridan iborat bo`ladi.

Odatda neftda erigan holda bo`ldigan va uni qazib olishda ajralib chiqadigan yo`ldosh gazlar ham tabiiy gazlar jumlasiga kiradi. Yo`ldosh gazlar tarkibida metan kamroq, lekin etan, propan, butan va yuqori uglevodorodlar bo`ladi. Bundan tashqari, ular tarkibida neft konlariga aloqador bo`lmagan boshqa tabiiy gazlardagi kabi qo`shimchalar, chunonchi: H₂S, N₂, nodir gazlar, suv bug`lari, CO<sub>2</sub> bo`ladi.

Tabiiy gazdan issiqlik berish xususiyati yuqori bo`lgan (1m<sup>3</sup> gaz yoqilganda 54400 kJ gacha issiqlik chiqadi) atzon yoqilg`i sifatida ishlatiladi. Bundan tashqsri, tabiiy gazlar kimyo sanoati uchun qimmatli xomashyo hisoblanadi.

Tabiiy gazlarni qayta ishlashning bir qancha usullari ishlab chiqilgan. Qayta ishlashdan asosiy maqsad–to`yingan uglevodorodlarni ancha aktiv–to`yinmagan uglevodorodlarga aylantirishdan iborat, so`ngra to`yinmagan uglevodorodlar sintetik polimerlarga (kauchuk, plastmassalar) aylantiriladi. Bundan tashqari, uglevodorodlarni oksidlash yo`li bilan organik kislotalar, spirtlar va boshqa mahsulotlar olinadi.

Keyingi yillarda toshko`mir, torf va slaneslarni qayta ishlash yo`li bilan gaz ishlab chiqarish ancha ko`paydi. Ko`mir ham tabiiy gazlar va neft singari energiya manbai va qimmatli kimyoviy xomashyo hisoblanadi.

Toshko`mirni qayta ishlashning asosiy usuli–kokslash (quruq haydash) usulidir. Kokslashda (havosiz joyda 1000-1200 <sup>0</sup>C da qizdirish) turli xil mahsulotlar: koks, toshko`mir smolasi, ammiakli suv, koks gazi olinadi. Koks gazining taxminiy tarkibi: 60 % H₂, 25 % metan, 5 % CO, 2 % NO₂, 2 % C₂H₄, 2% boshqa gazlar.

Koks gazi koks pechlarini isitish uchun ishlatiladi (1m³ koks gazi yonganda 18000 kJ issiqlik chiqadi), lekin u asosan kimyoviy qayta ishlanadi. Masalan, undan azotli o`g`itlar olish uchun foydalaniladigan ammiak sintez qilish uchun vodorod ajratib olinadi.

Toshko`mir smolasi rektifikatsion usulda haydaladi, undan benzol, toluol, ksilol, naftalin, fenollar, azotli birikmalar olishda ishlatiladi. Qoramoy–smola haydalgandan keyin qolgan quyuq qora massadan elektrodlar va tomga yopiladigan tol tayyorlash uchun foydalaniladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Aromatik uglevodorodlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

2. Benzol qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

3. Neft qanday organik modda va uning tarkibi qanday uglevodorodlardan iborat?

4. Neftni birlamchi qayta ishlash qanday tarzda amalga oshiriladi?

5. Neftni ikkilamchi qayta ishlash qanday tarzda amalga oshiriladi?

6. Tabiiy gaz qanday organik modda va uning tarkibi qanday uglevodorodlardan iborat?

7. Tabiiy gazni qayta ishlash qanday tarzda amalga oshiriladi?

8. Toshko`mirni qayta ishlash qanday tarzda amalga oshiriladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Arenlar, benzol, stirol, siklogeksan, siklogeksaxloran, neft, neftni birlamchi ayta ishlash, neftni ikkilamchi qayta ishlash, termik kreking, katalitik kreking, tabiiy gaz, toshko`mir, smola, tol, benzin, ligroin, kerosin, surkov moylari, mazut, gudron, koks gazi.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun, Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4-Ma`ruza.

Mavzu: Kislorodli organik birikmalar.

Reja.

1. Bir atomli to`yingan spirtlar, ularning izomeriyasi va nomenklatirasi.

2. Spirtlarning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

3. Ko`p atomli spirtlar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

4. Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Yangi darsning bayoni.

1. Bir atomli to`yingan spirtlar, ularning izomeriyasi va nomenklatirasi.

Uglerod, vodorod va kislorod atomlaridan tarkib topgan kislorodli organik birikmalarga spirtlar, fenollar, aldegidlar, ketonlar, karbon kislotalar, oddiy va murakkab efirlar, uglevodlar kiradi.

Spirtlar deb molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog`langan bitta yoki bir nechta gidroksil guruhlari bo`ladigan organik birikmalarga aytiladi.

Ularni uglevodorodlarning molekulalaridagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini gidroksil guruhlar olgan hosilalari sifatida qarash mumkin.

Spirtlarning nomi radikallar nomidan, shuningdek uglevodorodlar nomidan–ol qo`shimcha qo`shish (xalqaro nomi) bilan hosil qilinadi:

CH₃OH – metil spirt yoki metanol, C₂H₅OH – etil spirt yoki etanol,

C₃H₇OH – propil spirt yoki propanol, C₄H₉OH – butil spirt yoki butanol

Bu spirtlar gomologik qatorni hosil qiladi, chunki ular molekulalarining tarkibi jihatidan bir-biridan gomologik farq (CH₂=) bilan farq qiladi. Gomologik qatorning umumiy formulasi C_nH_2n+1OH yoki R-OH, bunda r-uglevodorod radikali.

Gomologik qatorning uchinchi a`zosi–propanoldan boshlab spirtlarda izomerlar paydo bo`ladi:

CH₃CH₂CH₂OH CH₃CHCH₃

propil spirt yoki propanol–1 OH izopropil spirt yoki propanol–2

Xalqaro nomenklaturaga ko`ra gidroksil guruh qaysi uglevodorod atomi bilan bog`langanligi spirt nomidan keyin raqam bilan ko`rsatiladi, masalan:

CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₂CH₃ geksanol–3

Spirtlarda izomerlar soni tegishli to`yingan uglevodorodlarnikiga ko`ra doimo ko`p bo`ladi. Masalan, butanning ukkita izomeri bor (n-butan va izobutan), butil spirtniki esa to`rtta.

1) CH₃CH₂CH₂CH₂OH 2) CH₃CHCH₂OH

birlamchi butil spirti CH₃ birlamchi izobutil spirt

3) CH₃CH₂CHCH₃ 4) CH₃

OH CH₃CCH₃ uchlamchi butil spirt

ikkilamchi butil spirt OH

Spirt molekulasida bitta gidroksil guruh bo`lsa, u holda spirt bir atomli, ikkita bo`lsa–ikki atomli, uchta bo`lsa–uch atomli spirtlar deyiladi.

2. Spirtlarning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Spirtlarning olinishi: 1) Spirtlar (metil spirt) CO bilan H₂ dan katalitik sintez qilish (Tq 250 ⁰C, P 7MPa, kat–ZnO va CuO aralashmasi) yo`li bilan olinadi: CO + 2H₂  CH₃OH

2) Spirtlar (etil spirt) shakarli moddalarni achitqilar ishtirokida bijg`itish yo`li bilan olinadi: C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

3) Neftni krekinglashda olinadigan etilenni gidratlash reaksiyasiga asoslanib olinadi: CH₂=CH₂ + HOH  C₂H₅OH

Spirtlarning fizikaviy xossalari: Quyi spirtlar–suyuqliklar, uglerod atomlarining soni 12 tadan ko`p bo`lgan yuqori spirtlar–qattiq moddalar. Spirtlarning hammasi suvdan yengil. Ularning molekulyar massalari ortishi bilan suvda eruvchanligi kamayadi. Metil va etil spirtlar suv bilan istalgan nisbatda aralashadi.

Spirtlarning kimyoviy xossalari:

1) Spirtlar kimyoviy reaksiyalarga kirishganida bu bog`lanishlardan biri uziladi. Ikkala bog`lanish ham qutbli bo`lgani uchun ular ionli (geterolitik) mexanizm bo`yicha uzilib, organik anionlar yoki kationlar hosil qiladi:

ROH  RO^- + H⁺ ROH  R⁺ + OH^-

2) Spirtlar ishqoriy metallar bilan ta`sirlashib alkogolyatlar hosil qiladi, hosil bo`lgan alkogolyatlar suv ta`sirida gidrolizlanadi:

2C₂H₅OH + 2Na  2C₂H₅ONa + H₂

2C₂H₅ONa + H₂O  2C₂H₅OH + NaOH

3) Spirtlar KMnO₄, K₂Cr₂O₇ kabi oksidlovchilar ta`sirida hamda katalizatorlar (Pt, Cu) ishtirokida havo kislorodida ancha oson oksidlanadi:

CH₃OH + CuO  CH₂O + Cu + H₂O

C₂H₅OH + CuO  CH₃CHO + Cu + H₂O

4) Spirtlar havo kislorodida yonadi: 2CH₃OH + 3O₂  2CO₂ + 2H₂O

5) Spirtlar vodorod galogenidlar bilan reaksiyaga kirishadi:

C₂H₅OH + HBr  C₂H₅Br + H₂O

6) Spirtlarning muhim xossasi–ularning degidratlanish xususiyatidir. Spirt suvni tortib oluvchi moddalar, masalan kons H₂SO₄ bilan qizdirilganda

(>140 ⁰C) degidratlanadi:

CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂ + H₂O

2CH₃CH₂OH  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

Aloxida vakillari: Metil spirt (metanol, karbinol, yog`och spirti)–eng oddiy bir atomli spirt, rangsiz suyuqlik. Kuchli zahar (ozroq ichilganda ko`zni ko`r qiladi, ko`pi–o`ldiradi).

U erituvchi sifatida va turli xil organik sintezlarda–formaldegid, ba`zi bo`yoqlar, fotoreaktivlar, formasevtika preparatlari olishda ishlatiladi.

Etil spirt (etanol)–rangsiz suyuqlik. 78,3 ⁰C da qaynaydi, -114 ⁰C da muzlaydi. Salgina shulalanadigan alanga berib yonadi. Etil spirt sintetik kauchuk olish va plastmassalar ishlab chiqarishda, atirlar, dori-darmonlar, bo`yoqlar tayyorlashda erituvchi sifatida, anatomik preparatlarni konservalashda, ko`plab organik moddalarni: dietil efir, bo`yoqlar, sirka kislota, tutunsiz o`q–dori va boshqalar olishda ishlatiladi.

3. Ko`p atomli spirtlar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Etilenglikol. Etilenglikol–to`yingan ikki atomli spirtlar–glikollarning oddiy vakilidir. Ularning umumiy formulasi C_nH_2n(OH)₂.

Etilenglikol–shirin ta`mli sharbatsimon suyuqlik, hidsiz, zaharli. Suv va spirt bilan yaxshi aralashadi, suv tortuvchan. CH₂OHCH₂OH

Kimyoviy xossalari jihatidan alkanollarga o`xshaydi. Bunda reaksiyalar bitta OH guruhidan ham, ikkita OH guruhidan ham borishi mumkin.

Alkanollardan farqli ravishda etilenglikol Cu(OH)₂ bilan oson ta`sirlashib ochiq ko`k rangli kompleks birikma hosil qiladi:

2CH₂OHCH₂OH + Cu(OH)₂  CH₂OCu - - HOCH₂ + 2H₂O

CH₂OH - - OCH₂

Olinishi. Etilenglikol etilenni KMnO₄ eritmasi bilan oksilash reaksiyasi orqali olinadi: CH₂=CH₂ + H₂O + [O]  CH₂OHCH₂OH

Etilenglikolning suvdagi va spirtdagi eritmalari past haroratlarda muzlamaydigan eritmalar sifatida aviatsiya va avtomobil motorlarining radiatorlarida qishda sv o`rniga ishlatiladi va antifrizlar deyiladi. Keyingi vaqtlarda lavsan–qimmatli sintetik tola olish uchun ham ishlatiladi.

Glitserin. Glitserin–uch atomli to`yingan spirtlar–triollarning oddiy vakili. U rangsiz, qovushoq, shirin gigroskopik suyuqlik. Suv bilan istalgan nisbatda aralashadi. Ko`pchilik moddalarni yaxshi eritadi.

Kimyoviy xossalari jihatidan glitserin etilenglikolga juda yaqin. Glitserin HNO₃ bilan o`zaro ta`sirlashib, nitroglitserin hosil qiladi:

CH₂OH CH₂NO₂

CHOH + 3HNO₃  CHNO₂ + 3H₂O

CH₂OH CH₂NO₂

Olinishi. Glitserin yog`lardan hamda sintetik yo`l bilan neftni krekinglash gazlaridan (propilendan), ya`ni ovqat bo`lmaydigan xomashyodan olinadi. Bunda dastlab propilen oksidlanib ekroleinga, ekrolein gidrogenlanib allil spirtga allil spirt oksidlanib glitseringa aylanadi. Masalan,

CH₂=CHCH₃  CH₂=CHCOH 

CH₂=CHCH₂OH  CH₂OHCHOHCH₂OH

Glitserin nitroglitserin (portlovchi modda) ishlab chiqarish, antifrizlar tayyorlashda, kosmetikada (terini yumshatadi), ko`n sanoatida ishlatiladi. Uning spirtdagi 1 % li eritmasidan yurak kasalliklariga dori-darmon sifatida foydalaniladi, ya`ni qon tomirlarini kengaytiradi.

4. Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Fenollar–molekulasida gidroksil guruhlari benzol yadrosi bilan bog`langan organik birikmalardir. Ular aromatik uglevodorodlarning hosilalari hisoblanadi.

Molekulasida bitta gidroksil guruhi bo`ladigan fenollar bir atomli, ikkita -OH bo`lsa ikki atomli, uchta -OH bo`lsa uch atomli deyiladi. Fenollarning nomenklaturasini tuzishda benzol halqasidagi uglerod atomlarini 1 dan 6 gacha bo`lgan raqamlar bilan belgilash qabul qilingan, bunda raqam qo`yish gidroksil guruhi turgan uglerod atomidan boshlanadi. Eng oddiy fenol C₆H₅OH fenol yoki karbol kislota deyiladi.

Olinishi. Fenol ko`p miqdorda ikki usul bilan: ko`mirni quruq xaydashda hosil bo`ladigan toshko`mir smolasidan va asosiy qismi–benzol va propilendan sintetik yo`l bilan («kumol usuli») olinadi.

Dastlab benzol bilan propilendan izopropilbenzol (kumol) olinadi:

C₆H₆ + CH₂═CH−CH₃ → C₆H₅−CH−CH₃

CH₃

Kumol–rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 152 ⁰C da qaynaydi. Suyuq fazada havo kislorodi bilan katalitik oksidlanganda kumol gidroperoksid hosil bo`ladi.

CH₃

C₆H₅−CH−CH₃ + O₂ → C₆H₅−CH−CH₃

CH₃ O−OH

Hosil bo`lgan birikma sulfat kislota ta`sirida fenol bilan atsetonga ajraladi:

CH₃

C₆H₅−CH−CH₃ → C₆H₅OH + CH₃−CO−CH₃

O−OH

Shunday qilib, benzol bilan propilendan ikkita qimmatli mahsulot–fenol bilan atseton olinadi. Bu usulni rus kimyogari P. G. Sergeyev ishlab chiqqan.

Fizik–kimyoviy xossalari. Fenol–o`ziga xos o`tkir xidli, rangsiz kristall modda. Saqlab qo`yilganda u havo kislorodi ta`sirida asta-sekin oksidlanib pushti rangga kiradi. Fenol 42,3 ⁰C da suyuqlanadi. 182 ⁰C da qaynaydi: kuchli antiseptik xossasi, ya`ni ko`pchilik mikroorganizmlarni o`ldirish xususiyati bor, ancha zaharli.

Kimyoviy xossalari–jihatidan fenollar spirtlardan farq qiladi. Bunday farq fenol molekulasida gidroksil guruhi bilan fenil (C₆H₅-) deyiladigan benzol yadrosining bir-biriga ta`sir etishi tufayli yuzaga keladi. Bu ta`sirning mohiyati shundan iboratki, benzol yadrosining π–elektronlari gidroksil guruhidagi kislorod atomining bo`linmagan elektronlar juftini o`z doirasiga tortadi. Bu o`z navbatida O-H bog`lanishnig elektron zichligini vodoroddan kislorodga tomon yana siljitadi, vodorod kislota xossali, harakatchan va reaksiyaga kirishuvchan bo`lib qoladi. Fenol kuchsiz kislota xossalarini namoyon qiladi. Shuning uchun u faqat Na va K metallari bilangina emas, balki o`yuvchi ishqorlar bilan ham oson reaksiyaga kirishadi va suvdagi eritmalarda barqaror bo`lga fenolyatlar hosil qiladi:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Fenolning kislotali xossalari juda kuchsiz ifodalangani sababli fenolyatlar (fenolning tuzlari) mineral kislotalar, shu jumladan karbonat kislota ta`sirida oson parchalanadi. C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Fenol qizdirilmaganda va katalizatorsiz ham brom va HNO₃ bilan shiddatli reaksiyaga kirishadi va uchta vodorodi almashingan hosilalar (2, 4 va 6-holatlarda) hosil qiladi: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂NO₂OH + H₂O

Ishlatilishi. Fenol kuchli antiseptik sifatida dezinfeksiyalovchi modda tariqasida ishlatiladi. U ayniqsa, plastik massalar–feoplastlar olish uchun ko`p sarflanadi. Trinitrofenol portlovchi modda sifatida, fenolyatlar erituvchilar sifatida, sun`iy tolalar olishda ishlatiladi. Fenol dori-darmonlar, fotografiya ochiltirgichlari va bo`yoqlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Kumol kauchuklar olish uchun foydalaniladigan α–metilstirol olishda boshlang`ich modda sifatida ham ishlatiladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Spirtlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

2. Metil va etil spirtlari qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

3. Ko`p atomli spirtlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

4. Etilenglikol qanday olinadi va qanday o`ziga xos xossani namoyon qiladi?

5. Glitserin qanday olinadi va uni nitrolash jarayoni qanday amalga oshadi?

6. Fenollar deb qanday birikmalarga aytiladi?

7. Fenol sanoatda qanday usul bilan olinadi?

8. Bu moddalarning sanoatda va xalq xo`jaligidagi ahamiyati?