Iii-bob uglevodorodlarning galogenli hosilalari



Download 1,43 Mb.
bet11/56
Sana14.09.2021
Hajmi1,43 Mb.
#174103
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   56
Bog'liq
Organik kimyo ma`ruza-2

Fizik xossalari. Benzol va uning gomologlarining galogenli hosilalari suyuq yoki qattiq moddalar bo’lib, ftorli hosilalar past, yodli hosilalar esa yuqori haroratda qaynaydilar.

Masalan:


C6H5F – 850C; C6H5Cl – 1320C

C6H5Br – 1560C; C6H5J – 1880C

Ularning zichliklari 1 dan yuqori. Suvda erimaydilar. Ko’p organik erituvchilarda yaxshi eriydilar.

Kimyoviy hususiyatlari. Galogenarillar galogenalkanlardan farqli ularoq, nukleofil reagentlar bilan deyarli reaksiyalarga kirishmaydilar. Ular ishqor, kumush tuzlari, sianidlar, ammiak va boshqalar bilan oddiy sharoitda reaksiyaga kirishmaydilar.

Xlor va brombenzol o’yuvchi ishqorlar bilan 3000C da, ammiak bilan mis yoki ularning tuzlari ishtirokida 180-2000C dagina reaksiyaga kirisha oladilar. Ular bu hususiyatlari bilan galogeni qo’shbog’ning yonida joylashgan yog’ qator galogenli hosilalarni eslatadilar. Bu galogen arillarni oraliq karbanoli hosil bo’lishligining qiyinchiligi tufaylidir. Halqada joylashgan galogen atomi halqa bilan o’ta mustaxkam bog’ hosil qiladi.

A

romatik halqadagi galogenni nukleofil almashinish reaksiyalariga kirishishi yog’ qator galogenli birikmalarnikidan farq qiladi va bosqichli boradi. Bu juda ko’p tajribalar yordamida isbotlangan. Kuchli nukleofil reagentlar yordamida galogenarillardan galogenvodorodlar ajralib chiqib, reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyati juda yuqori bo’lgan degidrobenzol hosil bo’ladi. Degidrobenzol so’ng reaksiya zonasidagi nukleofil agent, masalan, suv yoki ammiak bilan juda tez reaksiyaga kirishadi va oxirgi mahsulotni hosil qiladi, masalan:

Yuqoridagi reaksiyaning mexanizmi shu bilan isbotlanadiki, almashinayotgan guruh hamma vaqt ham galogen o’rniga birikmaydi. Masalan, p-xlortoluol gidrolizlanganda p- va m-krezollarning teng miqdordagi aralashmasi hosil bo’ladi:


o


-xloramizolga ammiak bilan ta’sir etilganda faqat m-aminianizol hosil bo’ladi.

C


14 nishonlangan atomi xlor benzolga ammiak bilan ta’sir etilganda teng miqdorda C14 1- va 2-holatda bo’lgan anilinlar aralashmasi hosil bo’ladi:

Bunday «qayta guruhlanish»ning sababi nukleofil agentlarni degidrobenzoldagi uchbog’ga ikki yo’nalish bo’yicha birika olishlarida deb tushuntiriladi.

Benzol halqasida galogenga nisbatan orto- yoki para-holatlarda elektroakseptor guruhlar –NO2; -SO3H; -COOH va boshqalarning bo’lishi galogen atomlarning qo’zg’aluvchanligini keskin oshirib yuboradi. Buning sababi o- yoki para-holatdagi, ikkinchi tur o’rinbosarlari manfiy zaryadni qisman qayta guruhlanishi hisobiga oraliq -kompleksni barqarorlashtiradi.

G



alogeni yon zanjirda joylashgan aromatik galogenli birikmalar galogenalkanlarni barcha xossalarini takrorlaydilar. Ayrim hollarda ular galogenalkanlarga qaraganda yuqori reaksiyaga kirishuvchanlik qobiliyatini namoyon qiladilar. Masalan, benzil xlorid n-propil bromidga qaraganda oson gidrolizlanishi, 3-lamchi aminobirikmalar bilan to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil qilishi kabi reaksiyalarga 300 marta oson kirisha oladi. Buning sababi, benzil xloriddan xlor atomining ajralishi natijisida hosil bo’ladigan kationning o’ziga xos barqarorligi tufayli deb tushuntiriladi:

Shu sababli benzol halqasidagi elektrodonor o’rinbosarlar bu kationni barkarorligini oshiradilar; elektroakseptor o’rinbosarlar esa uning barkarorligini kamaytiradilar.

A

romatik galogenli birikmalar magniy bilan galogenalkanlarga uxshash osonlik bilan reaksiyaga kirisha oladilar:

U

larning bu hususiyatidan foydalanib, halqadagi galogen osonlik bilan karboksil guruhi bilan almashinishi mumkin:

A



romatik galogenli birikmalarda halqadagi uglevodorodlar galogenlar, nitrat, sulfo- va boshqa guruhlar bilan oson almashina oladi. Bu jarayonlar benzoldagiga nisbatan qiyinroq kechadi. Xlorbenzol xlorlanganda asosan, p-dixlorbenzol, oz miqdorda o-dixlorbenzol hosil bo’ladi. m-Dixlorbenzol esa juda ham oz miqdroda hosil bo’ladi Buning sababini quyidagicha tushuntirish mumkin. Xlorbenzolga galogen (X) ta’sir etganda quyidagi -komplekslar hosil bo’lishi mumkin:

Bulardan I va III-komplekslarning turg’unligi II-nikiga qaraganda yuqoridir.




Download 1,43 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   56




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish