XVII боб Азотли гетирациклик бирикмалар . Купчилик бирикмаларнинг халкаларида углерод атомидан ташкари азот, олтин гугурт, кислород ва бошка элементларнинг атомлври хам булиши мумкин. Бу каби бирикмалар гетерациклик бирикмалар жумласига киради халкарида углерод атомлари билан бир каторда бошка элементларнинг атомлари хам мавжуд булган бирикмалар этиб гетироциклик бирикмалар дейлади азотли гетироциклик, яъни халкаларида углерод атомларидан ташкари яъни азот атомлари мавжуд булган органик бирикмалар мухим биологик (хусусан тиббиётда) ахамиятга эга. Пиридин–олтин аъзоли халкадан иборат гетироциклик бирикма. Пиридинни тошкумир чиркидан, суяклар перолизидан хосил булган суяк ёгидан олинади. Уни синтез йули билан хам олинади Пиридин 115Сда кайнайдиган нихоятда бадбуй рангсиз суюклик. Пиридин худди аминлар каби асосли хоссаларга эга. Пиридин бензолга ахшаб, алмашиниш реакцияларида иштирок этади, лекин бу жараён деярли кийинлик билан боради. Пиридин узаги РР витамин молекулалари таркибига киради, бу модда сизга биология курсидан белгилари маълум булган тери касалиги – пелегранинг ревожланишига йул куймайди. Пиридин узаги сизга таниш сульфиддин номли дори таркибига хам киради:
C- H H H
H – C C – H C C
H – C C – N – SO2 – C C – NH2
H
N C C
I I
H Н
Пиррол–беш аъзоли гетирациклик бирикма Пиррол ёгсизланти-рилган суяклар пиролзида хосил буладиган аралашмадан ажратиб олинади. Уни синтетик усулда хам олинади
C – H H – C C – H
H – C C - H
H - C C – H H – C C - H
N
N I
H
Пиррол-сувда кам эрийдиган рангсиз суюклик,унинг кайнаш температураси 130С Пирролнинг хиди хлорофором хидини эслатади. Пиррол кучсиз асос ва ароматик моддалар хссасига эга. Пирролнинг хосилалари гемоглабин ва хлорофилл таркибига киради.Нукмин кислоталар таркибига кирадиган римидин ва пурин асослар. Пиримидин пурин гетероциклик асослар – организмларнинг хаётий жараёнларида гоят мухим ахамиятга эга булган нукнинг кислоталар таркибига киради
C – H
N C – H
H – C C – H
N
C – H N
C
N
C - H
H – C C
N N
I
H
Пурин малекуласи икки узакдан иборат Бундай бирикмалар консатланган гетерокцитлар бирикмалар жумласига киради. Пиримидиннинг нукмин кислоталар таркибиг кирадиган мухим хосилалари жумласига тимин ва цитозин киради.
O NH2
II I
C C
H – N C – CH3 N C - H
C C – H C C - H
II II
O O
N N
I I
H H
Пириннинг нукмин кислоталар таркибига киадиган хосилалари аденин ва гуанин номли бирикмалардир. Туртта гетерациклик асосларнинг радикаллари тимия, цитозил, гуанил – нукмин кислоталар таркибига киради.
Бу синтетик йул билан олинган биринчи органик бирикмадир саноаттда мошевина углерод (4)–оксид билан амиакда киздириб туриб (150С) ва юкори босинда олинади: CO2+2NH3= H2N – CO – NH2 + H2O
Кучли минерал кислоталар билан мочевина хосил килади
H2N – CO – NH2 + HNO3 = H2N – CO – NH2 * HNO
Мочевина-кимматли жудда концентирланган азотли угит (46,6 % азот), барча тупрокларда ва хамма экинлар учун кенг фойдаланади. У азот монбои сифатида хайвонлар озигига кушиб берилади. мочевина–формалдегид смалалар ва дори–дормонлар (Люминал, Вернал ва в.) олишда бошлангич модда сифатида ишлатилади
Савол ва машклар
1 а) нитробирикмалар ва б) нитрат кислотанинг муракаб эфирига тегишли 2 тадан мисол формулаларини ёзиб беринг.
2 Аминлар ва аммиак молекулалари тузилиши асосида аминлар билан аммиак хоссаларидаги угшашлик ва айирмаларини курсатиб беринг.
3 Ихтиёрингизга: а) метиламин б) димебламин с) триметиламин берилган. Буларнинг кайси бирида асосли хосса кучли рок, кайси бирида бушрок ифоддаланган ва нима учун?
4 Энг мухим азотли гетероциклик бирикмаларни, шу жумладан конденсатланган халкаларни хам тузилиш формулаларни тузин?
5 Нуклеин кислоталар молекулалари хосил булишига иштирок этадиган пиримидин ва пуриннинг сизга маълум булган хоссаларни айтиб беринг? Уларнинг тузилиш формулаларни ёзиб, уларнинг аминларникига ухшаш хосаларини курсатинг.
Узгаришларни амалга оширинг
CH3 – NH3HSO4
CH3 – NH2 CH3NH2
(CH3 – NH3)2SO4]
1 Таркибидаги элементларни масса улушларини куйидагича булган
а) С – 0 , 7742 N – 0 , 1505 H – 0 , 0753
б) C – 0 , 3871 N – 0 , 4516 H – 0 , 1613
Бу моддаларнинг структура формулаларини ва монларни ёзинг
250 г нитробензолни кайтариш натижасида 150 г анилин хосил килинган. Бу киймат назорий йул билан топилган кейматнинг неча фоизини таъшкил этади?
312 г бензолдан канча нитробензол олиш мумкин. ишнинг унумини назария буйича 0 б 75 масса кисим ёки 75 % деб кабул килинг.
