I bob. I geterosiklik birikmalar haqida tushuncha

2.3. Pirrolning amaliy ahamiyati.
Oqsillar tarkibidagi prolin, oksi prolin va tri ptofan, qon gemoglobini, yashil o‘simliklar pigmenti— xlorofill pirrol va uning hosilalaridir.Pirol farmatsevtika, materialshunoslik va tabiat mahsulotlarida keng tarqalganligi sababli, azot o'z ichiga olgan eng muhim hetersikllardan biridir. Ushbu qismni yaratish uchun ko'plab nomli reaktsiyalar ishlab chiqilgan, masalan, Norr reaktsiyasi, Gantzsh reaktsiyasi, Paal-Knorr kondensatsiyasi va boshqalar. Pirollar yoki ularning benzo hosilalari sintezi bo'yicha bir nechta sharh maqolalari mavjud bo'lsa-da, ularning hech biri pirrollar uchun azot manbai va ularning benzo hosilalari sinteziga e'tibor qaratmagan. Ushbu maqolada turli xil azot donorlari asosida pirrollar va ularning benzo hosilalari sintezi umumlashtiriladi va tasniflanadi. Griko guruhi tomonidan indolizinlarning sintezi haqidagi oqlangan sharh maqolasi haqida xabar berilgan, shuning uchun indolizinlar va ularning p-kengaytirilgan analoglari ushbu maqolada muhokama qilinmagan. Ushbu maqola asosan so'nggi 10 yil ichida nashr etilgan adabiyotlarni qamrab oladi.Pirol bir qator tabiiy mahsulotlar va yuqori terapevtik ahamiyatga ega birikmalarda mavjud bo'lgan muhim heterotsiklik iskaladir. Masalan, atorvastatin (Lipitor) yurak-qon tomir kasalliklarini davolash uchun buyurilgan eng ko'p sotiladigan dori vositalaridan biri bo'lib, uning asosiy skeletida pirolni o'z ichiga oladi . Xuddi shunday, steroid bo'lmagan yallig'lanishga qarshi dori bo'lgan amtolmetin guatsil ham asosiy iskala sifatida pirol yadrosiga ega. Paal-Knorr, Norr, Klauson-Kaas va Gantzsh reaksiyalari oʻrin almashgan va oʻrnini bosmagan pirrollar va ularning hosilalarini sintez qilishning mashhur anʼanaviy usullaridandir. Funktsional pirrollarni olish uchun 1,3-sikloadlanish reaksiyalari ham qo'llaniladi. Funktsional pirrollar va ularning hosilalari sintezi erituvchisiz sharoitlarda ham amalga oshirildi. Misol uchun, klassik Paal-Knorr pirrol sinteziga o'xshash usulda, odatda, katalizator sifatida mineral kislota ishtirokida birlamchi amin va 1,4-diketon o'rtasidagi kondensatsiya reaktsiyasini o'z ichiga oladi. 2,5-dimetil-1H-pirolni va N-almashtirilgan pirrollarni yetkazib berish uchun hal qiluvchi va katalizatordan butunlay voz kechgan holda Paal-Knorr usuliga alternativa. Shunday qilib, heks-2,5-dion (18, 1,0 mmol) xona haroratida suvli ammoniy gidroksid eritmasining ortiqcha miqdori (10 mmol) bilan aralashtirganda, u 2,5-dimetil-1H-pirolni hosil qiladi. 75% ajratilgan rentabellikdagi yagona mahsulot. Mikroto'lqinli pech (MW) va ultratovush yordamida faollashtirilganda istalgan mahsulot rentabelligini oshirib bo'lmaydi.Pirollar va ularning benzo hosilalari, xususan, indollar, organik kimyogarlar va farmatsevtlar orasida doimiy yoki hatto doimiy ravishda o'sib borayotgan qiziqishlarni o'ziga tortadigan eng ko'p o'rganilgan geteroarenlardan biridir. Xlorofil, masalan, sigaret tutunidan zararli kimyoviy moddalarni yo'q qilishga yordam beradi va shu bilan kanserogenlar keltirib chiqaradigan DNKning bir qismini samarali tiklaydi. Bu, shuningdek, butunlay tabiiy, ammo kuchli yallig'lanishga qarshi dori, shuning uchun surunkali og'riyotgan og'rig'ini engillashtiradi. Shunday qilib, xlorofill artritni, shuningdek surunkali pankreatit yoki sinusitni davolashni to'ldiradi.Ortiqcha vaznli odamlar, albatta, uning ratsiondagi ulushini oshirishlari kerak, chunki u ovqat hazm qilish tizimini tozalaydi, normal bakterial floraning rivojlanishini va normal ichak motorikasini rag'batlantiradi. Bundan tashqari, u ishtahani pasaytiradi va uzoqroq to'liq qolish imkonini beradi. Shuningdek, u har kuni duch keladigan surunkali stressni samarali ravishda engillashtiradi.[7]
XULOSA.
Men organik kimyo kurs ishi mavzusi uchun “Pirrol” mavzusini tanladim. Kurs ishini bajarish davomida geterosiklik birikmalar va pirrol haqidagi ma’lumotlarni chuqqurroq o’rganib chiqdim. Turli hil kitoblar, ijtimoiy tarmoqlar, saytlar orqali ma’lumotlar yig’dim. Geterotsiklik birikmаlаr оrgаnik mоddаlаr qаtоrigа kirishini vа tаbiаtdа ko’p tаrqаlgаn bo’lib, sаnоаtdа kеng miqyosdа qo’llаnilishini o’rganib chiqdim. Hоzirgi pаytdа eng muhim vа kеng ko’lаmdа qo’llаnilаyotgаn dоri mоddаlаrning 60 % dаn ko’p miqdоri geterotsiklik birikmаlаr ekanligini bilib oldim. Hаlqаdа turli хil gеtеrоаtоmlаrning bo’lishi mоddаning o’zigа хоs kimyoviy хоssаlаrni nаmоyon qilishigа оlib kеlаr ekan. Pirrol kuchsiz asos va bir vaqtning o’zida kuchsiz kislota bo’lishi ham mumkin ekan. Pirrol (C₄H₅N) – 130⁰C da qaynaydigan, suvda deyarli erimaydigan, spirt va efirda yaxshi eriydigan, xloroform hidiga o’xshash hidli, rangsiz suyuqlik ekan. Birinchi marta u suyak quruq haydalganda hosil bo’ladigan moy tarkibida va toshko’mir smolasida topilgan ekan. Pirrol birinchi marta 1858-yilda Andersen tomonidan ajratib olinib va uning tuzilishi 1870-yilda Bayer tomonidan isbotlangan ekan. Pirrol va uning gamologlari toshko’mir smolasida va suyak yog’ida uchrar ekan. Bu nom Runge tomonidan berilgan bo’lib pirrol bug’i xlorid kislota bilan namlangan qarag’ay tayoqchaga tekkizilganda cho’pni yallig’lantirib, qizil ranga bo’yagan. Pirrol nomi shundan kelib chiqqan («pir» so’zi grekcha olov yoki «qizil moy» ma’nosini bildiradi). Pirrol hosilalari katta biologik ahamiyatga ega, ular o’simlik xlorofilli, qon gemini, pigmentlar va boshqalar tarkibiga kiradi. Pirrolning qaytarilgan halqasi – pirrolidin juda ko’p alkaloidlar va oqsillar tarkibida uchraydi. Digidropropirollar – pirrolinlar deb, tetragidropirrollar pirrolidinlar deb, ketopirrolidinlar pirrolidonlar deb ataladi. Geterotsiklik birikmalar hosil bo’lishida ikki va undan ortiq valentli har bir element atomi ishtirok etishi mumkin. Lekin ularning ichida eng barqarori, keng tarqalgani, yaxshi o’rganilgani va ahamiyatligi – tarkibida azot, kislorod va oltingugurt saqlagan geterotsiklik birikmalar ekan. Natijada hosil bo’lgan geterohalqalarda ichki kuchlanish alisiklik birikmalarnikidan katta farq qilmaydi va molekulalarning geometrik konfiguratsiyasini keskin o’zgartirmaydi. Bulardan tashqari N, O, va S atomlarining atom radiuslari CH₂– gruppa hajmiga juda yaqin bo’lganligi uchun ko’proq uchraydi va ishlatiladi. Geterotsiklik birikmalar jipslashgan Geterohalqali birikmalarning xossalari ular tarkibidagi geteroatom tabiatidan tashqari, halqadagi kimyoviy bog’larning tabiatiga ham bog’liq. Odatda, qo’shbog’ tutmagan geterohalqali birikmalar fizik va kimyoviy xossalari jihatidan tegishli alisiklik birikmalarga o’xshaydi.
Yopiq zanjir hosil bo’lishida uglerod atomlari bilan birgalikda qatnashadigan elementlar geteroatomlar deb ataladi. Ularning halqadagi soniga qarab, geterotsiklik birikmalar bir, ikki, uch va hokazo geteroatomli geterotsiklik birikmalarga bo’linadilar. Geterotsiklik birikmalar uch, to’rt, besh, olti va hakozo a’zoli geterotsiklik birikmalar (ular geterotsikllar deb ham ataladi) barqaror tuzilishga ega bo’lishlari mumkin. Men ushbu kurs ishim davomida juda ko’p bilim va ko’nikmalarga ega bo’ldim. Ma’lumotlarni yig’ish davomida boshqa organik moddalar haqida ham ko’olab ma’lumotlarga ega bo’ldim.