Universum: химия и биология

Таблица 1. 
Выход, физико – химические и спектральные характеристики полученных соединений 
№ 
Наименование 
Выход % 
𝒏
𝑫
𝟐𝟎
 
R 
X 
ЯМР 
1
Н
(б, м, д., т) 
1 
8,8 – диэтокси – транс 
– 3, транс – 5 – окта-
диен – 2 – он 
45 
1,4952 
6Н, CH
3
3Н 
2Н 
4Н 
1Н 
4Н 
CH
3
CO 
=CHCH
2
CHOCH
2
C
2
H
5
OCHOC
2
H
5
CH=CH-CH=CH 
1,18 м 
2,20 с 
2,50 м 
3,50 м 
4,50 т 
5,8 –6,8 м 
2 
8,8 – диэтокси – 2 – 
октанон 
63 
1,4320 
6Н, CH
3
8H 
3H 
2H 
4H 
1H 
CH
2
CH
3
CO 
CH
2
CO 
CH
2
OCHOCH
2
CH
2
OCHOCH
2
1,18 т 
1,42 м 
2,05 с 
2,30 м 
3,50 м 
4,31 т 
3 
7 – оксооктаналь 
59 
1,4420 
6Н 
3H 
4H 
1H 
CH
2
CH
3
CO 
OHCCH
2
CH
2
CO 
CHO 
1,43 м 
2,10 с 
2,20 – 2,45 м 
9,71 т 
4 
Этиловый эфир 9-
оксо-транс-2-децено-
вой кислоты 
61 
1,4590 
3H 
6H 
2H 
3H 
2H 
2H 
2H 
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CH 
CH
3
CO 
CH
3
CO 
CH
2
O 
CH=COOC
2
H
5
1,26 т 
1,45 м 
2,00 м 
2,05 с 
2,30 м 
4,10 кв 
5,70 – 6,70 м

---

№ 2 (68)
февраль, 2020 г.
36 
Таблица 2. 
ИК - спектры полученных соединений 
№ 
Наименование 
ИК – спектры, 𝜸, см
-1
 
CH
3
 
CHO 
C=0 
CH
2
-OC
2
H
5
 
1 8,8 – диэтокси – транс – 3, транс – 5 – октадиен – 2 – он 
980 
1050 
1120 
1440 
1635 
1650 
1680 
3015 
2 8,8 – диэтокси – 2 – октанон 
1050 
1120 
1680 
1715 
3 7 – оксооктаналь 
980 
1447 
1680 
2710 
4 Этиловый эфир 9-оксо-транс-2-деценовой кислоты 
970 
1640 
1720 
1715 
Масс спектры природных компонентов матки ме-
доносной пчелы Apis mellifera практически совпадали с 
этиловым эфиром 9-оксо-транс-2-деценовой кислоты. 
Этиловый эфир 9-оксо-транс-2-деценовой кислоты 
полового феромона матки медоносной пчелы Apis mel-
lifera и их изомерная чистота, определенная методом га-
зожидкостной хроматографии на капиллярной колонке 
с умеренно полярной фазой (карбавакс 20м) и на набив-
ной колонке со стереоспецифической фазой OV – 275, 
состовлает 96 – 97%. 
ИК – спектры растворов веществ в CCl
4
сняты на 
приборе JR – 75, кювете из NaCl, толшина слоя
0,125 мкм, дифракционные решетки. Спектры ПМР по-
лучены на спектрометре Tesla BS – 467A в CCl
4
, рабо-
чая частота 60 МГц внутренний стандарт – гексаметил-
дисилоксан. Препаративная ТСХ на пластине разме-
шены размером 20х20 см, на сликагеле L 40/100, тол-
щина слоя 2 мм. 
Исходя из моноацеталей глутарового альдегида 
разработаны новые пути синтеза компонентов 9-оксо-
2Е-деценовой кислоты – феромона пчелиной матки 
Apis mellifera. 
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 
8, 8 – диэтокси – транс – 3, транс – 5 – октадиен – 
2 – он (IV). 
А. Раствор 4,1 гр альдегидоацеталья (I) и 8,9 гр фос-
форана (II) в 30 мл бензола нагревали при кипении 4 
часа.
Бензол отгоняли, остатки извлекали смесью гексан: 
эфир, 80:20 (5х40) мл, упаривали, остаток перегоняли. 
Получили 2,4 гр ацеталя (IV), Т
кип
123-125
0
мм. рт. ст. 
Найдено %: С 67,49; Н 9,44; С
12
Н
20
О
3
вычислено %: 
С 67,89; Н 9,84. 
Б. К суспензии 0,35 гр гидрида натрия в 15 мл абсо-
лютного эфира добавляли при 00С и перемешивали 
раствор 2,7 гр фосфоната (III) в 10 мл абсолютного 
эфира. После того как выделение водорода прекрати-
лось, на что потребовалось 1,5 гр, прибавляли по кап-
лям раствор 2,0 альдегида(I) в 10 мл абсолютного эфира 
при 0
0
С. Перемешивали 4 часа при 20 – 23 
0
С, эфирный 
слой отделяли, промывали водой, сушили сульфатом 
натрия. После упаривания остаток подвергали двукрат-
ной очистке препартивной ТСХ в системе эфир – гек-
сан, 1:2. Получили 0,7 гр ацеталья (VI), Т
кип
130 – 133 
0
С, 1,5 мм. рт. ст. 
8, 8 – диэтокси – 2 – октанон (V). 
Гидрировали 2,0 гр ацеталя () в присутствии
60 мл окиси платины в растворе 25 мл эфира. После 
того как поглощение водорода прекратилось, катализа-
тор отфильтровывали, раствор упаривали, остаток пе-
регоняли. Получили 1,3 гр ацеталья (VI), Т
кип
105 – 107 
0
С, 1 мм. рт. ст. 
Найдено %: С 66,31; Н 11,48; С
12
Н
24
О
3
вычис-
лено %: С 66,63; Н 11,18.