С каталитическими синтетическими методами были синтезированы из n-(2-нитробензоил) амида с монокисью углерода в присутствии катализитора селена, восстановительный n-гетероциклизации n-


Соединения содержащие молекулу трициклических хиназолиновых алкалоидов



Download 164,5 Kb.
bet2/3
Sana01.06.2022
Hajmi164,5 Kb.
#628980
1   2   3
Bog'liq
Высокоэффективные методы синтеза гомологов 2,3 триметилен 3,4 дигидрохиназолин

Соединения содержащие молекулу трициклических хиназолиновых алкалоидов
Исследованы конденсации 2-индолинона с метилового эфира антраниловой кислоты и получен простой алкалоид луотонин A и рутикарпин, и установлен синтез алкалоида триптантрин [8]:

Макиназолинон вступает на реакцию с диазониевий солем анилина и получено соответствующий гидразон 98%-ным выходом. Полученный гидразон на цеолите вступает синтезу по Фищера-индолу и сформирует рутикарпин с 82%-ным выходом [11]:

Продолжая исследования авторы с помощью региоселективную литирования синтезировали алкалоида триптантрина, который обладает антибактериальными свойствами против множества патогенных бактерий.Синтез триптантрина был инициирован образованием метила 2-(4-оксохиназолин-3(4Н)-ил)бензоата, которую получено конденсируя антраниловую кислоту с метилантранилатом и триэтоксиметаном в ионной жидкости, 1-н-бутилимидазол тетрафтороборате ([Hbim]BF4). Региоселективные литирования в положение C-2, были достигнуты при использовании лития диизопропиламида, которая проводилась в -78°C в сухом ТГФ под инертной атмосферой, чтобы образовывать литированного аниона, который впоследствии реагировал с электрофилом метилом карбоксилатом внутримолекулярной формой, формируя C-C связи, чтобы предоставить циклизацию триптантрина [12].

Также, использую 3-оксо-1Н-пирролохинолин[3,4-b] хинолина, изатина и 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридо[3,4-b]индола синтезированы к соответствующим алкалоидам лутонин, триптантрин и рутикарпин, соответственно, в 78-85 % [13]:

Реакция конденсации производных антраниловой кислоты с 2-пирролидон-5-карбоксиловой кислотой формирует деозоксивазицинона. Впоследствии, реакция окисления с использованием (1s)-10-камфорсульфонилоксазиридин (camphorsulfonyIoxaziridin), реагент Дэвиса дает вазицинона с 55%-ом выходом. Затем, смесь вазицинона, N-(2-аминобензилиден)-п-толуидина и p-толуолсульфон кислоты в сухом ксилоле при нагревании образует алкалоида луотонин А [14]:

При окисление вазицинона с реактивом Жонса авторы получили соответствующий дион. Образовавшиеся дион с 2-аминобензальдегидом вступает конденсацию Фриедландера и формируется лутонин [15].

1. Nishiyama Y., Hirose M, Kitagaito W., Sonoda N. Synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-one: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides with carbon monoxide // Tetrahedron Letters. -London, 2002. –Vol. 43. -P 1855–1858
(Syn-tsq-10.pdf)
2. Akazome M., Kondo T., Watanabe Y. Transition-Metal Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization: Synthesis of 4(3R)-Quinazolinone Derivatives from N-(2- Nitrobenzoy1)amides // J.Org.Chem. –Washington, 1993. -Vol. 58. –P. 310-312
(Syn-tsq-3.pdf)
3. Takeuchi H., Eguchi Sh. A new route to quinazolinones via intramolecular Aza-Wittig reaction // Tetrahedron Letters. -London, 1989. –Vol.30. -P 3313–3314.
(Syn-tsq-13.pdf)
4. Takeuchi H., Hagiwara S., Eguchi Sh. A new efficient synthesis of imidazolinones and quinazolinone by intramolecular Aza-Wittig reaction // Tetrahedron. -London, 1989. Vol. 45, P. 6375 – 6386.
(Syn-tsq-18.pdf)
5. Takeuchi H., Matsushita Yu., Eguchi Sh. Novel Ring Enlargement of Lactams via Quinazolinone Annelation. A Facile Route to Benzoannelated Large-Membered Cyclic 1,5-Diamines // J.Org.Chem. –Washington, 1991. -Vol. 56. -P. 1535-1537
(Syn-tsq-8.pdf)
6. Kamal A., Ramana K.V., Rao M.V. Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]quinazolinones: Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone // J.Org.Chem. –Washington, 2001. -Vol. 66. -P. 997-1001
(Syn-tsq-4.pdf)
7. Kamal A., Ramana K.V., Ankati H.B., Ramana A.V. Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolinones // Tetrahedron Letters. -London, 2002. –Vol. 43. –P. 6861–6863.
(Syn-tsq-44.pdf)
8. Lee E.S., Park J-G., Jahng Y. A facile synthesis of simple alkaloids—synthesis of

Download 164,5 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish