59 . Nitrobirikmalar xaqida ma’lumot
Nitrobirikmalar (S-nitrobi-rikmalar) — molekulasida uglerod ato-mi bilan toʻgʻridan-toʻfi bogʻlangan bitta yeki bir necha nitroguruh (NO2) saklovchi organik moddalar. Azotli va kislorodli nitrobirikmalar ham mavjud. Oddiy nitroalkanlar rangsiz suyuqliklar, aromatik N. esa och-sariqrangli, qaynash temperaturasi yuqori boʻlgan su-yuqliklar yoki qattiq moddalardir. Ular oʻziga xos hidga ega, suvda eriydi, bugʻ bilan haydaladi. Nitroguruh kuchli elektronakseptor xususiyatga ega boʻlib, manfiy zaryadni delokallaydi. Aromatik birikmalarda induksion va mezomer effekti tu-fayli elektron zichlikning tarqalishiga taʼsir etadi. Bunda orto- va para-holatlarda lokallangan musbat zaryadning maʼlum bir qismini yadro oʻziga oladi. Organik birikmalarga nitroguruh kiritilganda ularning nukleofil reagentlarga nisbatan reaksion xususiyati oshadi, elektrofil reagentlar bilan reaksiyasini esa kiyinlashtiradi. Bu N.ni organik sintezda keng qoʻllash-ga, reaksiyalarni boshqarishga va kerakli yoʻnalishda davom ettirishga imkon beradi. N.dan tegishli tuzlar, alkillash mahsulotlari, karbonil birikmalari, gidroksam kislotalari, organik kislotalar, gidroksilamin, olefinlar, nitrenlar, aminobirik-malar, efirlar, nitrol kislotalari va boshqa olinadi. Polinitrobirikmalar portlovchi moddalar tayyorlashda, raketa yonilgisi komponenti sifatida erituvchilar, biologik faol birikmalar, neftn i deparafinlashda, insektitsid va gerbitsidlar ishlab chiqarishda qoʻllanadi.[1]Nitrobirikmalar-uglevodorodlar tarkibidagi vodorod atomining nitroguruh-NO2 ga almashishi natijasida hosil bo‘ladigan moddalardir.Ularni azot atomi bevosita uglerod atomi bilan bog’langan nitroguruppa –NO2 tutgan organik moddalar ham deyish mumkin.Bundan tashqari ularni ta’riflashda ularni yana uglevodorod molekulasining bir yoki bir nechta vodorod atomi nitroguruhga (-N02) almashingan hosilalari deb ham qaraladi. Ularning tarkibidagi nitroguruh soniga ko'ra mono-, di- yoki polinitrobirikmalar bo'lishi mumkin, radikal tabiatiga ko'ra to'yingan va to'yinmagan nitrobirikmalarga bo'linUlarni uglerodlarning vodorod atomi o'rnini nitrogruppa olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Nitrogruppalarning soniga qarab mono-, di-, va polinitrobirikmalar bo‘ladi.Nitrobirikmalaming nomi boshlang‘ich uglevodorodlar nomiga nitro - old qo‘chimchani qo'shish yo‘li bilan hosil qilinadi.. Uni turli usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasini (birinchisi — nitrolovchi agent, ikkinchisi — suvni tortib oluvchi modda) ta’sir ettirish yo‘li bilan ularni oson nitrolash mumkin:Trinitrotoluol portlovchi modda sifatida yaxshi m a’lum. U faqat detonatsiyadan portlaydi. Tutaydigan alanga berib, portlamasdan yonadi.To'yingan uglevodorodlarni nitrolash uchun uglevodorodlarga qizdirib turib va yuqori bosimda suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettiriladi (М. I. Konovalov reaksiyasi): C6H 14 + H N 0 3 geksan c 6h 13n o 2 + H20 nitrogeksanNitrobirikmalar ko‘pincha alkilgalogenidlarni kumush nitrit bilan o‘zaro ta’sir ettirib olinadi: C3H7J + AgN02 -> C3H7N 0 2 + AgJ Nitrobirikmalar qaytarilganda aminlar hosil bo‘ladi.Nitro birikmalarini olishning deyarli barcha usullari oldingi boblarda muhokama qilingan. Aromatik nitro birikmalar, qoida tariqasida, arenlarni va aromatik geterotsiklik birikmalarni to'g'ridan-to'g'ri nitrlash orqali olinadi. Nitrotsiklogeksan sanoatda siklogeksanni nitrlash orqali olinadi:
Do'stlaringiz bilan baham: |