Химический факультет

(107)
с арилгидразинами (95) в изопропаноле в присутствии кислоты образуются
с выходом 50-80% не описанные ранее дитиоиндолы
 (109).
Реакция протекает
через промежуточный 3,4-диазагексадиен (97), перегруппировывающийся по
схеме [3,3]-сдвига (схема 5). Взаимодействие по этой же схеме арилгидразинов
(95) с циклическими дитиокарбаматами
 (108)
(кипячение в этаноле с тионилхло-
ридом в качестве кислотного катализатора) приводит с хорошим выходом к ин-
50

---

долил-3-пиперидино- и морфолинодитиокарбаматам (НО, 111 и 112 соответст-
венно).
Кетоны (108) получены алкилированием солей гетероциклических азотсо-
держащих дитиокарбаматов (114) и-бромфенацилбромидом в спирте. Соли (114)
синтезированы путем обработки гетероциклических аминов (113) сероуглеродом
в спиртовом растворе щелочи.

---

Разработанный метод синтеза новых индольных производных, содержа-
щих в положении 3 дитиокарбаматную группу, представляет интерес, поскольку
открывает путь к синтезу перспективного класса биологически активных ве-
ществ. Наличие карбэтокси-группы в дитиокарбаматном фрагменте позволяет
осуществить дальнейшую функционализацию таких индолов.
III.3.2.2. Синтез и ауксиновая активность индолил-3-тиогликолевых кислот
Для получения новых тиоаналогов индолил-3-карбоновых кислот мы ис-
пользовали схему, разработанную и изложенную в разделах III.3.1-III.3.2.1. В
качестве кетонной компоненты выбраны S-фенацильные производные тиогли-
колевой кислоты (115), легко образующиеся в щелочных условиях при взаимо-
действии этой кислоты с фенацил- или n-бромфенацилбромидом. Нагревание
смеси арилгидразина (95) и кетона (115) в уксусной кислоте, либо в изопропано-
ле в присутствии двукратного мольного количества соляной кислоты или
 п-
толуолсульфокислоты приводит к индолил-3-тиогликолевым кислотам (116).
Индолил-3-тиогликолевые кислоты (116 а-в) подвергли предварительному
биотестированию на рострегулирующую активность. Тестирование проведено с
помощью колеоптильного теста (совместно с В.Н. Ложниковой, ИФР РАН) и
52

---

тестов, оценивающих прорастание пыльцевых зерен и длину пыльцевых трубок
(совместно с Е.Ю. Бахтенко, Вологодский гос. пед. университет). Биотестирова-
ние показало, что кислоты