Х. М. Комилов, Ф. О. Пўлатова

 
УГЛЕВОДОРОДЛАРНИ ДЕГИДРАТЛАШ 
10-§. Этилен, пропилен, дивинил, изопрен ва ароматик углеводородлар 
ишлаб чиқариш 
 
Алкенлар ва алкадиенлар водород ва углерод (II)-оксид 
 
билан бир қаторда ҳозирги замон кимѐ саноатининг пойдеворидан иборат. 
Уларнинг реакцияларга киришиш хусусияти кучли бириктириб олиш, 
оксидланиш ва полимерланиш реакцияларига киришади. Масалан, этилендан 
этил спирт олинади (яқин вақтларгача этилен этил спиртдан олинар эди): 
СН
2
= СН
4
+ Н
2
О 

С
2
Н
5
ОН 
Этиленни хлорлаб дихлорэтан олинади: 
СН
2
= СН
2
+ Сl
2

CH
2
Clm – CH
2
Cl, 
дихлорэтандан — винал хлорид (пластмассалар ишлаб чиқариладиган 
маҳсулот) олинади. Этиленни оксидлаб органик синтезнинг энг муҳим 
маҳсулотлари - этилен оксид ва ацетальдегид олинади: 
2СН
2
= СН
2
+ О
2

2СН
2
- СН
2 
2СН
2
= СН
2
+ О
2

2СН
2
СНО 

---

270 
Этилен ва бошқа алкенларнинг углерод (II)-оксид ва водород билан 
реакциясидан саноатда альдегид ва кислоталар олишда фойдаланилиши эслатиб 
ўтилган эди. Оксосинтез (алкенларнинг углерод (II)-оксид иа водород билан 
реакцияси шундай аталади) билан пропион альдегид ҳосил қилиш реакциясинииг 
тенгламасини тузинг. Бензолнинг этилбен о ҳосил қилиб алкилланиш реакцияси 
ҳам катта аҳамиятга эга. 
СН
2
= СН
2
+ С
6
Н
6

С
6
Н
5
- СН
2
- СН
3 
ундан дегидратлаш йўли билан стирол ҳосил қилинади. Этиленнинг
полимеризацияланишидан полиэтилен олинади. Этиленнинг бу ѐки бошқа 
қўлланилиш соҳалари тез ўсиб бормоқда ва хозирги вақтда ҳам этилен энг кўп 
қўлланадиган хом ашѐга айланган. Бутун дунѐда йилига 14 млн.т га яқин этилен 
ишлаб чиқарилади. Қайта ишлаб чиқарилаѐтган этиленнинг миқдормига кўра 
биринчи ўринда полиэтилен, сўнгра этилен оксид ва этил, спирт ишлаб чиқариш 
туради. 
Йилдан-йилга пропиленнинг аҳамияти ҳам ортиб бормоқда. Пропиленни 
гидратациялаб изопропил спирт яхши эритувчи олинмокда; оксидлаб - кўп 
синтезларда этилен оксид ўрнида ишлатилаѐтган пропилен оксид олинмокда. 
Оксосинтезлаб н-мой альдегид ва изомой альдегид олинади; аммиак ва кислород 
билан ўзаро таъсирлашувидан (оксидловчи аммонолиз реакцияси) акрилонитрил - 
юқори полимер моддалар ишлаб чиқариладиган ярим маҳсулот олинади. 
Пропилендан 
олинадиган 
акрилонитрил 
ацетилендан 
олинадиган 
акрилонитрилдан деярли икки баробар арзон. Полипропилен имлаб чиқариш 
ўзлаштирилгаи ва кенгайтирилмокда. Изопропил гидропороксиддан фенол ва 
ацетон олиш усулининг топилиши билан йилига юз минглаб тонна 
изопропилбензол ишлаб чиқарила бошланди. Проиилендан олинадиган 
маҳсулоглардан изопропилбензол биринчи ўринни, полипропилен иккинчи 
ўринни эгаллайди. Саноатда пропиленни қайта ишлашга ѐрдам берадиган 
реакцияларнинг тенгламаларини тузинг. 
1,3- бутадиен (дивинил) ва 2-метил -1,3-бутадиен (изопрен) юқори сифатли 
каучуклар олиш учун ишлатиладиган асосий мономерлар бўлиб, булардаи 

---

271 
стереорегуляр - полидивипил ва полиизопрен каучуклар энг муҳимдир. 
Тўйинмаган углеводородлар қандай хом ашѐдан олинади? Сиз тўйинмаган 
углеводородлар ҳосил бўладиган баъзи ишлаб чиқариш процесслари билан 
танишсиз. Бу нефть маҳсулотларининг термик крекингидир — крекинг газлари 
таркибида бундан бирикмалар анча кўп бўлади. Кокс газида ҳам этилен бўлади. 
Бундай газларга бўлган талаб камаймагунча улар тўйинмаган углеводородлар 
манбаи бўлиб хизмат қилган. Углеводородларнинг қўлланилиш соҳалари ҳозир 
улар органик синтез саноатида шундай ўринни эгаллайдики, қўшимча 
маҳсулотлар билан кифояланиб бўлмайди, деган хулосага олиб келади. Хом ашѐ 
сифатида мувофиқ газлар ва нефть дистиллятларидан фойдаланиш керак.