Гетерофункциональные соединения (гидрокси-,оксо-,альдегидо- кислоты)

Вопросы для самоконтроля (выполнить письменно)
1. Что такое гетерофункциональные органические соединения? Приведите примеры гидрокси- и кетокислот.
2. Напишите проекционные формулы D-молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация).
3. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров β-гидроксимасляной кислоты, отметьте асимметрический атом углерода и укажите принадлежность к стереохимическим рядам.
4. Дайте определение рацемата. Напишите проекционные формулы стереоизомеров винной кислоты, образующих рацемат – виноградную кислоту.
5. Дайте определение диастереомеров. Напишите проекционную формулу D-винной кислоты и её диастереомера. Конфигурация какого углеродного атома определяет принадлежность гидроксикислот к стереохимическим рядам?
6. Напишите строение мезовинной кислоты. Отметьте асимметрические атомы углерода. Укажите причину отсутствия оптической активности у мезовинной кислоты.
7. Напишите проекционные формулы L-молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется её принадлежность к стереохимическому ряду (относительная конфигурация).
8. Напишите строение яблочной кислоты. Отметьте асимметрический атом углерода; изобразите L- и D-изомеры этой кислоты.
9. Напишите проекционные формулы D-винной и L-винной кислот. В каком стереохимическом соотношении находятся D-винная, L-винная и виноградная кислота?
10. Дайте определение явлению таутомерии и напишите таутомерные формы этилового эфира ацетоуксусной кислоты.
11. Напишите строение важнейших представителей α-кетокислот: пировиноградной, α-кетоглутаровой, щавелевоуксусной, участвующих в метаболических процессах. Дайте им названия по Международной номенклатуре ИЮПАК.
12. Напишите реакцию гидроксиуксусной кислоты с этиловым спиртом и специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
13. Напишите специфическую реакцию, протекающую при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
14. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и докажите с помощью химических реакций существование обеих форм.
15. Напишите реакции молочной кислоты: а) с NaOH (назовите соли молочной кислоты); б) с Н₂SО₄ при нагревании.
16. Напишите реакцию β-гидроксипропионовой кислоты с раствором NаОН и специфическую реакцию, протекающую с ней при нагревании.
17. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. При каком заболевании проводится определение в моче и крови продукта ее декарбоксилирования?
18. Напишите схему образования универсального метаболита ацетилкоэнзима А из пировиноградной кислоты.