Dikarbon kislotalarning nomenklaturasi Dikarbon kislotalarning fizik va kimyoviy xossalari Dikarbon kislotalarning olinishi

To’yingan dikarbon kislotalar
Reja:

1. 
   Dikarbon kislotalarning nomenklaturasi
   
2. 
   Dikarbon kislotalarning fizik va kimyoviy xossalari
   
3. 
   Dikarbon kislotalarning olinishi
   

1. 
   Dikarbon kislotalarning nomenklaturasi
   

Molekulasida ikkita karboksil guruhi bor kislotalarga ikki asosli yoki dikarbon kislotalar deyiladi. Ular ochiq zanjirli va halqali, shuningdek, to’yingan va to’yinmagan bo’ladi. Ochiq zanjirli to’yingan dikarbon kislotalarning umumiy formulasi HOOC-C_nH_2n-COOH.
To’yingan dikarbon kislotalar tarixiy, ratsional va sistematik nomenklaturalarga binoan nomlanadi:

To’yingan dikarbon kislotalarning izomeriyasi ikkita karboksil guruhi bilan bog’langan uglerod zanjirining tuzilishiga bog’liq. Masalan, HOOC-C₃H₆-COOH tarkibli dikarbon kislotaning to’trta izomeri (glutar, metilqahrabo, etilmalon va dimetilmalon kislotalar) mavjud.
To’yingan dikarbon kislotalarning ayrim vakillari (oksalat, malon va qahrabo kislotalar) tuzlar holida o’simliklar dunyosida keng tarqalgan. Ularning sintetik olinish usillari to’yingan monokarbon kislotalarni olinish usillariga o’xshaydi. Lekin dikarbon kislotalarni olishda dastlabki mahsulot sifatida karboksil guruhga aylanish qobiliyatiga ega ikkita funksional guruhi bor birikmalar ishlatiladi.

2. 
   Dikarbon kislotalarning fizik va kimyoviy xossalari
   

Barcha dikarbon kislotalar rangsiz kristall moddalar bo’lib, ularning quyi vakillari suvda yaxshi eriydi.
Dikarbon kislotalarning kuchi va xarakterli kimyoviy xossalari, asosan, ular molekulasidagi ikkita karboksil guruhining bir-biriga nisbatan joylashishiga bog’liq.
Ular suvdagi eritmada ionlarga bosqichma-bosqich dissosilanadi.

Dikarbon kislotalardagi karboksil guruhlaridan bittasi elektronlarning akseptori sifatida induktiv ta’sir qilib, ikkinchisining ionlanishini osonlashtiradi:

Hosil bo’lgan karboksilat-anion karboksil guruhining dissosilanish qobiliyatini pasaytirgani uchun ikkinchi protonning ajralishi qiyinlashadi, shuning uchun K₁>K₂.
Dikarbon kislotalar tegishli monokarbon kislotalarga nisbatan kuchli kislotalardir. Karboksil guruhlari qanchalik yaqin joylashsa, ular bir-biriga shunchalik kuchli ta’sir qiladi. Shuning uchun ham to’yingan dikarbon kislotalarning eng kuchlisi oksalat kislota hisoblanadi. Dikarbon kislotalar monokarbon kislotalar uchun xarakterli bo’lgan barcha reaksiyalarga kirishadi. Ular bitta yoki ikkala karboksil guruhi hisobidan tuz, efir, amid, galogenangidrid va hokazolarni hosil qiladi:

Dikarbon kislotalardagi karboksil guruhlarining bir-biriga nisbatan joylashishining ta’siri avvalo ularning qizdirishga turlicha munosabatda namoyon bo’ladi.
Oksalat, malon, alkilmalon va dialkilmalon kislotalar qizdirilganda dekarboksillanib, monokarbon kislotalarga aylanadi:

Qahrabo va glutar kislotalar, shuningdek, ularning gomologlari qizdirilganda suv molekulasi ajralib, halqali angidridlar hosil bo’ladi:

Dikarbon kislotalardan faqat qahrabo, glutar kislotalar va ularning gomologlarigina angidrid hosil qila olishi, bu kislotalardagi karboksil guruhlarining fazoda bir-biriga yaqin joylashganligi hamda hosil bo’ladiga besh va olti a’zoli halqalarning barqarorligi bilan tushintiriladi.
Adipin kislota 300˚C gacha qizdirilganda CO₂ va suv ajralib halqali keton hosil bo’ladi:

3. 
   Dikarbon kislotalarning olinishi
   

Oksalat kislota 189˚C da suyuqlanadigan, suvda va spirtda eriydigan, rangsiz kristall modda bo’lib, ko’p o’simliklarda uchraydi. Sanoatda u natriy formiatdan olinadi:

Oksalat kislotaning konsentrlangan sulfat kislota ta’sirida parchalanishi va oksidlanishi uning o’ziga xos xususiyatidir.
Oksalat kislota uranni tozalashda, yog’ochni qayta ishlash sanoatida, degidratlash jarayonlarida, bo’yoq va to’qimachilik sanoatida, siyohlar tayyorlashda, analitik kimyoda reagent sifatida va boshqa maqsadlarda ishlatiladi.
Malon kislota organik sintezda aminokarbon kislotalar va dorivor moddalarni olishda ishlatiladi. Ayniqsa, uning dietil efiri (malon efiri deb yuritiladi) katta ahamiyatga ega.
Malon efirdagi metilen guruh vodorodlari ikkita elektronakseptor COOC₂H₅ guruhlar bilan σ, π-tutashishda bo’lgani, bu guruhlarning kuchli -1 ta’siri va barqaror mezomer ionlarning hosil bo’lish imkoniyati borligi natijasida yuqori faollikka ega:

Malon efir 198 ˚C da qaynaydigan, meva hidli suyuqlik bo’lib, mono- va dikarbon kislotalar, to’yinmagan karbon kislotalar, aminokislotalar va boshqa birikmalarni olishda keng qo’llaniladi.
Adipin kislota 149˚C da suyuqlanadigan rangsiz kristall modda bo’lib, suvda kam, spirtda esa yaxshi eriydi. Sanoatda u siklogeksanol va siklogeksanon aralashmasini mis va vanadiy tuzlari katalizatorligida nitrat kislotaning suvdagi 50-60% li eritmasi bilan oksidlab olinadi:

Adipin kislota polimer birikmalar olishda katta ahamiyatga ega. U bilan geksametilendiaminning polikondensatlanishi asosida poliamid-6,6 olinadi:

Poliamid -6,6 dan anid tolasi tayyorlanadi.
Adipin kislota glikollar bilan reaksiyaga kirishib, poliefirlarni hosil qilish qobiliyatiga ega: