Buxoro oziq-ovqat va yengil sanoat texnologiyasi

54

я	0
\ /	7
^lc
Н-^2С	*-он
он-^3 с	*-н
Н-^4С	*-он

78. 
    Н-⁵С*-ОН
    
79. 
    ⁴СН₂ОН D - глюкоза
    
80. 
    я ,с_{ о я
    
    4. 
       с
       
81. 
    я \
    
82. 
    с
    
83. 
    »я я/
    яо с с гоя ]
    
84. 
    a -D - глюкопираноза
    
85. 
    
    

86. 
    poluatsetil
    

	СН2ОН i
1 ^2С		= 0
ОЯ-^3С		*-н
н-	'С	"-ОН
н-^5	С*	-он
^6СН		20Н
D - фруктоза

103. 
     
     
104. 
     
     5. 
        [ОН]
        
     носн,
     
105. 
     с с
     
106. 
     \\н но А
     
107. 
     н с с снлн
     
108. 
     он н
     
109. 
     /3-D - фруктофура ноза
     
110. 
     
     

111. 
     55
     

112. 
     Monosaxaridlar molekulalarida 4 ta turli xil o'rinbosarlar bilan bog'langan uglerod atomlari mavjud. Ular asimmetrik nomini olgan. Monozalar molekulalarida asimmetrik uglerod atomlarining bo'lishi tekis qutblangan yorug'lik nurini burish qobiliyatiga ega bo'lgan optik izomerlarni paydo bo'lishiga olib keladi. Burish yo'nalishi "+" (o'ngga surish) va "-" (chapga burish) bilan belgilanadi. Nisbiy burilish monozalarning muhim xususiyati hisoblanadi. Vaqt o'tishi bilan monosaxaridlarning yangi tayyorlangan eritmalarning qutblangan nurni burish burchagi o'zgarib boradi va ma'lum qiymatga etganda o'zgarishdan to'xtaydi. Bu hodisa mutarotachiya deb nomlangan. Masalan, D-glyukoza yangi tayyorlangan eritmasining nisbiy burish burchagi +106 ga teng. Vaqt o'tishi bilan burish burchagi kamaya borib, uning qiymati +52,5 ga etgandan keyin o'zgarishdan to'xtaydi, odatda bu qo'yidagicha tasvirlanadi: +106 - -52,5. Uglerod oxirgi asimmetrik atomida ON va N guruhlarining joylashuviga qarab monozalami D va L - qatorlarga bo'lishE. Fisher tomonidan taklif qilingan. Gidroksil guruh glyukozadagi 5 uglerod atomining o'ng tomonida joylashgan monosaxaridlarni D-qatorga, chap tarafda joylashgan monosaxaridlarni L-qatorga kiritilgan. Keyinchalik bunday maqsadlar uchun glicher aldegidlar glicherin aldegidining uzayishidan kelib chiqqan deb qaralgan:
     
113. 
     
     

Я 0 Ml с	Я 0 \н с
Я-С-ОН	но-с-н
снрн	снрн

123. 
     D - глицерин алдегид L - глицерин алдегид
     
124. 
     НО НО
     

     	С
     н	- С*-ОН
     но-	с*-н
     н -	с*-он
     н -	С-ОН
     	снрн
     D-	- глюкоза

125. 
     С НО-С*-Н
     
126. 
     Н -С*-ОН НО -С*-Н
     
127. 
     НО-С-Н
     
128. 
     СН₂ОН L - глюкоза
     
129. 
     56
     

144. 
     O'simliklarda ko'pincha D- shaklidagi monozalar uchraydi. Spirtli, aldegidli yoki ketonli guruhlarning mavjudligi, hamda monozalarning chiklik shakllarda o'ziga xosligi OH gurhining (glikozidli, poliachetalgidroksil) pay do bo'lishi bu birikmalarning kimeviy jixatdan uzini tutishni, binobarin, ularning texnologik jaraenlarda uzgarishini belgilovchi monosaxaridlar - kuchli kaytaruvchilardir. Ularg kumushni kumush oksidining ammiakli eritmasidan (Ag(HN3)2OH va misni mis oksidining C112O feling eritmasi bilan uzaro ta'sir ettirganda chukmaga tushiradi. Kumushni kumush oksidining ammiakli eritmasidan chukmaga tushirish "kumush kuzgu" reakchiyasi deb ataladi. Feling eritmasi (feling suyukligi) mis sulfatning suvdagi eritmasi va vino kislotaning natriy - kaliyli tuzi ishkoriy eritmasining teng xajmidan tayorlanadi. Bu reakchiya chukmaga tushgan mis oksidi CuO miqdori buyicha kaytaruvchi kandlar miqdorini aniklash uchun (Bertran usuli) foydalaniladi.
     
145. 
     Pentozalar HC1 yoki H2SO4 qo'shib qizdirilganda 3 molekula suvni yo'qotadi va furfurol xosil qiladi:
     
146. 
     HO -CH -CH -OH
     
147. 
     I \ не -си о
     
148. 
     H-CH C-H II \\ II
     
149. 
     I /\ О ^HCl > HC CH-C
     
150. 
     II он но с -зн₂о \ 1 \
     
151. 
     \ о н
     
152. 
     пентоза Н фурфурол
     
153. 
     Furfurol - nonning xushbuy xidini xosil kiluvchi moddalar tarkibiga kiruvchi komponentlardan biridir. Oziq-ovqat texnologiyasida monozalar va boshka qaytaruvchi kandlarning (karbonil guruxiga ega bulgan boshka birikmalar xam -aldegidlar, ketonlar va shunga uxshashlar) aminogurux - NH saqlovchi birikmalar (birlamchi aminlar, aminokislotlar, peptidlar, oqsillar) bilan o'zaro ta'siri katta ahamiyatga ega. Monosaxaridlarning o'zgarishida ikki jarayon: nafas olish va bijg'ish alohida o'rin tutadi.
     
154. 
     Nafas olish - bu ekzotermik jarayon bo'lib, monozalarning fermentli oksidlanishi natijasida karbonat angidrid hosil bo'ladi.
     
155. 
     C₆H_l2O₆ + 6O₂ -> 6CO₂ + 6H₂O monoza
     
156. 
     Har bir mol sarflangan glyukozaga (180 g) 2870 kj (672kkal) energiya ajralib chiqadi. Nafas olish fotosintez bilan bir qatorda tirik organizmlar uchun muhim energiya manbai bo'lib hisoblanadi. Nafas olishning aerob va anaerob turlari mavjud. Aerob (kislorodli) nafas olishda (bu jarayon sxemasini yuqorida ко'rib chiqdik) jarayon etarlicha miqdorda havo bo'lganda boradi. Anaerob nafas olish (kislorodsiz) mohiyati jihatidan spirtli bijg'ishdir.
     
157. 
     57
     
158. 
     ^св^нх2°в -> 2С₂Н₅ОН + 2СО₂
     monoza etil spirti
     
159. 
     Bunda 1 mol sarflangan glyukozaga 118 kJ (28,2 kkal) energiya ajralib chiqadi. Mikroorganizmlar ta'sirida boradigan spirtli bijg'ish spirt, vino, non bulka mahsulotlari ishlab chiqarishda alohida o'rin tutadi. Asosiy mahsulotlar - spirt va karbonat angidrid bir qatorda monosaxaridlarning spirtli bijg'ishi paytida oziq-ovqat mahsulotlarning ta'miga va xushbo'yligiga sezilarli darajada ta'sir etuvchi turli xil oraliq mahsulotlar (glitserin, qahrabo kislota, sirka kislota, izoamil va izopropil spirtlari va boshqalar) hosil bo'ladi. Monozaning spirtli bijg'ishidan tashqari, sut kislotali bijg'ish ham mavjud.
     
160. 
     C₆H_l2O₆ -> 2C#₃ -CH - COOH
     
161. 
     OH sut kislotasi
     
162. 
     Bu prostokvasha, qatiq va boshqa sut kislotali mahsulotlar tayyorlash, karamni tuzlashdagi asosiy jarayondir. Monosaxaridlarni bijg'ishi moy kislotani hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin (moy kislotali bijg'ish).
     
163. 
     Monosaxaridlar - qattiq kristallsimon moddalar, ular gigroskopik, suvda yaxshi eriydi, qiyom hosil qiladi, spirtda qiyin eriydi. Ulardan ko'pchiligi shirin ta'mga ega. Monosaxaridlardan eng muhimlarini ko'rib chiqamiz.
     
164. 
     Geksozalar. Bu monozalar guruhning asosiy vakillari glyukoza va fruktoza hisoblanadi.
     
165. 
     Glyukoza (uzum qandi, dekstroza) tabiatda o'simliklarning yashil qismida, uzum sharbatida, urug' va mevalarda, rezavorlarda, asalda keng tarqalgan. Muhim polisaxaridlar: saxaroza, kraxmal, kletchatka, ko'pgina glikozidlarning tarkibiga kiradi. Kraxmal va kletchatkani gidrolizlab glyukoza olinadi. Achitqilar bilan bijg'itiladi.
     
166. 
     Fruktoza (meva qandi, levuloza) o'simliklarning yashil qismlarning, gullarning nektarida, urug'larda, asalda erkin holda saqlanadi. Saxaroza tarkibiga kiradi, yuqori molekulyar polisaxarid insulinni hosil qiladi. Achitqilar tomonidan bijg'itiladi. Saxarozadan insulin biotexnologiya usullari bilan boshqa monosaxaridlarni transformachiyalab olinadi.
     
167. 
     Glyukoza va fruktoza ovqatlanish mahsulotlarining muhim komponentlari va bijg'ishda dastlabki material bo'lib, oziq-ovqat sanoatida katta o'rin egallaydi.
     
168. 
     Pentozalar. Tabiatda L (+) - arabinoza, riboza, ksiloza, murakkab polisaxaridlar: pentozalarning, gemichellyulozalarning, pektin moddalarning, hamda nuklein kislotalar va boshqa tabiiy polimerlarning asosan strukturaviy komponentlari sifatida keng tarqalgan.
     
169. 
     58
     

170. 
     н о
     
171. 
     \н с
     
172. 
     н а
     
173. 
     н
     

174. 
     
     

175. 
     
     6. 
        он
        
     Н-С-ОН НО -С-Н
     
176. 
     но-с-н снрн
     
177. 
     L - (+) - арабиноза Н О
     
178. 
     \п с
     
179. 
     н-с-он н-с-он н-с-он
     
180. 
     СН₂ОН D - рибоза
     
181. 
     
     
     7. 
        с
        
182. 
     'с
     
183. 
     N I
     
184. 
     I
     
185. 
     но-сн₂ с с он
     
186. 
     н он
     
187. 
     /3 - L - арабофуран оза
     
188. 
     носн_п
     
     8. 
        НС
        
189. 
     С Н
     
     9. 
        с н
        
190. 
     н с
     
191. 
     он он
     
192. 
     /3 -D -фураноза
     

193. 
     
     

194. 
     
     10. 
         н
         
     
     
     11. 
         с-
         
     12. 
         ■о
         
     
     

     	Н 0
     	\п
     	с
     н	-с-он
     он	-с-н
     н	-с-он
     	СН2ОН
     D-	(+)- ксилоза

195. 
     59
     
196. 
     
     
     13. 
         /|
         
197. 
     Л/
     
     14. 
         л/
         
     15. 
         с
         
198. 
     /
     
199. 
     С
     
     16. 
         -с
         
     17. 
         пм
         
200. 
     \
     
201. 
     МП
     
202. 
     н он
     
203. 
     a -D - ксилопиран оза
     

220. 
     L (+) - arabinoza achitqilar bilan bijg'itilmaydi. Lavlagi tarkibida uchraydi. Riboza - ribonuklein kislotalarning muhim strukturaviy komponentidir. D(+)- ksiloza - poxolda, poyalarda, yog'ochda saqlanuvchi poisaxaridlar- ksilozaning strukturaviy komponentidir. Gidroliz paytida olingan ksiloza diabet bilan kasallangan bemorlar uchun shirinlashtiruvchi modda sifatida ishlatiladi.
     
221. 
     Glikozidlar. Tabiatda, asosan o'simliklarda, glikozidlar deb nom olgan qandlarning hosilalari keng tarqalgan. Glikozid molekulasi ikki qismdan iborat, ulardan biri qandlar - monosaxaridlar va ikkinchisi aglikanlar (qand bo'lmagan modda). Glikozid molekulasini tuzishda aglikan sifatida spirtlarning, xushbo'y birikmalarining, steroidlari va boshqalarning qoldiqlari ishtirok etishi mumkin. Glikozidlardan ko'plari achchiq ta'mga va o'ziga xos hidga ega bo'lib, ularning oziq-ovqat sanoatida roli shu bilan bog'langan. SHu bilan birga ularning ayrimlari zaharli ta'sirga ega ekanligini ham esda tutish lozim.
     
222. 
     Sinigrin glikozidi - qora va sorelt xantallarining urug'larida, xrenning (kalampir), indovning ildizlarida mavjud, ular taxir ta'm va o'ziga xos hidga ega. Xantal urug'larida saqlanadigan fermentlar ta'sirida bu glikozid gidrolizlanadi:
     

223. 
     
     
224. 
     
     18. 
         
         
     
     
     19. 
         ₅ - S NO SO ₃K
         
     
     _c ги_дРош_{3 >} c₆H_l2O₆ + S=C=N-CH₂-CH =CH₂+KHSO₄
     

H₂0 глюкоза аллилгорчица мойи

CH₂-CH =СН₂ синигирин

Xantal va xrenning bahosini belgilaydigan taxir va kuydiruvchi ta'mni hosil bo'lishida gidroliz paytida hosil bo'ladigan efirxantal moyi sababchi bo'ladi. Xantal va xrenda sinigrinning kaliyli tuzlari miqdori 3-3,5% ga etadi. SHaftoli, o'rik, gilos, olma, non, olxo'ri danaklarida, lavr bargiga, achchiq bodom urug'larida amigdalin glikozidi mavjud. U sinil kislotasi qoldig'i va benzoldegiddan iborat aglikon va gentiobioza disaxaridining birikmasi hisoblanadi:

гентибиоз колдиги



_₀__сн гидрош, _> 2С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₅С + HCN
Н₂О \

^Н
амигдалин глюкоза бензалдегид