Buxoro davlat universiteti tabiiy fanlar fakulteti kimyo kafedrasi

orto-izomer meta-izomer para-izomer

4. O’rinbosarlar holatini raqamlashdan tashqari boshqa yo’l bilan ham ifodalash mumkin.

•Agarda o’rinbosarlar qo’shni uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa, bunday izomerni orto-izomer deyiladi. Shuning uchun 1,2-dimetilbenzol orto-dimetilbenzol, o-dimetilbenzol yoki o-ksilol deb nomlanadi.

•Agarda o’rinbosarlar bitta uglerod atomi bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa,bunday izomerlar meta-izomer deyiladi. Shunga muvofiq , 1,3-dimetilbenzol meta-dimetilbenzol ,m-dimetibenzol yoki m-ksilol deb nomlanadi

•Agarda o’rinbosarlar ikkita uglerod atomari bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa bunday izomerlarni para-izomerlar deyiladi. Shunga muvofiq, 1,4-dimetilbenzol para-dimetilbenzol, p-dimetilbenzol yoki p- ksilol deb nomlanadi.

Topshiriq 1.

1.Quyidagi birikmalarni nomlang:

Topshiriq 2.

Quyidagi birikmalarning struktura formulalarni yozing.

A) o-metiletilbenzol; B)1-metil-4-etilbenzol.

O’E-3. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.

O’E-3.0. Maqsad.

Bilish kerak:

-benzol va uning gomologlari uchun xos bo’lgan kimyoviy reaksiya turlarini;

-metil guruhi va benzol yadrosining o’zaro ta’sirlashuvi hamda uning arenlar xossalarida namayon bo’lishini;

Uddalash kerak:

Quyidagi reaksiya tenglamalarini yozishni:

a)benzol halqasining uglerod atomlaridagi vodorodninng almashinishi•

b) galogenlar va vodorod birikishi;

c) benzol gomologlarining yumshoq sharoitda oksidlanishi;

O’E-3.1. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.

Dastur A

1.Darslik materialini qunt bilan o’qing va quyidagi savollarga javob bering?

• 
  Aromatik uglevodorodlar uchun qanday reaksiyalar xarakterli?
  
• 
  Benzol gidrogenlanganda qanday uglevodorod hosil bo’ladi?
  
• 
  Etilbenzol va 1,2-dimetilbenzol oksidlanganda qanday modda hosil bo’ladi? Kimyoviy reaksiya tenglamalarini yozing.
  
• 
  Alkanlar va aromatik uglevodorodlarda vodorodning galogen bilan almashinish reaksiyalar mexanizimi bir xilmi?
  
• 
  Toluoldan geptandan qanday olinadi? Reaksiya tenglamasini yozing.
  
• 
  Metil guruhi benzol halqasining xossalariga qanday ta’sir qiladi? Benzol halqasi metil guruhining xossalariga qanday ta’sir qiladi?
  

Dastur B

1.Quyidagi reaksiyalarda moddalarning xossalarini qanday tushintirish mumkin?

Metan nitrat kislota bilan juda ham qattiq sharoitda almashinish reaksiyasiga kirishadi, benzol konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar aralashmasi bilan qizdirilganda nitrolanadi, toluol esa nitrat kislota bilan odatdagi sharoitda reaksiyaga kirishadi.Reaksiya tenglamalarini yozing?

2. Agarda toluolga yorug’likda qizdirilib xlor (1mol) ta’sir ettirilsa qanday modda hosil bo’ladi? Reaksiya tenglamasini yozing. Bu sharoitda xlor bilan qaysi guruh reaksiyaga kirishadi – metal guruhimi yoki benzol yadrosimi?

Ushbu mashg’ulotlarda sizning oldingizga qo’yilgan maqsadga e’tibor qiling va unga qanchalik darajada ertisha olganingizni baholang.

Oraliq nazorat.

1.Benzoldan siklogeksan, xlorbenzol, geksaxlorsiklogeksanlarning olinish reaksiyalari tenglamalarini yozing. Mazkur reaksiyalarning borish sharoitini va har bir reaksiyaning turini ko’rsating .

2.Benzolning ayrim gomologlari kaliy permanganat bilan oksidlanganda benzoy kislotasi hosil bo’ladi. Ushbu ma’lumotga asoslanib dastlabki aromatik uglevodorodning tuzilishi to’g’risida xulosa qilish mumkini? Javobingizni izohlab bering.

3.Ikkita probirkaning birida benzol , ikkinchisida geksen-2 moddalalari bor. Tajriba yo’li bilan moddalarni qanday farqlash mumkin? Buning uchun qanday reaktiv tanlash kerak.

4.Quyidagi moddalardan qay biri nitrolash reaksiyasiga tez kirishadi: benzol yoki toluol-nimaga?

5.Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari alkenlarning xossalaridan nimasi bilan farq qiladi.

UE-4. Aromatik uglevodorodlarning olinishi va ishlatilishi.

UE-4.0 Maqsad.

Bilish kerak:

-benzol va uning gomologlarining ishlatilish sohalarini;

-aromatik uglevodorodlarni olish uchun dastlabki xom- ashyolarni.

Uddalash kerak:

-sikloalkanlar va alkanlardan benzol va uning gomologlarini olinish reaksiya tenglamalarini yozishni.

UE-4.1. Aromatik uglevodorodlarning ishlatilishi.

Darslikdan aromatik uglevodorodlarning ishlatilishiga oid ma’lumotlarni o’qing.

UE-4.2. Aromatik uglevodorodlarning olinishi.

1.Benzolning kashf etilish tarixini eslang.Yoritgich gazi nimadan olingan?

2.Birinchi bo’lib benzolni kim sintez qilgan? Sintez uchun qanday dastlabki modda ishlatilgan?

3.O’zgarishni amalga oshiring:

CH₄  C₆H₅CI

4.Neft tarkibida benzol olish uchun ishlatiladigan qanday sikloalkan mavjud? Reaksiya tenglamalarini yozing va jarayonning borish sharoitini ko’rsating?

5. Masalani yeching.

n-geksanni degidrogenlanganda benzolning amaliy chiqishi 75% ni tashkil qiladi.Ko’rsatilgan miqdordagi benzolni olish uchun qancha n-geksan talab etiladi:

a) 1 kg benzol; b)1 mol benzol;

Ushbu mashg’ulotda sizning oldingizga qo’yilgan maqsadga e’tibor qiling va unga qanchalik darajada erisha olganligingizni baholang.

UE-5 Uglevodorodlar to’g’risidagi bilimlarni umumlashtirish.

Darsning shiori:’’Kam bilmoq, qo’llamoq zarur. Kam istamoq, bajarmoq zarur’’(Gyote).

Mashg’ulot yengil mashqlar bilan boshlanadi. O’qituvchi uglevodorodlarning nomlari keltirilgan kartochkalarni o’quvchilarga namoish qilib, ularning formulalarini tuzishni taklif qiladi.So’ng mashg’ulot mavzusini,maqsadi va kutilayotgan natijalarni e’lon qiladi. Shundan so’ng o’quvchilar tanlov topshiriqlarini bajaradilar.

“Kim tez? Kim ko’p’’ tanlovi

Har bir xohlovchi 1 minut davomida savollarga javob beradi.Maslahatchi to’g’ri javoblar sonini aniqlaydi.

Savollar va topshiriqlar

1.Organik moddalarning tuzilish nazariyasini kim yaratgan?

2.Alkanlarning umumiy formulasi qanday?

3.Bir xil tarkibga,ammo har hil tuzilishga va xossalarga ega bo’lgan moddalar qanday nomlanadi?

4.Atsetilenning formulasi qanday?

5.Kauchukga oltingugurt bilan ishlov berilib qanday birikma olinadi?

6.Alkenlarning umumiy formulasi qanday?

7.Alkinlarda uglerod atomlarning gibridlanish turi qanday?

8.Etilenning formulasi qanday?

9.Alkenlarga vodorodning birikish reaksiyasi qanday nomlanadi?

10.Xloroformning formulasi qanday?

11.Alkinlarning umumiy formulasi qanday?

12.Alkanlarda uglerod atomining gibridlanish turi qanday?

13.Tuzilish va xossalari o’xshash, ammo tarkibi bilan farq qiluvchi moddalar qanday nomlanadi?

14.Sintetik kauchukni birinchi bo’lib kim olgan?

15.Uglevodorodlar molekulalaridan vodorodning ajralish reaksiyasi qanday nomlanadi?

16.Alkenlarda uglerod atomlarining gibridlanish turi qanday?

17.To’yinmagan uglevodorodlarning o’zaro birikish reaksiyalari qanday nomlanadi?

18.Butadienning formulasi qanday?

19.Markovnikov qoidasini tushintiring?

20.Alkadienlarning umumiy formulasi qanday?

21. To’yinmagan uglevodorodlarga suvning birikish reaksiyasi qanday nomlanadi?

22.Dixloretanning formulasdi qanday?

23.Alkenlarning izomerlari turlarini sanab bering?

24.Benzolning siklik tuzilish formulasini ilk bor kim taklif etgan?

25.Benzolda uglerod atomining gibridlanish turi qanday?

“Grafik diktant” tanlovi

Agar so’z alkanlar to’g’risida borsa “–” , agar so’z alkenlar to’g’risida borsa “+” belgisini o’quvchilar qog’ozga belgilab, tekshirish uchun maslahatchilarga topshiradilar.

1.Nomlarida – an qo’shimchasi mavjud.

2.Uglerod atomlarining orbitallari uchun sp² –gibridlanish xarakterli.

3.Molekulasida faqat  –bog’lar mavjud.

4.Molekulalarida qo’sh bog’lar mavjud.

5.Almashinish reaksiyalari xarakterli.

6.Uglerod atomlari orbitallari uchun sp³ –gibridlanish harakterli.

7.Nomlarida –en qo’shimchasi mavjud.

8.Birikish reaksiyalari xarakterli.

9.Umumiy formulasi C_nH_2n.

10.Polimerlanish reaksiyasi xarakterli.

“Auksion” tanlovi

No’malum rassomning qimmatbaho kartinasi “sotuvga” qo’yiladi. Kimda-kim “katta baho” taklif qilsa auksion g’olibi bo’ladi.

Proekt orqali kartinalar namoyish qilinadi, masalan; etilen mekusida π- bog’larning hosil bolish sxesmasi; 2- metilbutadien-1,3 ning struktura formulasi va boshqalar.

“Topqirlik” tanlovi

Metan , etilen atsetilen gazlarining olinishi va yonish reaksiyalari namoish etiladi. O’quvchilar qaysi tajribada qanday modda olinganligini topishlari zarur. Moddani to’gri topganlarga bittadan qo’shimcha topshiriq beriladi.

1.Metanni xlorlash reaksiyasining ikki bosqichli tenglamalarini tuzing.

2 .Etilenning polimerlanish reaksiyasi tenglamasini tuzing.

3.Atsetilenning trimerlanish reaksiya tenglamasini tuzing.

“Uglevodorodlarni nomlash” tanlovi

Doskaga uglevodorodlar struktura formulalarining tasvirlari tushirilib,moddalarni nomlash talab etiladi.

“Siz bilasizmi” tanlovi

Uchta plakatda metan, etilen, atsetilenlarning qo’llanilish sohalari ko’rsatilib, qaysi modda to’g’risida so’z borayotganligi har uchala holda ham ko’rsatilmagan.O’quvchilar ushbu moddalarni aniqlab o’z javoblarini asoslab berishlari zarur.

“Qora quticha” tanlovi

Maslahatchi, ichida o‘quvchilar uchun noma’lum predmet bo’lgan qora qutichani keltiradi. Qisqacha sharhdan so’ng’, o’quvchilar ushbu predmetni topib, javoblarini to’la asoslab berishlari kerak.

1. Ushbu buyumni tayyorlashda ishlatiladigan moddani Yevropaga mashhur dengiz sayyohi keltirgan. Uzoq o’tmishda uni tropik o’simliklardan olishgan, 1932 yildan esa sintez yo’li bilan sanoat miqyosida olina boshlagan. Bu predmetsiz jarroh muolaja stolining yaqiniga ham bormaydi.(qutichadagi rezina qo’lqop).

2. Ushbu buyumni tayyorlashda ishlatiladigan material – 40-65⁰C da suyuqlanadigan to’yingan uglevodorodlarning yuqori vakillari aralashmasi.Uni neftni qayta ishlab olishadi.Bu material tibbiyotda,gugurt va qalam ishlab chiqarishda,shuningdek moylash komponenti sifatida ham ishlatiladi.(qutichadagi shag’am).

“Xaltachadagi mushuk” tanlovi

Mazkur tanlov ishtirokchilari o’z variantlari uchun topshiriqlar varaqlarini tavakkaliga tortib oladilar.

1-variant

1. O’zgarishlarni amalga oshiring ;

Metan _{ }atsetilen _{ } butan_{ } butadien -1,3 _{ }kauchuk.

2.Alkenning vodorodga nisbatan zichligi 35ga teng. Moddani aniqlab, uning barcha izomerlarining formulalarini yozing.

2-variant

1. 2-metilpropanning kimyoviy xossalarini xarakterlovchi kimyoviy reaksiya tenglamalarini yozing.

2. Pentanning barcha izomerlarining formulalarini yozib, moddalarni nomlang.

3-variant

1. Pentandan kauchuk olish mumkin bo’lgan reaksiyalar tenglamalarini yozing.

2. Quyidagi moddalarni nomlang.

3.Xatosini to’g’rilang.

3-metil-4-etilpenten-2

O’E-6. Chiqish nazorati.

1.Quyidagi qatorda keltirilgan moddalardan aromatic uglevodorodlarning formulalarini ajratib yozing: C₇H₁₄; C₉H₂₀; C₇H₈; C₉H₁₈; C₈H₁₀; C₁₀H₁₄; C₁₀H₂₂;

2.Tarkibi C₆H₄(C₂H₅)₂ bo’lgan uglevodorodning qanday izomerlari bo’lishi mumkin? Ularning struktura formulalarini yozing va nomlang.

3. Quyidagi o’zgarishlarni amalgam oshiring.

metanatsetilenbenzolnitrobenzol

4.Toluol molekulasidagi metil guruhning benzol yadrosining xossasiga ta’sirini va benzol yadrosining metil guruh xossasiga ta’sirini xarakterlovchi reaksiyaga ikkitadan misol keltiring.

5. 39 g benzolga temir(III) xlorid ishtirokida 1 mol brom qo’shildi.Reaksiya natijasida qanday modda va qancha miqdorda hosil bo’ladi?

Maslahatchilar o’quvchilarning ishlarini tekshirib, dars oxirida har bir o’quvchi to’plagan ballarni va g’oliblarni e’lon qiladilar.