Buxoro Davlat Universiteti 2-kim19 guruh talabasi Bekmurodova Sharofat. Tiazol reja

Buxoro Davlat Universiteti 2.2-kim19 guruh talabasi Bekmurodova Sharofat.

TIAZOL Reja

• 1.Tarkibida 2ta geteroatom tutgan geterosiklik birikmalarning sinflanishi,nomenklaturasi.
• 2.Tiazol,uning hosilalari,olinishi va tuzilishi.
• 3.Tiazolning fizik-kimyoviy xossalari,ishlatilishi.

Molekulasida uglerod va boshqa element atomlaridan tuzilgan halqalari bor yopiq zanjirli birikmalarga geterohalqali birikmalardeyiladi. Halqa tarkibiga kirgan ugleroddan boshqa element atomlari geteroatomlar deb yuritiladi.

Geterohalqali birikmalarning muhim vakillariga quyidagilar kiradi.

Geterotsiklik birikmalarni ratsional nomlashda ularning trivial nomlari asos qilib olinadi.

Tiazol o’ziga xos piridin hidli, och sariq rangli suyuqlik.

Tiazol 117C da qaynaydigan piridin hidli suyuqlik.Tiazol va uning gomologlarini sintez qilish uchun xlorketon tioamidlar ta’sir ettiriladi.Ganch 1888-yil.

Tiazol, yoki 1,3-tiazol, a-geterosiklik birikma tarkibida oltingugurt ham, azot ham bor. Tiazolning o'zi bilan och sariq suyuqlikdir piridino'xshash hidli va molekulyar formulasi C3H3NS.Tiazol halqasi uning tarkibiy qismi sifatida diqqatga sazovordir vitamin tiamin (B.1).

Tiazollar azollar, imidazol va oksazollarni o'z ichiga olgan geterosikllar.

• Tiazollar azollar, imidazol va oksazollarni o'z ichiga olgan geterosikllar.
• Oksazollar oltingugurt o'rnini kislorod bilan almashtirish bilan bog'liq bo'lgan birikmalardir. Tiazollar tuzilishi jihatidan imidazollarga o’xshashdir azot bilan almashtirilgan, tiazol oltingugurt bilan.

Tiazol halqalari tekis va aromatik. Tiazolalar kattaroq pi-elektronlar bilan ajralib turadi delokalizatsiya mos keladiganidan oksazollar va shuning uchun kattaroqdir. Xushbo'ylik halqa protonlarining kimyoviy siljishi bilan tasdiqlanadi proton NMR spektroskopiya hisoblab beradi. Hisoblangan pi-elektron zichligi elektrofil almashtirish uchun asosiy joy sifatida C5 ni va nukleofil o'rnini bosadigan joy sifatida C2 ni belgilaydi.

• Tiazol halqalari tekis va aromatik. Tiazolalar kattaroq pi-elektronlar bilan ajralib turadi delokalizatsiya mos keladiganidan oksazollar va shuning uchun kattaroqdir. Xushbo'ylik halqa protonlarining kimyoviy siljishi bilan tasdiqlanadi proton NMR spektroskopiya hisoblab beradi. Hisoblangan pi-elektron zichligi elektrofil almashtirish uchun asosiy joy sifatida C5 ni va nukleofil o'rnini bosadigan joy sifatida C2 ni belgilaydi.

Almashingan tiazollar atsilaminokarbonil birikmalar va P2S5 dan olinadi.

Xantz tiazol sintezi 1889-yil.

Xantz tiazol sintezi 1889-yil.

2,4-dimetiltiyazol dan sintez qilinadi asetamid, fosfor pentasulfidva xloratseton.

Tiazol bevosita nitrolash,sulfolash,galogenlash reaksiyalari qiyin boradi.Tiazol elektrofil almashinish reaksiyalariga qiyin kirishishi jihatdan piridin eslatadi.

• Tiazol bevosita nitrolash,sulfolash,galogenlash reaksiyalari qiyin boradi.Tiazol elektrofil almashinish reaksiyalariga qiyin kirishishi jihatdan piridin eslatadi.
• Tiazol peroksidlar bilan reaksiyaga kirishib,N-oksid hosil qiladi.

Tiazolni qaytarish maxsulotlari tiazolin va tiazoldinlar yaxshi o’rganilgan.

• Tiazolni qaytarish maxsulotlari tiazolin va tiazoldinlar yaxshi o’rganilgan.

Tiazolidin ikkilamchi amin xossasiga ega.U azot atomi bilan bog’langan vodorod hisobidan alkillash va atsillash reaksiyalariga oson kirishadi.Tiazolidin halqasi mustahkam emas, suvli neytral muhitda ham daslabki maxsulotlarga parchalanadi.

Tiazolidin ikkilamchi amin xossasiga ega.U azot atomi bilan bog’langan vodorod hisobidan alkillash va atsillash reaksiyalariga oson kirishadi.Tiazolidin halqasi mustahkam emas, suvli neytral muhitda ham daslabki maxsulotlarga parchalanadi.

Elektrofil aromatik almashtirish.

Elektrofil aromatik almashtirish.

. Bromatsiya bilan C5 da.

Nukleofil aromatik almashtirish

Nukleofil aromatik almashtirish

. Xlor bilan C2 da

Elektrosiklik halqani ochish

Metal komplekslar h0sil qilishi.

REAKSIYALAR

Ishlatilishi

Tiazolning xosilalari dorivor moddalar tayorlashda qo’llaniladi.Ulardan biri kuchli bakteriyaid xossaga ega bo’lgan sulfanil preparati-sulfatiazoldir.

Tiazol halqasi saqlagan boshqa sulfoamid preparatlar ham olinadi va ular tibbiyotda ishlatiladi.

Tiazol halqasi saqlagan boshqa sulfoamid preparatlar ham olinadi va ular tibbiyotda ishlatiladi.

Benzotiazollardan rangli va infiraqizil fotografiyada qo’llaniladigan bo’yoqlar olinadi.