Bu eng oddiy aromatik uglevodorodlardan biri bo'lgan organik birikma. Uning kimyoviy formulasi C6H6, shundan ma'lumki, uglerod va vodorod o'rtasidagi nisbat 1 ga teng
Benzol Bu eng oddiy aromatik uglevodorodlardan biri bo'lgan organik birikma. Uning kimyoviy formulasi C6H6, shundan ma'lumki, uglerod va vodorod o'rtasidagi nisbat 1 ga teng; ya'ni har bir uglerod uchun u bilan bog'langan vodorod mavjud.
Uning tashqi qiyofasi rangsiz suyuqlik bo'lsa-da, tabiiy ravishda u neft va neft mahsulotlarida uchraydi. Uning hidi juda xarakterlidir, chunki u elim, bitum va benzin aralashmasiga o'xshaydi; boshqa tomondan, bu uchuvchan va yonuvchan suyuqlikdir.
Yuqoridagi rasmda benzol solingan idish yoki shisha, ehtimol analitik bo'lmagan tozalik ko'rsatilgan. Agar yopiq bo'lsa, benzol bug'lari darhol laboratoriya bo'ylab tarqaladi. Shu sababli, odatda oddiy hal qiluvchi sifatida ishlatiladigan ushbu suyuqlik dudbo'ron ichida ishlanadi.
Uning formulasi S6H6, XIX asr kimyogarlari aytilgan C / H nisbatiga 1 ga teng keladigan ko'plab mumkin bo'lgan tuzilmalarni taklif qilishdi. Bu nafaqat, balki benzol molekulasi ham o'zgacha bog'lanishlarga ega bo'lishi kerak edi. qo'shimcha; alkenlar va polienlar uchun xosdir.
Shunday qilib, ularning aloqalari o'sha davr kimyogarlari uchun jumboqni ifodalagan; mulk chaqirilguncha xushbo'ylik. Geksatsiklotrienni ko'rib chiqishdan oldin (uchta C = C bog'lanishiga ega) benzol bundan ham kattaroqdir va bu kimyoda sinergiyaning ko'plab misollaridan biridir.
Organik kimyoda benzol klassik belgi bo'lib, ko'p poliaromatik birikmalarning tarkibiy asosidir. Uning oltiburchagidan aromatik elektrofil almashtirish orqali cheksiz hosilalar olinadi; yangi birikmalarni belgilaydigan tuzilish to'qilgan halqa.
Darhaqiqat, uning hosilalari benzinni xom ashyo sifatida talab qiladigan sanoatning keng qo'llanilishidan kelib chiqadi. Yelimlar va to'qimachilik tolalarini tayyorlashdan tortib, plastmassa, kauchuk, pigmentlar, giyohvand moddalar va portlovchi moddalar. Boshqa tomondan, benzol tabiiy ravishda vulqonlarda, o'rmon yong'inlarida, benzinda va sigaret tutunida uchraydi.
Tarix
Kashfiyot va ismlar
Uning kashfiyoti 1825 yilda, odatda Maykl Faradeyga tegishli bo'lib, u yorug'lik uchun ishlatiladigan gazning qolgan neft mahsulotini yig'ib tajribalar o'tkazgan. Ushbu suyuqlikda 1 ga yaqin C / H nisbati bor edi, shuning uchun u uni "karbüratlı vodorod" deb atadi.
Kimyogar Ogyust Loran yunoncha so'zidan kelib chiqqan g'alati uglevodorodni "feno" deb nomladi.phaininYorqin degani (chunki u gaz yoqilgandan keyin olingan). Biroq, bu nom ilmiy jamoatchilik tomonidan qabul qilinmadi va benzoldan olingan radikalga nisbatan faqat "fenil" sifatida ustun keldi.
Benzoin saqichidan kimyogar Eilxard Mitscherlich, to'qqiz yildan so'ng, xuddi shu birikmani ishlab chiqarishga muvaffaq bo'ldi; Shu sababli, o'sha uglevodorod uchun yana bir manba bor edi, u uni "benzin" deb suvga cho'mdirdi. Shu bilan birga, ular xalin kabi alkaloid deb taxmin qilish uchun tegishli nomni o'ylamadilar.
Shunday qilib, ular "benzin" nomini "benzin" bilan almashtirdilar. Biroq, alkogol uchun uglevodorodni chalkashtirib yuborgan "benzol" atamasi natijasida yana ziddiyatlar va kelishmovchiliklar paydo bo'ldi. Aynan o'sha paytda "benzin" nomi birinchi bo'lib Frantsiya va Angliyada ishlatilgan.
Sanoat ishlab chiqarishi
Yoritadigan gaz ham, benzoin saqichi ham keng miqyosda benzol ishlab chiqarish uchun mos manbalar emas edi. Charlz Mensfild Avgust Vilgelm fon Xofmann bilan hamkorlikda 1845 yilda benzolni (kashf etilganidan yigirma yil o'tib) koks ishlab chiqarishning yon mahsuloti bo'lgan ko'mir smolasidan ajratib olishga muvaffaq bo'ldi.
Shu tarzda ko'mir smolasidan benzolni sanoat ishlab chiqarish boshlandi. Katta miqdordagi benzol mavjudligi uning kimyoviy xossalarini o'rganishni osonlashtirdi va shu kabi reaktivlikka ega bo'lgan boshqa birikmalar bilan bog'liq bo'lishiga imkon berdi. Avgust Vilgelm fon Xofmanning o'zi benzol va uning birikmalari uchun "aromatik" so'zini yaratdi.
Tarixiy tuzilmalar
Avgust Kekulening orzusi
Fridrix Avgust Kekule 1865 yil atrofida benzolning olti burchakli va tsiklik tuzilishi bilan bog'liq bo'lib, Uroboros bilan aylana chizish orqali o'z dumini tishlagan ilon bilan g'alati tush ko'rgan. Shunday qilib, u benzolni olti burchakli halqa deb hisoblashi mumkinligiga ishongan va boshqa kimyogarlar quyida ko'rsatilgan tuzilmalarni ko'targan:
Ba'zi yuqori tuzilmalar benzolning barqarorligini hisobga olishi mumkin.
Kitob, uzuklar va prizma
E'tibor bering, uchinchi tuzilish 1869 yilda Albert Ladenburg tomonidan taklif qilingan halqa emas, balki uchburchak prizma; uning chap tomonida 1867 yilda ser Jeyms Dyuar tomonidan taklif qilingan ochiq kitob shaklida; va uning o'ng tomonida 1887 yilda Genri Edvard Armstrong tomonidan taklif qilingan barcha gidrogenlar halqa markaziga yo'naltirilgan.
Adolf Karl Lyudvig Klaus tomonidan 1867 yilda taklif qilingan birinchi tuzilish ham juda o'ziga xosdir, chunki C-C havolalari kesib o'tilgan. Va oxirgisi Kekulening 1865 yilda orzu qilgan "serpantin" uzugi edi.
"G'olib" nima edi? Beshinchi tuzilish (chapdan o'ngga), 1899 yilda Yoxannes Tile tomonidan taklif qilingan.
Bunda birinchi marta rezonans gibridi ko'rib chiqildi, bu ikkita Kekule tuzilishini birlashtirdi (uni kuzatib borish uchun birinchi halqani o'ng tomonga burang) va favqulodda ravishda elektronlarning delokalizatsiyasini va shu bilan u paytgacha noodatiy barqarorlikni tushuntirdi benzol.
Benzolning tuzilishi
Yuqorida Thiele tomonidan sharlar va chiziqlar modelidan foydalangan holda tuzilgan.
Benzol molekulasi tekis, vodorod atomlari halqaning yon tomonlariga qarab yo'naltirilgan. Barcha uglerod atomlari sp gibridlanishiga ega2, orbital bilan p oltita elektron delokalizatsiya qilinadigan aromatik tizimni o'rnatish uchun mavjud.
Ushbu uglerodlar sp2 gidrogenlarga qaraganda ko'proq elektronegativdir va shuning uchun birinchisi elektron zichlikni ikkinchisiga qaytaradi (C)sp2δ--Hδ+). Binobarin, halqaning markazida uning yon tomonlariga qaraganda elektronlar kontsentratsiyasi yuqori bo'ladi.
Aniqrog'i, aromatik tizim olti burchakli halqaning ikkala tomonida kengaytirilgan elektron bulut yoki maydoncha sifatida ifodalanishi mumkin; o'rtada yoki yon tomonlarda yoki musbat qisman zaryadli gidrogenlardan tashkil topgan elektron etishmovchilik.
Elektr zaryadlarining bunday taqsimlanishi tufayli benzol molekulalari bir-biri bilan dipol-dipol kuchlari orqali ta'sir o'tkazishi mumkin; H atomlariδ+ ular qo'shni halqaning aromatik markaziga jalb qilingan (bu quyida tasvirlangan).
Bundan tashqari, lahzali dipollarning induktsiyasini yoqtirish uchun aromatik markazlarni bir-birining ustiga qo'yish mumkin.
