Bioorganik kimyo

Karboksiangidrid  usuli.  1966  yilda  R.Hirschman  peptidlarni 
suvli  muhitda  sintezi  uchun  N-karboksiangidridlarni  (
   ,  Leyks 
angidridlari,  oksazolidindionlar)  qo’llashni  taklif  etdi.  U  bu  usul 
yordamida  ribonukleazani 
   oqsilini  bo’lagini  sintez  qildi.    Bu 
usulni  asosida  erkin  aminokislotani  fosgen  bilan  ta’sirlanishi  yotadi. 
Reaksiya  aminokislotani 
   atsillash  orqali  boshlanib,  halqalanish 
natijasida  reaksion  qobiliyatli  angidrosimon  intermediatni  hosil 
bo’lishi  bilan  boradi.  Hosil  bo’lgan  angidrid  o’zining  uglerod  va 
kislorod  o’rtasida  joylashgan  karbonil  guruhi  bilan  nukleofil 
reaksiyaga  kirishadi,  chunki  ikkinchi  karbonil  guruh  kislorod  va  azot 
o’rtasida joylashganligi uchun elektrofilligi kam bo’lib, oson ketuvchi 
guruh  hisoblanadi.  Karbamat  osongina  parchalanib,  peptid  va 
karbonat  angidrid  hosil  qiladi.  Fosgen  kondensatlovchi  agent 
vazifasini bajaradi, chunki angidrid hosil bo’lgandan so’ng u ikkinchi 
aminokislotaga  almashinadi.  Angidrid  va  karbamat  ajralib  chiqmaydi 
va  reaksiyani  nazorat  qilish    qiyindir.  Hosid  bo’lgan  peptid  yana 
   atsillanish reaksiyasiga kirishib, angidrid hosil qilishi va uchinchi 
aminokislota  hujumiga  uchrashi  mumkin.  Leyks  angidrididan 
foydalanib  bajariladigan  usul  gomopolimerlarni      sintezi  uchun  juda 
qulaydir.  Bu  usul    faqat   
    10.2  da  olib  borilganligi  uchun  “pH- 
tarozi “deb yuritiladi. Shu bilan bir qatorda Vudvord reagenti va Bello 
reaktivlari  (2-etoksietoksikarbonil-1,2-digidroxinon)  ham  peptid 
sintezida keng qo’llaniladi. 

---

 
104