Bioorganik kimyo

 
6.4. Terpenlar. Steroid tuzilishli birikmalar. 
Reja: 
1. Terpenlar tushunchasi va sinflanishi. 
2. Monoterpen, seskviterpen va boshqa asosiy terpen 
guruhlarining tavsifi. 
3. Steroid tushunchasi, steroid tuzilishini aniqlash usullari. 
4.Jinsiy gormonlar. 
5. Kortikoidlar; yurak glikozoidllri; boshqa turdosh 
moddalar. 
 
Tayanch  iboralar:  terpen,  monoterpen,  seskviterpen ,  diterpen, 
triterpen, politerpen, kamfora, akoron,  steroid, jinsiy gormon, 
androgen,  estrogen,  gestagen,  progesteron,  testosteron, 
kortikoidlar.   

  Muammoli 
vaziyat: 
terpen, 
terpenoid 
va 
izoprenoid 
tushunchalarini izohlang va tahlil qiling.  
                                          

---

 
200 
            O’simlik  va  hayvon  organizmlarida  mavjud  bo’lgan  va  bir 
nechta  izopren  birligini  saqlovchi  moddalar  terpenlar  deb  ataladi 
(terpenoid,  izoprenoid).  Biosintez  jarayonida  bir  nechta  uglerod 
atomini yo’qotgan terpenlar izoprenoidlar deb ataladi. Hozir keltirilan 
uchta  termin  sinonim  hisoblanadi  va  farqlanmaydi.  Terpenlarning 
birinchi vakillari    1887-89 yillar Perkin, Vallax tomonidan  terpentin 
moyidan (skipidar) ajratib olingan.  
            Terpenlarning    umumiy  formulasi  (C
5
H
8
)
n
,  ya’ni  ular  bir 
nechta izopren birligidan tarkib topadi. Izopren soniga ko’ra terpenlar 
quyidagi guruhlarga ajratiladi. 
 
CH
2
H
2
C
     CH
3
 
Terpenlar guruhlari. 
             n=1   C
5
-gemiterpen              n=5     C
25-
-  sesterterpen  
             n=2   C
10
-monoterpen            n=6     C
30
- triterpen 
              n=3   C
15
-seskviterpen           n=8     C
40
- tetraterpen 
      n=4 C
20
-diterpen                   n=10   C
50 
va ko’proq   
                                                               politerpen 
 
Umumiy  fiziologik  ta’siri  –  bakteriostatik.  Qadimiy  Misrda 
mumiyolashtirish  uchun  ishlatilgan.  O’simliklarningg  xushbo’y  hidi 
uchuvchan terpenlar hisobidan hosil bo’ladi.  Parfyumeriya sanoatida 
ishlatiladi.  O’simlik  xomashyosidan  terpenlar  organik  erituvchi  yoki 
yog’larga  ekstraktsiya    qilib  olinadi.  Suv  bug’i  bilan  haydash  usuli 
ham keng qo’llanadi.     
            Monoterpenlar. Keng tarqalgan vakili kamfora  Yaponiya va 
tropik  mintaqalarida  o’sadigan  kamfora  daraxti  Laurus  camphora  L. 
dan ajratib olingan. 

---

 
201 
o
C(CH
3
)
2
CH
3
C(CH
3
)
2
CH
3
C(CH
3
)
2
CH
3
O
o
C(CH
3
)
2
CH
3
C(CH
3
)
2
CH
3
HNO
3
[O]
[O]
[O]
COOH
COOH
COOH
COOH
OH
COOH
COOH
HOOC
COOH
COOH
COOH
H
[O]
d-kamfora         kamfora                kamfan              kamforon       trimetil qahrabo    
                                                        k-tasi              k-tasi                k-tasi        k-tasi 
Kimyoviy  tuzilishini(Bredt,  Perkin,  Torpe)  oksidlanish  reaksiyasi 
natijasida  isbotlangan.  Bosqichma  bosqich  oksidlanish  darajasi  ortib 
boradigan bir qator kislota hosilalari ajratib olingan. Ularning tuzilishi 
sintetik  moddalar  bilan  taqqoslab  aniqlangan.  L-kamfora  ham 
o’simliklarda uchraydi, lekin kamroq. 1889 yili Komppa kamforani 
birinchi  sintezini  o’n  ikki  bosqichda  amalga  oshirgan. 
Kamforadan 
tashqari 
monoterpenlar 
guruhiga 
mentol, 
geraniol,  

-mirtsen  va boshqalar kiradi. Ularning strukturasi 
ikkita izopren birligidan   tuzilganligi yaqqol ko’rinadi (lekin 
biosintez izoprendan bo’lmaydi. 
OH
CH
3
CH(CH
3
)
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3