Bioorganik kimyo

Xinolin 
alkaloidlarni 
boshqa 
turlari. 
S.Yu.Yunusov 
rahbarligida  qator  piranoxinolin(XXIV)  va  furanoxinolin(XXV) 
alkaloidlar Haplophyllum perforatum o’simligidan ajratib olingan. 
 
N
H
H
3
C0
K0H
N
H
0H
H
3
C0
0
       DM S
N
0Me
H
3
C0
0
Me
O
O
XXIV
 
                   xaplamin   
  
N
O
 XXV 
  
Tuzilishi  zamonaviy  fizik  usullarida  o’rganiladi.  Hozir  600  dan  ortiq 
xinolin  alkaloidlari ma’lum. 
Xinazolin  guruhi.  Arborin    Glycosmis  arboreadan  ajratib 
olingan. 
N
NH
0
CH-C
6
H
5
CH
3
 
 
Quyidagi 
keltirilgan 
alkaloidlar 
isiriq 
(Peganum 
harmala) 
o’simligidan S.Yu. Yunusov va shogirdlari tomonidan ajratib olingan.  
 

---

 
193 
Ё
N
N
0H
CH
2
-CO-CH
3
[O]
N
N
0H
O
[O]
peganidin
L- vazitsinon
     nomlanmagan
N
N-CH
2
COOH
O
 
Nomlanmagan  ikkinchi  oksidlanish  mahsuloti  bevosita  peganidindan 
ham  hosil  bo’ladi.  Ko’p  alkaloidlar  va  ularning  hosilalari    sintez 
usulida olingan. 
 
CH
2
Cl
NO
2
+
HOOC
H
2
N
NH
2
N
O
OH
N
N
OH
OH
 
       o-nitrobenzilxlorid             

-oksi-

-aminomoy  kislota             
peganin   
 
          Izoxinolin alkaloidlari. Tabiatda juda keng tarqalgan. 1000dan 
ortiq  vakillarini  tuzilishi  o’rganilgan.  Ko’proq    Papaveraceae  va  bir 
qator boshqa  o’simlik oilalarida uchraydi. Bu turdagi alkaloidlar o’zi 
tarkibida izoxinolin halqasini saqlaydilar.   
N
1
2
3
4
5
6
7
8
 
 
Izoxinolin  alkaloidlirini  N-oksifenilalanindan  biogenezi  o’simliklarni 
14
C  nishonlangan tirozin bilan oziqlantirish orqali isbotlangan.  
  
Salsolin  Salsolia  Richteri  dan  A.Orexov  va  Proskurnina 
tomonidan  ajratib  olingan.  Bu  o’simlikda    0,1-0,7%  gacha  salsolin 
bo’ladi.  Salsolin  tetragidroizoxinolin    skeletiga  ega  bo’lib,  tarkibida 
gidroksil  va  metoksil  gurhlarini  saqlaydi.  Salsolin  gipertoniyada  qon 
bosimini kamaytiradi. 
 

---

 
194 
NH
HO
H
3
CO
CH
3
 
             
Papaverin  Papaver somniferumdan  1848 yili V.Merk tomonidan 
ajratib  olingan  bo’lib,  benzilizoxinolin  alkaloidlar  qatoriga  kiradi. 
Tuzilishi  1883-1898  yillarda  Goldshmidt  tomonidan  isbotlangan. 
Sintezini  1909  yili  Pikte  amalga  oshirgan.  Papaverin  spazmolitik, 
tomirkengaytiruvchi  ta’sirga  ega  bo’lib,  gipertoniya,  stenokardiya, 
miya tomirlari hamda yurak qon-tomir sistemasi spazmalarini bartaraf 
qilishda      qo’llanadi.  Tibbiyotda    sintezlangan  papaverin  va  uni 
sintetik analoglari no-shpa va dibazol qo’llanadi. 
 
NH
MeO
MeO
OMe
OMe
NH
EtO
EtO
OEt
OEt
CH
N
H
N
CH
2
 
           papaverin                             no-shpa                             dibazol      
  
           Morfin alkaloidini birinchi marta 1806 yili Sertyurner Papaver 
somiferum  dan  toza  holatda  ajratib  olgan.  Tuzilishi  1925  yilda 
R.Robinson  tomonidan  isbotlangan.  Sintezini  1952  yili  Geyts  amalga 
oshirgan.  To’liq  stereokimyosini  1955  yilda  D.Xodjkin  RSA  usulida 
aniqlagan. Morfin alkaloidini tuzilishi asosida piperidinfenantren yoki 
gidroizoxinolin  sistemasi  yotadi.  Radikallarni  tuzilishiga  ko’ra 
morfinni kodein, tebain va geroin kabi hosilalari bo’ladi. 
 

---

 
195 
R'O
RO
O
N CH
3
H
morfin R=R'=H
kodein  R=H, R =CH
3
tebain  R=R'=CH
3
geroin R=COCH
3
  va  R'=COCH
3
H