Беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар)

• Tekshirdi: Sodiqova.M.A

• Икки гетероатом сақлаган беш аъзоли ва олти аъзоли гетероҳалқали бирикмаларнинг ароматиклик хоссаси. Уларда электрофил урин олиш реакциялари

Беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар)

• Ҳалкада бешта атомдан иккитаси – гетероатом сақлаган ҳалқали бирикмаларга беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар) дейилади.

• ПИРАЗОЛ

• Пиразол молекулалараро водород боғланиш ҳисобига қутбланмаган эритмаларда димер ва тример шаклларида бўлади

• 2. Ароматиклик.

• 3. Электрофил ўрин олиш реакциялари

• -электронларнинг сони = (4n + 2).
• Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).

• 3.1. Алкиллаш ва ациллаш реакциялари.

• 3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари

• 4. Кайтарилиш реакцияси.

• ИМИДАЗОЛ

• Имидазол ҳам молекулалараро водород боғланиш ҳисобига ассоциатларни ҳосил қилади, фақат пиразолдан фарқи – улар чизиқли тузилишига эга:

• 2. Ароматиклик.

• 3. Электрофил ўрин олиш реакциялари

• -электронларнинг сони = (4n + 2).
• Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).

• 3.1. Алкиллаш реакцияси.

• 3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари.

• Нитролаш ва сульфолаш реакциялари қийин кетади.

• Олти аъзоли икки азот атоми сақлаган гетероҳалқали бирикмлар диазинлар дейилади.

• Тузилиши бўйича диазинларинг хоссалари пиридин билан ўхшаш – улар ароматик, 6π-электронга эга ва азот атомининг жуфт электронлар ҳисобига асосли хоссасини намоён қилади.

• пиридазин пиримидин пиразин

• пиримидин

• пиримидиний гидросульфат

• 1. Пиридазин – кучсиз асос.

• 2. Электрофил ўрин олиш реакциялари қийин кетади, деярли кетмайди
• 3. Пероксикислоталар иштирокида пиридазин оксидланади пиридазин окисляется, образуя N-оксид:

• пиридазиний хлорид N-метилпирридазиний йодид

• N-оксид пиридазина

• 1. Пиримидин – кучсиз асос.

• 2. Пиримидин электрофил ўрин олиш реакцияларига деярли киришмайди. Ҳалқада электронодонор ўринбосарлари бўлса электрофил ўрин олиш реакциялар осон кетади.

• пиримидиний хлорид

• 2-амино-4-гидроксипиримидин 2-амино-4-гидрокси-5-нитропиримидин

• Пиразин. Пиразин пиридазин ва пиримидинларга ўхшаб ароматик, кучсиз асос, электрофил ўрин олиш реакцияларига қийин кетади. Аммо нуклеофил ўрин олиш реакциялари осон кетади.

• Пероксикислоталар иштирокида пиразин моно- ва ди-N-оксидларни ҳосил қилади.

• 2-аминопиразин

• моно-N-оксид пиразина

E’tiboringiz uchun rahmat