Икки гетероатом сақлаган беш аъзоли ва олти аъзоли гетероҳалқали бирикмаларнинг ароматиклик хоссаси. Уларда электрофил урин олиш реакциялари
Беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар)
Ҳалкада бешта атомдан иккитаси – гетероатом сақлаган ҳалқали бирикмаларга беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар) дейилади.
ПИРАЗОЛ
Пиразол молекулалараро водород боғланиш ҳисобига қутбланмаган эритмаларда димер ва тример шаклларида бўлади
2. Ароматиклик.
3. Электрофил ўрин олиш реакциялари
-электронларнинг сони = (4n + 2).
Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).
3.1. Алкиллаш ва ациллаш реакциялари.
3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари
4. Кайтарилиш реакцияси.
ИМИДАЗОЛ
Имидазол ҳам молекулалараро водород боғланиш ҳисобига ассоциатларни ҳосил қилади, фақат пиразолдан фарқи – улар чизиқли тузилишига эга:
2. Ароматиклик.
3. Электрофил ўрин олиш реакциялари
-электронларнинг сони = (4n + 2).
Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).
3.1. Алкиллаш реакцияси.
3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари.
Нитролаш ва сульфолаш реакциялари қийин кетади.
Олти аъзоли икки азот атоми сақлаган гетероҳалқали бирикмлар диазинлар дейилади.
Тузилиши бўйича диазинларинг хоссалари пиридин билан ўхшаш – улар ароматик, 6π-электронга эга ва азот атомининг жуфт электронлар ҳисобига асосли хоссасини намоён қилади.
пиридазин пиримидин пиразин
пиримидин
пиримидиний гидросульфат
1. Пиридазин – кучсиз асос.
2. Электрофил ўрин олиш реакциялари қийин кетади, деярли кетмайди
2. Пиримидин электрофил ўрин олиш реакцияларига деярли киришмайди. Ҳалқада электронодонор ўринбосарлари бўлса электрофил ўрин олиш реакциялар осон кетади.
Пиразин. Пиразин пиридазин ва пиримидинларга ўхшаб ароматик, кучсиз асос, электрофил ўрин олиш реакцияларига қийин кетади. Аммо нуклеофил ўрин олиш реакциялари осон кетади.
Пероксикислоталар иштирокида пиразин моно- ва ди-N-оксидларни ҳосил қилади.