Optik izomeriya
Ba'zi moddalar o‘zining fazodagi tuzilishiga ko‘ra fazoviy yoki
stereoizomerlarga ega. Etilen uglevodorodlardagi va to‘yinmagan karbon kislotalardagi
geometrik
(sis-trans)
fazoviy izomeriya kabi oksikarbon kislotalarda ham fazoviy optik
izomeriya mavjud.
1874- yili golland olimi Y. Vant-Goff va fransuz olimi A. Le- Bel bir-biridan
bexabar holda bir vaqtning o‘zida organik moddalardagi har bir uglerod elementining
to‘rt valenti to‘rt xil atom yoki atomlar gruppasi bilan birikkan boisa, shu moddalar
asimmetrik markazga ega boiishini isbotlaganlar. Bunday uglerod atomi
asimmetrik
uglerod atomi deb ataladi.
Asimmetrik atom atroflda joylashgan atomlar (o‘rinbosarlar)ni a, b, c va d bilan
belgilab, ulardan kichigi d tetraedrning uzoqlashgan qirrasiga joylashgan bo‘lib, qolgan
a, b, c lar kattaliklariga qarab d ga nisbatan joylanishidagi aylanish burchagi soat
strelkasi yo‘nalishi bo‘yicha bo‘lsa D, soat strelkasining yo‘nalishiga teskari bo‘lsa, L
bilan belgilanadi.
D va L ifodalar molekulalarning qutblangan nur tekisligini o‘ngga (+) va chapga
(—) burishini ko‘rsatadi.
Masalan, glitserin aldegid molekulasini tetraedr holda olsak, unda eng kichik
vodorod atomi uzoqlashgan bo‘lib, qolgan gruppa atomlari asimmetrik markazda soat
strelkasiga teskari yo'nalishda joylashadi, ya’ni L izomerga ega bo‘ladi.
Shundan so‘ng, optik izomeriyaga ega bo‘lgan moddalarning o'ngga va chapga
buruvchi proyeksiyasi formulalarini ifodalashda glitserin aldegidning proyeksion
formulasi andaza qilib olindi.
Glitserin aldegidning A formulasi D harfi bilan belgilanib, o‘ngga buruvchi izomer
deyiladi. B formulasi esa L harfi bilan belgilanib, chapga buruvchi izomer deyiladi:
D va L harflari o‘rniga o‘ng (+) va chap (—) tomonni bildiruvchi ishoralar
yoziladi.
Optik aktiv izomerlar faqat (+) va (—) ishoralar bilan farqlanib, ular
optik
antipodlar
ham deyiladi.
Glitserin aldegidning fazoviy tuzilishi bilan qolgan moddalarni taqqoslab, ularning
proyeksion formulalari yoziladi. Ko‘p moddalar chapga va o‘ngga buruvchi
izomerlardan tashqari optik aktiv bo‘lmagan (rasemat) izomerga ham ega. Moddalarning
rasemat izomeri chapga va o‘ngga buruvchi izomerlari miqdori teng bo‘lgan izomerdir.
Sut kislota yoki oksipropion kislota CH
3
-CH(OH)-COOH. 1780-yilda nemis
kimyogari K. V. Sheyele sut kislotani birinchi marta qatiqdan ajratib olgan.
Sut (
a
-oksipropion) kislotaning uch xil optik (ko‘zgu) izomer shakllari,
ya’ni qutblanish tekisligini o‘ngga buruvchi (+), chapga buruvchi ( —) va optik aktiv
bo‘lmagan (±) rasemat shakllari mavjud.
Do'stlaringiz bilan baham: |