Sikloartanlarni Astragalus flexus Fisch dan ajratish.
Avval o’tqazilgan yupqa qavatli xromatografiya Astragalus flexus
Fisch. O’simligining yer ustki qismida triterpenoidlar sikloartan
qatoridagi mavjudligini ko’rsatgan. 5kg yer ustki qismidan 15 metanolli
ekstrakt olib quyiltirildi. Olingan ekstrakt suv bilan suyultiriladi va avval
etilatsetat bilan keyin n-butanol bilan ekstraksiyalanadi. Hamma holatda
ham erituvchi rotor bug’latgichda haydaladi quruq holgacha. Etilatsetat va
butanol ekstraktlari individual moddalargacha ajratish silikagelli kolonkali
xromatografiyada o’tqazilgan.Yer ustki qismidan 8 ta sikloartan
glikozidlari ajratilgan – sikloaralozid А (10),siklounifolizid D (11),
siklosivirsiozid Е (8), siklosivirsiozid F (9), siklounifolizid В (12),
siklosivirsiozid G (13), siklosivirsiozid Н (14), va astragolizid VII (15).
Ajratilgan moddalar tuzilishi YAMR
13
С, 1Н va ikkilamchi YAMR
spektoskopiya orqali aniqlandi. Sikloaralozid А, siklounifolizid D,
siklosivirsiozid Е va siklosivirsiozid F etilasetat fraksiyasidan, qolganlari
butanol fraksiyasidan ajratilgan.
Astragalus
flexus
Fisch
o’simligidan
ajratilgan
sikloartan
glikozidlarining fizik-kimyoviy xissalari.
Sikloaralozid А,С
36
Н
60
О
10
,238-241,0.00024
Siklounifoliozid D,С
38
Н
64
О
11
,172-175,0.0003
Siklosivirsiozid Е,С
40
Н
66
О
13
,252-254,0.022
Siklosivirsiozid F,С
41
Н
68
О
14
,262-264,0.039
Siklounifoliozid В,С
42
Н
70
О
15
,212-214,0.00034
61
Siklosivirsiozid G,С
46
Н
76
О
17
,226-228,0.029
Siklosivirsiozid Н,С
47
Н
78
О
18
,258-260,0.00128
Аstragalozid VII,С
47
Н
78
О
19
,289-292,0.00394
Ma’lum sikloartan glikozidlarining identifikasiyasi
Sikloaralozid А – А modda С
36
Н
60
О
10
, T.suyuq. 238-241ºС
(metanoldan). А modda PMR spektrida kuchli maydonda yettita metil
guruh signallari 0.90, 1.17, 1.22, 1.25, 1.32, 1.44 va 1.78 m.d. da,
siklopropan xalqasi metilen guruhi proton signallari birprotonnli dublet
AX sistemasida 0.19 va 0.51 m.d.,bu moddani sikloartanlarga tegishliligini
tasdiqladi. YAMR
13
С spektri siklopropan xalqa uglerod atomlari С-9, C-
10 va С-19 rezinirlanadi 20.92, 29.53 va 30.50 m.d.da.
A modda YAMR
1
Н va
13
С spektrlari tarkibida anomer proton
signallari 4.92 m.d. da bo’ladi, hamda anomer uglerod atomniki 106.98
m.d.da. Bu olingan modda monozid ekanligidan darak beradi.Monosaxarid
uglerod atomlarining kimyoviy siljish yig’indisi bu monosaxarid β-D-
glyukopiranozaligidan darak beradi.
YAMR
1
Н va
13
С spektrlariga asoslanib 10 glikozid siklosiversigenin
ekanligi isbotlandi.
10 glikozidning YAMR
13
С spektrlari va siklosiversigenin spektrlari
solishtirilganda monosaxarid geninga C-3 gidroksil guruhi hisobida
birikkanidan darak beradi.
Siklounifoliozid D – В modda, С
38
Н
64
О
11
, T.suyuq. 172-175ºС
(metanoldan).YAMR
1
Н 11 glikozidida kuchli maydonda 0.56 va 0.24
m.d. bir protonli debletlar AX sistemasida bo’ladi,ular siklopropan xalqasi
metilen vodorodlari ga tegishli, hamda yetita kuchli maydonda metil
guruhlar signallari 0.96, 1.02, 1.21, 1.35, 1.52, 1.55 va 2.02 m.д.
62
aniqlangan. YAMR
13
С spektrida siklopropan xalqasi uglerod atomlari С-
9, C-10 va С-19 rezonirlanadi 20.93, 28.64 va 29.10 m.d. da
11 glikozid PMR spektrida bitta uch protonli singlet 2.20 m.d. da bor,
YAMR
13
С spektridagi uglerod atomlari signali 21.20 va 170.3 m.d., asetil
guruh borligini bildiradi. Aglikonning C-16 holatida asetil guruh
bo’lganini quyi maydonga siljish B moddada PMR da ko’riladi.
B modda YAMR 1Н va
13
С spektrlaridabitta anomer protonning 4.98
m.d. signalini va bitta anomer uglerod atominiki 106.70 m.d aniqlanish 11
glikozid monozid ekanligidan darak beradi.
Yuqoridagi ma’lumotlardan ko’rinayaptiki 11 modda 3-О- -D-
glyukopiranozid,
16-O-atsetil-24R-sikloartan-3β,6α,16β,24,25-pentaol
bo’lib Siklounifoliozid D ekan.
Siklosivirsiozid Е – С modda, С
40
Н
66
О
13
, T.suyuq. 252-254ºС
(metanoldan).Bu moddani siklosivirsiozid Е namunasi spektrlarini
solishtirganda bir xilligi tasdiqlandi.
Siklosivirsiozid F – D modda, С
41
Н
68
О
14
, T.suyuq. 262-264
о
С
(metanoldan). YAMR
1
Н va
13
С D modda va siklosivirsiozid F spektrlarini
solishtirganda bir xilligi tasdiqlandi.
Siklounifoliozid В – Е modda, С
42
Н
70
О
15
, T.suyuq. 212-214
о
С
(metanoldan). E modda YAMR
1
Н spektrida kuchli moydonda 0.22 va
0.55 m.d.AX sistemada bitta protonli dubletlar boe, hamda yettita metil
geruxlari signali aniqlangan 1.02, 1.30, 1.32, 1.44, 1.48, 1.58 va 2.03
m.d.Siklopropan xalqaning uglerod atomlari YAMR
13
С spektrlari С-9, С-
10 va С-19 quyidagicha rezonirlangan 21.0, 29.4 va 30.2 m.d. da
E modda YAMR
1
Н va
13
С spektrlarida ikkita anomer protonlar 4.98
va 5.42 m.d. da va ikkita anomer uglerod atomlari 105.01 va 106.2 m.d.
63
aniqlangan.
Bu
ma’lumotlar
12
glikozid
biozidligidan
dalolat
beradi.YAMR
1
Н va
13
С spektrlarni taxlili ikki o’lchamli spektrlar bilan
solishtirilganda uglevod qoldiq D-glyukoza qoldig’ini bildirgan, ayniqsa
birinchi qoldiqning C-2 atomiga ikkinchi D-glyukoza birikkandir. Shu
taxlillarda genin qismi siklosiversigenin ekanligi va C-3 tomonidan
glikozillangan ekan.
Shunday qilib 12 glikozid 3-O-[β-D-glyukopiranozil(1→2)]-β-D-
glyukopiranozid-20R, 24S-epoksisikloartan-3β,6α,16β,25-tetraol bo’lib
oldin aniqlangan Siklounifoliozid В ligi isbotlandi.
Siklosivirsiozid G – F modda, С
46
Н
76
О
17
, T.suyuq. 226-228
о
С
(metanoldan).YAMR
1
Н spektrida F moddada kuchli maydonda 0.11 va
0.64 m.d. AX sistemada bir protonli dubletlar bor, bu siklopropan xalqa
metilen vodorodlariga xosdir.
F modda YAMR
1
Н va
13
С spektrlarida uchta anomer protonlar signallari
4.82, 6.52 va 4.78 m.d., va uchta anomer uglerod atomlari signallari
105.90, 101.98 va 105.90 m.d. aniqlangan. Bularning hammasi F modda
triozid ekanligini isbotlaydi.
13 glikozid YAMR
1
Н va
13
С spektlari siklosivirsiozid Е bilan
solishtirilganda aniqlanganki geninnig C-3 bilan С-2′ D-ksiloza uglerod
atomi bog’langan, quyi maydonga siljigan va L-ramnoza bilan bog’langan.
Yupqa qavatli xromatografiya va YAMR
1
Н va
13
С siklosivirsiozid G
va glikozid 13 spektrlari to’la ustma-ust tushgan.
O’tqazilgan tekshirishlar asosida 13 glikozid siklosivirsiozid G ekan,
tuzilishi 3-O-[α-L-ramnopiranozil(1→2)-β-D-ksilopiranozid], 6-O-β-D-
ksilopiranozid-siklosiversigenin ekan.
64
Siklosivirsiozid Н – G modda, С
47
Н
78
О
18
, T.suyuq. 258-260
о
С
(metanolda).G modda PMR spektrida kuchli maydonda yetita metil
guruhlar mavjud 1.04, 1.30, 1.30, 138, 1.45, 158, 1.87 m.d. va metilen
guruhlar signallari 1,1,2,2-tetraalmashgan uch a’zoli xalqada AX
sistemada bir protonli dubletlar 0.14 va 0.62 m.d. aniqlangan. Bu modda
YAMR
13
С spektrida siklopropan xalqa uglerod atomlari С-9, С-10 va С-
19 rezonirlangan 21.82, 28.62 va 27.50 m.d.
Bu ma’lumotlar G modda triterpenoid sikloartan qatoridan ekanligini
bildiradi.
14 glikozid YAMR spektrida uchta anomer protonlari signallari 4.52,
4.70 va 5.02 m.d. aniqlangan va ucta anomer uglerod atomlari 105.86,
101.98 va 105.48 m.d. tegishlicha aniqlangan. Bu signallar D-ksiloza, L-
ramnoza va D-glyukozaga tegishlidir.
G modda va siklosivirsiozidа F YAMR
13
C spektrlaqri solishtirilganda
D-glyukozaning C-6 holatda hamda L-ramnoza qoldig’ining С-2′ D-
ksiloza boyicha birxil bo’g’anishi tasdiqlandi, chunki uning signali past
maydonga 3.78m.d. ga siljigan anomer uglerod atomi esa kuchli
maydonga 2 m.d. siljigan agar siklosivirsiozidа F bilan solishtirilganda.
G 14 moddani yupqa qavatli xromatografiyada siklosivirsiozid Н bilan
solishtirilganda, hamda YAMR
1
Н va
13
С spektrlari solishtirilganda ular
bir xilligi isbotlangan.
Demak 14 glikozid siklosivirsiozid Н ekan.
Astrogalozid VII – Н modda, С
47
Н
78
О
19
, Tsuyuq. 289-292
о
С
(metanoldan).H-modda PMR spektri kuchli maydonda 0,20 va 0,59 m.d.
AX sistemasining bir protonli dubletlariga ega, hamda yettita metil guruh
signallarini 0.94, 1.27, 1.36, 1.36, 1.42, 1.67 va 2.01 m.d. beradi. YAMR
65
13
С spektrida uglerod atomlari С-9, С-10 va С-19 rezonirlanadi 21.08,
29.02 va 28.92 m.d. da. Bu ma’lumotlar H modda triterpenoid sikloartan
qatorligini tasdiqlaydi.
YAMR
1
Н va
13
С spektrklarida uchta anomer protonlar 4.83, 4.88 va
5.06 м.д., va uchta anomer uglerod atomlar 107.68, 104.96 va 99.02
m.d.da signallari glikozid 15 ning triozidligini bildiradi. 15 glikozidning
YAMR spektri va astragolozid VII spektrlari to’la ustma ust tushgan.
Shunday qilib yuqoridagi ma’lumotlarga asoslanib 15 glikozid tuzilishi 3-
О-β-D-ksilopiranozid,
6,25-di-О-β-D-glyukopiranozid-20R,24S-
epoksisikloartan-3β,6α,16β,25-tetraol bo’lib bu astragalozid VII ekan.
Siklosivirsiozid Е va F kurs kiritilishi kalamushlarga 10 mg/kg
dozada 10 kun davomida pula miokarda oshishiga keltirdi: glikogen
darajasi 26,9 va 29.4% ga oshdi, kreatinfosfat esa– 11,4 va 42,8%
tegishlicha oshdi.
Tekshirilayotgan
glikozidlar
yurak
mushaklarning
lipid
almashinishiga pozitiv ta’sir qildi, bu esa xolesterin, trigliseridlar,
eterifuzirlanmagan to’yingan yog’lar (NEJK) darajasi pasayishiga
keltirgan va ularda fosfolipidlar oshishiga keltirgan. Siklosivirsiozid F
ning lipid almashinishi va energetik ta’siri yuqoridir, siklosivirsiozid Е –
metabolik ta’sirli riboksinga ozgina past kelgan.
Siklosivirsiozid Е va F organizm sistemasini antioksidant xossaini
aktivlaydi. Bu glikozidlar ta’sirida yurakdagi antioksidant sistemasidagi
asosiy kalit fermentlar miqdori oshadi: katalaza – 20,3 va 28%; SOD
(superoksiddismutaza) – 15,4 va 19,8% tegishli miqdorda.Bunda
lipidlarning peroksidli oksidlanishi pasayadi, bu esa malon dialdegid
(MDA) darajasini pasaytiradi 15,8 va 22,1%.
66
Tekshirilgan glikozidlarning kardiotrop yo’nalishi adrenalin miokardit
tajriba jarayonida aniq ko’ringan. Glikozidlarni profilaktik davolash
vaqtida berilganda patologik jarayonlarni rivojlanishini oldini oladi va
buzilgan metabolik protseslarni joyiga keltiradi. Siklosivirsiozid Е va F
miokardda
uglevod-fosforli
almashginishni
normallaydi,
glikogen
miqdorini 38,6 va 60,3% ga oshiradi. Shu bilan birga pirouzum kislotasi
miqdori oshadi 18,7 va 48,9% ga, sut kislotasi miqdori pasayadi yurak
tomirlarida 14,6 va 33,9%
Shu sababli OVP miqdori ОQП (oksidlanish-qaytarilish potensiali)
SK/PUK (sut kislotasi/pirouzum kislotasi) miokardial xujayralarda 5,3-
10,9 mVВ oshgan, aerob oksidlanishi aktivlanishidan darak beradi. Bunga
tasdiq kreatinfoafastning miqdori oshishidir 26,4 va 30,8% ga.
Tekshirilayotgan sikloartan glikozidlar siklosivirsiozid Е, F,
sikloxivinozid В va aleksandrozid I aniq stress-protektor faollikni
ko’rsatgan, buni aniqlash timus massasining o’zgarmagani, hamda
selezenka va nadpochechnik massasining o’zgarmaganidan.
Bir marta og’izdan oral glikozidlar 10 mg/kg dozada kiritilganda
organlar massasini normallashtirgan. Sikloartan glikozidlari ta’siri
riboksan ta’siriga yaqin.
Shunday qilib tekshirilgan sikloartan glikozidlari kamtoksik moddalar
ekan, intakt hayvonlar miokardidagi metabolik jarayonlarga yaxshi ta’sir
ekan, bu yurak-tomir patologiyasida ham, hamda stress-protektiv faolligini
ko’rsatadi.
A. сhivensis va Astragalus flexus yer ustki qismlarining methanol
ekstraktlaridagi zikloartan glikozidlari in vitro har xil darajadagi sichqon
mielomasi RSX xujayralar o’sishini susaytirgan. Testlar ko’rsatishicha
67
shishga (protivoopuxoleviy) qarshi faolligi A. Chivensisning yer ustki
qismi methanol eritmasi 40 мkg/ml konsentrasiyada ko’rsatgan.
Konsentrasiyani oshirganda shishga qarshi faolligi 36% oshgan.
Sitotoksik ishlar ko’rsatdiki Astragalus chivensis Bungening yer ustki
qismi methanol ekstrakti shis (opuxolga) qarshi maxsulotlar olishda
qo’llanilishi mumkin.
Siklosiversiozid А (1)
Siklosiversiozid С (2)
Adabiyotlarda ma’lumki immun sistemasini yaxshilash orqali rak
kasalidagi insonlar xolatini yaxshilaydi. Olimlar tomonidan
Do'stlaringiz bilan baham: |