Astragallar kimyosiga kirish

Xiva astragali
quyuq shoxlangan 70 sm uzunlik yuqorituruvchi shoyi 
ipli kuchli o’simlik.Barglari murakkab. Ko‘p gulli. Mevasi dukak, uzunligi 
7mm gacha. Bitta o’simlikda o’rtacha 800-1000 gulchalar bo’ladi. Bitta 
gul 1,5 sutka yashaydi. Bitta gulida o’rtacha 0,15 mg shakar bo’ladi, uning 
tarkibida monoza (0,10 mg),maltoza (0,01 mg), saxaroza (0,04 mg) 
uchraydi. Bitta xiva astragali o’rtacha 0,05-0,06 mg, ayrim vaqtda 0,08 mg 
sharbat nektar ajratadi tarkibida 24% shakar bo’ladi. Sutkada asal miqdori 
ajratilgan sinov asal qutida 300 gramcha bo’ladi. Yaxshi tayorlangan 
asalari yui sezonda 5 kg gacha asal berishi mumkin. O’zbekistonning 
shimoliy tumanlarida xiva astragali mart oxirida o’sa boshlaydi. Gul 
to’plamlari may boshida, 12 maydan boshlab gullar paydo bo’lib, 10-12 
kun gullash davom etadi. To’la gullash yeti-sakiz kun davom etadi, eng 
oldin gullash yettinchi mayda hisobga olingan, eng oxirgisi-20 mayda. 
Asallarilar intensiv soat 10 dan 13 gacha uchib keladilar, bunda harorat 15 
gacha, havo namligi 50-55% bo’lganda. Harorat 29 gacha ko’tarilganda 
nektar ajralishi ozayadi, shu sababli soat 15 larda asalarilarning uchib 
kelishi tugaydi. 18 soatda nektar ajralishi yana ko’payadi va asalarilar 1,5-
2 soat faol astragal gullari bilan shug’ullanadilar, salqin namli vaqtda 
gullar yaxshi nektar ajratadi, shunda asalarilar kun davomida mehnat
qiladilar. 
Mizerotoksin tutgan nektar zaharlidir. Bu nektar bilan zaharlanganda 
ona ari o’ladi, kukolkalari mumiyolanadi, katta yoshli arilar qorayadi, 

---

51 
sochlari to’kiladi. Asalarilarda koordinasiya buziladi, ular kuchsizlanadi, 
uchish qobiliyati so’nadi. Burni xurtumi yzayib, qanotlari yozilib o’ladilar. 
Asalari uyasida ko’pgina yosh arilar o’lgan bo’ladi. Mizerotoksin orqa 
ichak qismida o’lganlarda umumiy 6-30% massasining 40-97% 
aniqlangan. Mizerotoksin kumulyasiyalanish xossasiga ega. Tajribalarda 
mizerotoksin va uning parchalanish maxsulotlari shu jumladan 3-
nitropropion kislotasi asallarilar uchun zaharli ekan (Майяк и др., 1980). 
Ko’pgina astragallarda alkaloidlar aniqlangan. 2 kg qurutilgan va 
maydalangan yer ustki qismi Astragalus chivensis 2003 yili Kegeyli 
rayonida Qaraqalpoqiston respublikasida iyun oyida terilganga 10litr 
methanol bilan 5 marta ekstraksiyalangan. Metanol ekstrakt quyuq 
siropsimon holatgacha bug’latilgan. Qutbli va qutbsiz silloartanlarni 
ajratish uchun suvli qolgan qismini avval etilatsetat keyin butanol bilan 
ekstraksiyalangan. Erituvchilarni vakuumda bug’latgach 80,0gr butanol 
fraksiya va 50,0gr etilatsetat fraksiyalar olingan. Butanol fraksiyani 
kolonkada 
xromatografirlangan 
70:12:1 
xloroform-metanol-suv 
sistemasini qo’llab. Shunda fenol glikozid betullozid ajratilgan.
YAMR 
1
H va 
13
C glikozid spektrida bitta glyukozid qoldig’i mavjud. 
Anomer protonning bitta signali bo’lishi va bitta anomer glyukoza 
uglerodi signali bo’lish 4,30 m.d. va 102.47 m.d. dab u glikozid 
monozidligidan habar beradi. Glikozid tuzilishi 
1
H – va 
13
C-YAMR 
spektroskopiya ma’lumotlariga asoslandi. 
O’simlikdan ajratilgan har xil sinfdagi moddalar alkaloidlar, 
glikozidlar, har xil izoprenoidlar guruhlari-steroidlar, triterpenoidlar va 
monoterpenoidlar har xil yuqori effektiv dorivor moddalar olish uchun 
muhimdir. Tabiiy birikmalar orasida ayrim o’ziga xos o’ringa triterpen 

---

52 
zikloartan qatori kiradi ular asosan fotosintezlovchi organizmlar orqali 
sintezlanadi. Ular kimyogar va farmakologlar qiziqishlariga sabab har xil 
strukturasi, kimyovi polifunksionalligi, yuqori fiziologik faolligi va 
ulardan yangi dorivor moddalar olishi bilan ahamiyatli. O’zbekiston florasi 
o’simliklar bilan boy, ularda farmakologik ahamiyatli metabolitlar mavjud 
va 
hozirgacha 
ko’pgina 
o’simliklar 
taxlil 
qilinib 
amaliyotda 
qo’llanilmoqda. Shular orasida Astragalus turlari perspektiv biologik faol 
moddalarga 
boy 
o’simliklar 
ekan. 
Masalan 
Qaraqalpog’istonda 
Astragalning 34 turi o’sib ulardan 5 tasi tekshirilgan. Bu esa qolganlarni 
ham tekshirishni taqoza etdi. 
Hozirgacha ko’pgina o’simliklardan zikloartan triterpenoidlari va 
glikozidlari ajratilgan ular 20dan ortiq oilalarda bor ekan. O’simliklardan 
ayniqsa Astragalus turlaridan 180 dan ortiq moddalar ajratilgan.Ajratilgan 
ekstraktlarning va ayrim toza moddalarning biologik faolliklari 
aniqlangan. Birinchi marta Astragalus chivensis Bunge va Astragalus 
flexus Fisch zikloartanlari tekshirilgan. Bu o’simliklardan 15 ta zikloartan 
qatoridagi 15 triterpen glikozidlar ajratilgan, ulardan 4 tasi yangi ekan. 
Yangi glikozidlar–sikloxivinozid А, В, С, D lar aniqlangan; hamma 
ma’lum 
glikozidlar 
identifikasiyalangan. 
Ajratilgan 
sikloartan 
glikozidlarining biologik faolligi aniqlangan. Tekshirishda sikloxivinozid 
В, siklosivirsiozidlar Е, F va aleksandrozidlar kamtoksik moddalar 
hisoblanadi, hayvonlar intakt miokardlari metabolik jarayonlarida pozitiv 
ta’sirga ega yurak-tomir patalogiya sharoitida,hamda protektiv stress 
holatda aniq namoyon bo’ladi.Tzitotoksik tekshirishlar in vitro sichqon 
miyelomasi Р3Х da aniq zititoksik ta’sirni Astragalus chivensis Bunge 
o’simligining yer ustki qismi methanol ekstrakti namoyon qilgan. Bu 

---

53 
o’simlik gullash vaqtida terilgan.Yer ustki va tomir YuQX bilan 
tekshirganda tarkibi bir xilligi aniqlangan. Tekshirilgan obyektdan 7 
modda ajratilgan va ular qutblanish qatori bo’yicha joylashtirilgan.
A, С, D moddalar yangi glikozidlar bo’lib ular quyidagicha 
identifizirlangan aleksandrozid I, siklosivirsiozid E va F tegishlicha. B, E, 
F, G moddalar yangi triterpen glikozidlari sikloartan qatorlaridan bo’lib 
ular quyidagicha nomlangan sikloxivinozid A, В, С, D.
Sikloartan glikozidlari Astragalus chivensis o’simligidan ajratilgani 
Aleksandrozid I (7),С
36
Н
62
О
10
,292-294,0.06 
Sikloxivinozid А (1)С
37
Н
64
О
10
,296-298,0.0033 
Siklosivirsiozid Е (8)С
40
Н
66
О
13
,252-254,0.00215 
Siklosivirsiozid F (9)С
41
Н
68
О
14
,260-261,0.0028 
Sikloxivinozid В (2)С
42
Н
72
О
15
,254-256,0.0076 
Sikloxivinozid С (4)С
42
Н
72
О
15
,258-260,0.0011 
Sikloxivinozid D (6)С
52
Н
89
О
23
,276-278,0.0036 
Sikloxivinozid А – В modda(1), С
37
Н
64
О
10
, t.suyuq.. 296-298ºС 
(metanoldan).YaMR 
1
Н spektrda В modda (1) kuchli maydonda 0.23 va 
0.54 м.д.da bir protonli dublet АХ sistemali va ettita metil guruh signallari 
1.03, 1.10, 1.23, 1.29, 1.34, 1.41, 2.0 m.d., ular triterpenoid 
sikloartranlarga tegishli moddaligini tasdiqlaydi. Bu haqida С-9, С-10 va 
С-19 uglerod atomlari signallari ham ko’rsatadi, ular 21.35, 29.28 va 29.95 
м.д. rezonirlanadi bu modda YaMR 
13
C spektrini olganda.. 
YaMR 
1
Н va 
13
С spektrlarda bitta anomer proton va bitta anomer 
uglerod atomi 5.01 va 106.96 m.d. aniqlanishi, 1 moddaning glikozid 
tabiatini va monozid ekanligini bildiradi. 1 glikozidni kislotali gidrolizida 
monosaxarid qismi qog’oz xromatografiyalaganda unda D-glyukoza 

---

54 
borligi aniqlandi.uglerod, vodorod atomlari kimyoviy siljishi va KCCB 
monosxarid qoldiqlari ko’rsatishicha D-glyukoza piranoza shaklida bo’lib 
geninga betta –glikozid bog’I orqali uchlamchi bo’lgan gidroksil guruh 
bilan bog’langan. YaMR 
1
H glikozid spektri 1 moddada uch protonli 
singlet 3,21 m.d. da metoksil guruhniki u molekulaning genin qismida 
joylashgan. 
Sikloxivinozid A, sikloasrenin C va siklokantogenin YAMR spektri 
solishtirilganda, 1 glikozidning genini mono-o-metil aytilgan geninlarning 
hosilasi ekan. 
Kislorod atomi bilan bog’langan uglerod atomlari geninlari 
rezonirlanadi 89.09, 67.96, 72.00, 75.30, 77.77 m.d.va quyidagi atomlarga 
С-3, С-6, С-16, С-24, С-25 tegislicha ta’luqlidir. Demak D-glyukoza С-3 
da joylashgan, metoksi guruh esa С-25da. Korrelyasion cho’qilarning
bo’lishi СН
3
-26, СН
3
-27 (1.23, 1.29 m.d.), СН
3
О (3.21 m.d.) va С-25 
(77.77 m.d.) signallar orasida spektr НМВС – qo’shimcha metoksi guruh 
lokallangan o’rnini tasdiqlaydi. Shu НМВС spektrda signallar Н-3 (3.66 
m.d.) va animer uglerod atomi (106.96 m.d.) korrelyaziyasi aniqlanadi, 
hamda anomer proton (5.01 m.d.) va С-3 atomi (89.09 м.д.) aglikonlar 
orasida. Bular D-glyukozaning С-3 da borligidan darak beradi. 
Oldin aytilganday sikloxivinozid A genini 25-О-metil hosila yoki 
siklogenin C, yoki siklokanogenin bo’lishi mumkin, bir biri bilan C-24 
konfiguratsiyasi bilan farqlanadi. Demak, 1 glikozid genini tarkibida 
3β,6α,16β-gidroksil guruh bo’lar ekan, faqat C-24 konfigurasiyasini 
aniqlash kerak bo’ldi. 
Sikloasgenin YAMR 
13
C spektrida uglerod atomlari С-24, С-25 
rezonirlanishi 80.52 va 72.64 m.d.tegishlicha aniqlangan. Sikloantogenin 

---

55 
tegishli atomlari esa 77.22 va 72.49 m.d. aniqlangan, sikloxivinozidа А – 
esa 75.30 va 77.77 m.d. da belgilangan.Agar sikloxivinozid А 
sikloasgeninC hosilasi bo’lganda u 24R-konfiguratsiyaga ega bo’lishi 
kerak edi, unda α-va β-ta’sir 25-metoksil guruhniki ∆δС-25= +5.13 m.d. 
va ∆δС-24= -5.22 m.d. bo’lishi kerak edi. Agar 24S-konfiguratsiya 
bo’lganda, yani, sikloxivinozid А sikloantogenin hosilasi ekan, α-va β-
ta’siri 25-metoksil guruhida ∆δС-25= +5.28 m.d.va ∆δС-24= -1.92 m.d. 
hosil qilgan. Ko’riniyaptiki R-konfigurasiya bo’lganda С-24 modul β-
ta’sirida 25-metoksil guruhda |5.22m.d..| α-ta’sirga qaraganda ko’pdir |5.13 
m.d.|,bu mumkin emas. S-konfiguratsiya sharoitida С-24 modul β-ta’sirda
25-metoksil guruhni |1.92 m.d.|qariyib 2.8 marta α-ta’sirga qaraganda 
kichikdir |5.28 m.d.|,bu haqiqatga yaqindir. Bu faktlar ko’rsatishicha S-
konfiguratsiya С-24 sikloxivinozidа А, to’g’ri bo’lib oxirgi modda 
siklokantogenin hosilasi ekan. 
Shunday qilib, sikloxivinozid А 3-О-β-D-glyukopiranozid, 25-О-
metil-24S-sikloartan-3β,6α,16β,24,25-pentanol ekan. 
Sikloxivinozid В – Е modda (2), С
42
Н
72
О
15
, T.suyuq. 254-256ºС 
(metanoldan). YaMR 1Н spektrda E modda (2) kuchli maydonda 0.23 va 
0.56 м.д.da bir protonli dublet АХ sistemali va ettita metil guruh 
signallari 1.03, 1.10, 1.35, 1.39, 1.52, 1.56, 2.01 m.d., ular triterpenoid 
sikloartranlarga tegishli moddaligini tasdiqlaydi. Bu haqida С-9, С-10 va 
С-19 uglerod atomlari signallari ham ko’rsatadi, ular 21.33, 29.29 va 30.02 
м.д. rezonirlanadi bu modda YaMR 13C spektrini olganda.. 
Sikloxivinozidа В ni kislotali gidrolizlaganda genin ajratilgan va u 
sikloasgeninC bilan identifisirlangan. Uglevod gidrolizat qismida qog’oz 
xromatografiyasida asl nusxa bilan solishtirib D-glyukoza aniqlangan. 

---

56 
YAMR 
1
Н va 
13
С spektrlarda 2 glikozid ikkita anomer protondan
5.00 va 5.20 m.d. iborat bo’lgan, hamda ikkita anomer uglerod 
atomlaridan 106.97 va 98.76 m.d. da. Bu esa o’z navbatidaо sikloxivinozid 
В biozid ekanligini isbotlaydi. 
КССВ anomer protonlari (3J=7.4 Гц) piranoz shaklini bildiradi, 4С1-
konfarmasiyani va β-konformatsiyani D-glyukoza qoldig’ida. 
Demak D-glyukoza qoldig’i, anomer uglerod atomi unda rezonirlaydi 
98.76 m.d da, uchlamchi gidroksil guruhga birikkan va С-25 da 
joylashgan. Haqiqatdan С-25 atom glikozid 2 da glikozillash effektini 
ta’sir qiladi va YAMR 
13
C spektr rezonirlanadi 80.97 m.d. da. 
D-glyukozaning qoldig’ining ikkinchi birikkan o’rni solishtirish orqali 
YAMR 
13
C spektrlar sikloxivinozidа В va sikloasgeninlar orqali 
aniqlangan. С-3 atom signali 2 glikozidda YAMR spektrda past 
maydonga siljigan genin 3 nisbatan va 89.12 m.d. aniqlangan, bu fakt 
haqiqatdan ikkinchi glyukozid gidroksili C-3 holatda ekan. 
Demak 
sikloxivinozid 
В 3,25-di-O-β-D-glyukopiranozid-24R-
sikloartan-3β,6α,16β,24,25-pentaol tuzilishga ega ekan 
Sikloxivinozid С – F modda, С
42
Н
72
О
15
, T.suyuq. 258-260 ºС 
(metanoldan). F modda PMR spektrida bitta protonli dublet AX sistemasi
0.22 va 0.54 m.d. aniqlangan, u 1,1,2,2-to’rtalmashgan uch a’zoli xalqa 
metilenlariga bog’liq, hamda ettita metil guruhga bog’liq. YAMR 
13
C 
spektrda uglerod atomlari С-9, С-10 va С-19 rezonirlangan 21.24, 29.37 
va 29.60 m.d.da. Bu ko’rsatkichlar 4 modda sikloartan triterpenoidlariga 
tegishliligi tasdiqlanadi. 

---

57 
Sikloxivinozid С ni kislotali gidrolizlaganda ajratilgan genin 
sikloantogenin hisoblanadi.Uglevod qismida kislotali gidrolizatda D-
glyukoza aniqlandi. 
Sikloxivinozid С ning YAMR 
1
H va 
13
C ikkita anomer protonlarga 
ega 4.98 va 5.02 m.d.va ikkita anomer uglerod atomlariga 106.91 va 
106.71 m.d. Bu ko’rsatadiki 4 modda biozid ekan. 
Tsikloxivinozid С va sikloantogenin YAMR spektrlari solishtirilganda 
С-3 va С-16 karbonil atomlar glikozillash effekti ga ega va 88.92 va 
82.15 м.д. tegishlicha rezonirlanadi. Demak D-glyukoza qoldiqlari 
sikloxivinozid С molekulasida С-3 va С-16 holatlada mavjud.Uglerod 
atomlarining D-glyukozadagi siljishlari oxirgilarning piranoz shaklida 
ekanligini va glikozid bog’lar β-konfiguratsiyaligini isbotlaydi. 
Demak 
sikloxivinozid 
С 
3,16-di-О-β-D-glyukopiranozid-24S-
sikloartan-3β,6α,16β,24,25-pentaol strukturasiga ega. 
Sikloxivinozid D – G modda С
52
Н
89
О
23
, T.suyuq. 276-278
0
С 
(metanoldan). 
6modda PMR spektrida bitta protonli dublet AX sistemasi 0.22 va 
0.53 m.d. aniqlangan, metilenlariga bog’liq, hamda ettita metil guruhga 
bog’liq. Bu ko’rsatkichlar 6 modda sikloartan metilsteroidlariga tegishliligi 
tasdiqlanadi. 
Sikloxivinozid D ni kislotali gidroliz sikloasgenin C geniniga olib 
keladi (3), uglevod qismida gidrolizatda qog’oz xromatografiyasida aniq 
namunalar bilan solishtirib D-ksiloza, L-arabinoza va D-glyukozalar 
aniqlandi. 
YAMR 
1
Н va 
13
С spektrlari 6 glikozidning genini sikloasgeninС 
ekanligini tasdiqladi. YAMR 
13
С spektrida 6 glikozidda uglerod atomlari 

---

58 
С-3, С-16 va С-25 8-9 m.d.ga quyi sohaga siljigan sikloasgeninga 
nisbatan.Demak uglerod atomlari glikozidlangan va yangi 6 glikozid 
trisdemozid glikoziddir. 
YAMR 
1
Н va 
13
С spektrlarida to’rta anomer protonlari signallari 
5.15, 4.97, 5.12 va 4.79, m.d, а hamda to’rtta anomer yglerod atomlari 
98.60, 105.50, 106.60 va 106.78 m.d., ko’rsatilishicha sikloxivinozid D 
tetraozid hisoblanadi. 
Aleksandrozid I – А modda, С
36
Н
62
О
10
, T.suyuq. 292-294
о
С 
(metanoldan).A moddaning PMR spektri kuchli sohada etitta signal metil 
guruhlarniki 1.04, 1.10, 1.34, 1.41, 1.46, 1.48, 2.00 m.d.,hamda bir 
protonli dubletlar AX sistemada 0,23 va 0,55 m.d. siklopropan xalqadagi 
metilen guruhlari signallari mavjud. 
YAMR 
13
С spektri siklopropan xalqadagi uglerod atomlari С-9, С-10 
va С-19 rezonirlanadi 21.32, 29.29 va 29.95 m.d.Bu ma’lumotlar A modda 
sikloartan qatoridagi triterpenoidligini ko’rsatadi. 
YAMR 
1
Н va 
13
С spektrlarida А modda ning anomer protonlari 
signali 5.00 m.d. da va bitta anomer uglerod atomi 106.97 m.d.da 
o’lchangan. YAMR 
1
Н va 
13
С, spektrlar o’lchanganda hamda fizik-
kimyoviy konstantalari 7 glikozidni aleksandrozid bilan solishtirganda bir 
xilligi isbotlangan. Shunday qilib 7 glikozid aleksandrozid I deb 
identifizirlangan 
va 
3-O-β-D-glyukopiranozid-24S-sikloartan-
3β,6α,16β,24,25-pentaol ekanligi isbotlangan. 
Siklosivirsiozid Е – С modda, С
40
Н
66
О
13
, t.suyuq. 252-254 ºС 
(metanoldan).C 
modda 
PMR 
spektrida 
uch 
a’zoli 
xalqaning 
to’rtalmashgan 1,1,2,2-protonlari signallari bir protonli dublet AX 
sistemada 0.15 va 0.60 m.d.aiqlangan, hamda kuchli maydonda ettita 

---

59 
metшl guruh signallari 1.11, 1.40, 1.40, 1.40, 1.42, 1.61, 1.89 m.d. 
aniqlangan. Bu ma’lumotlar C modda triterpen sikloartan qatoridagi 
moddaligidan darak beradi. 
YAMR 
1
Н va 
13
С spektrlarida ikkita anomer protonlari signallari 4.83 
va 4.81 m.d. da va anomer uglerod atomlari signallari 107.7 va 105.8 m.d. 
aniqlangan, bu esa C modda biozid tabiatligidan darak beradi. 
8 
moddaning 
kislotali 
gidrolizi 
genin 
olishga 
keltirdi 
u 
siklosiversigenin ekanligi isbotlandi, gidrolizatning uglevod qismi qog’oz 
xromatogrammasi unda D-ksiloza borligini aniqladi. 
8 glikozidning YAMR 
13
C spektridagi uglerod atomlarinining 
kimyoviy siljishlari to’la siklosivirsiozid Е mos kelgan.Shunday qilib 
fizik-kimyoviy konstantalari, kislotali gidroliz va spektral analiz natijasida 
8 glikozid с siklosivirsiozid Е deb aniqlandi. 
Siklosivirsiozid F – D modda, С
41
Н
68
О
14
, t.suyuq. 260-261
о
С 
(metanoldan). D modda spektri kuchli maydonda siklopropan xalqa 
metilen guruhi protonlari signalini bir protonli dublet AX sistemada o,19 
va 0,57 m.d., hamda yetita metil guruh signallari topilgan.D modda 
YAMR 
13
С ЯМР spektrda siklopropan xalqa uglerod atomlarini 
rezonirlagan 21.02, 29.03 va 28.98 m.d. Bu ma’lumotlar 9 moddani 
sikloartan triterpenoid ekanligini isbotlaydi. 
D modda YAMR 
13
С spektrida ikkita anomer uglerod atomlari 107.86 
va 105.12 m.d. aniqlangan bu esa uning biozidligini tasdiqlaydi. 
D modda YAMR 
13
С spektrini va siklosiversigenin bilan 
solishtirilganda 9 glikozidda С-3 va С-6 uglerod atomlari pastki maydon 
siljigani aniqlangan.Bu esa uglevod qoldig’I geninnga С-3 va С-6 
gidroksil guruhlari orqali birikkanini isbotlaydi. 

---

60 
Yuqorida keltirilgan ma’lumotlarga asoslanib 9 glikozid 3-О- -D-
ksilopiranozid,6-О- -D-glyukopiranozid 
tsikosiversigenin 
tuzilishiga 
ekanligi va siklosivirsiozid F deb identifisirlangan.