Arundo donax L. o'simligining ildiz qismi bimolekulyar alkaloidlari pmr spektrlari orqali tuzilish formulasini o'rganish va o'zaro tafovutlarni solishtirish

Arundo donax L. o'simligining ildiz qismi bimolekulyar alkaloidlari PMR spektrlari orqali tuzilish formulasini o'rganish va o'zaro tafovutlarni solishtirish.

Kimyo fanlari nomzodi Jalolov I.J.

FarDU talabasi Xasanov D.

FarDU talabasi Dolimov X.

Arundo donax dorivor o'simliklardan biri sanalib, an'anaga ko'ra ildizpoyalari ko'krak qafasi, tish kasalliklari, sistitda, diuretik kasalliklarni davolashda, ildizi bilan asal aralshmasi esa saraton kasalligini davolashda qo'llanilgan. Avvalgi olingan ma'lumotlarga ko'ra uning ildiz qismidan xloroformli sistemada Arundinin, Arundamin, Arundanin, Arundatsin, Arundavin, Arundarin kabi indol halqasini saqlovchi, bimolekulyar alkoloidlar ajratib olingan. Yig'ib olingan ma'lumotlarga ko'ra, olingan barcha moddalarning PMR spektrlarida ¹H protonlarining tarkibdagi turli xil funksional guruhlar hisobiga signal berish sohalari siljiganini ko'rish mumkin.

Arundinin		Arundavin	Arundarin	Arundafin	Arundatsin
C,H	^1H	^1H	^1H	^1H	^1H t-	^1H c-
1			3,42		11,928	11,901
2	4,933	4,558			7,36	7,36
3	-		2,23;2,30
4	7,301 KSSV 7.42 (H5)1.32(H6)0.52 (H7)	7,316 KSSV d., 7.3	1,84;1,335	7,45 KSSV d, 7.5
5	6,770 KSSV 7.42 (H4)7.54(H6) 0.98 (H7)	6,662 KSSV t., 7.3		7,15 KSSV d, 7.5
6	7,111 KSSV 7.80 (H7)7.54(H5)1.32(H4)	6,959 KSSV t., 7.6	8,73	7,21 KSSV d, 7.5	7,37	7,37
7	6,620 KSSV 7.80(H7) 0.98 (H5)	5,712		6,44 KSSV d, 7.5	7,645* d7.9	7,629* d7.7
8		2,529-2,197 KSSV m		2,54 2,70 KSSV m dt, 12,2, 8.3	2,26 2,38	2,26 2,38
8eq	2,893 KSSV 8.35 (H3a), 6.50 (H9e), 5.10 (H9a)
8ax	2, KSSV 8.35 (H8e) 8.00(H9e), 5,42 (H9a)
9		2,950-2,863 KSSV m		2,30 2,46 KSSV dt, 12,2, 8.3,m.	2,15 2,28	2,15 2,28
9eq	2,767 KSSV 12.05(H9a), 8.00 (H8a) 6.50 (H8e)
9ax	2,331 KSSV 12.05(H9e), 5.42 (H8a) 5.10 (H8e)		10,66
10		2,463 KSSV m		2,29 KSSV c	1,902*	1,890*
2'	6,900 KSSV 2,28 (N1-H)	7,061 KSSV 2.0	7,12	6,59	7,40	7,35
4'	6,828 KSSV 2.28 (H6')		6,76		7,910 d 8,6	7,759 d 7,0
5'	-		7,015		7,20	7,25
6'	6,696 KSSV 8.71(H7'), 2.28 (H4')	7,235 KSSV 8.6	7,005	6,89 KSSV d, 8.7	7,32	7,21
7'	7,079 KSSV 8.71 (H6)	6,776 KSSV 8.6	7,59	7,34 KSSV d, 8.7	7,37	7,37
8'	2,732	2,653-2,626 KSSV m	2,93	2,52-2,61 KSSV m	3,09 3,15	3,01 3,04
9'	2,444	2,779-2,625 KSSV m	2,66	2,13 2,19 KSSV dt, 11.4, 5.8 t,d 11.4, 4.4	3,81 3,85	3,56 3,59
10'		2,250			2,845	3,060
NCH3	2,474		(CH3)2N(10') 2,30
N(CH3)2	2,297		CH3N(2)2,24
N1-H	4,236		(CH3)2N(10') 2,30		2,043	2,131
N1'-H	7,939

Arundamin alkaloidining PMR spektridagi o'ziga hoslik aromatik qismidagi H6 dupletining qo'shimcha bo'linishi hisoblanadi. Bu bo'linish aromatik protonning gidroksil protoni bilan o'zaro ta'siri natijasida yuzaga keladi. Ya'ni bu bo'linish molekulalararo vodorod bog'i mavjudligini ta'minlaydi. Undan tashqari shunga o'xshash bo'linish N(10)-CH₃ signalining protonlarida ham kuzatiladi. Molekulaning suv bilan vodorod bog'i orqali ta'sirlanish ehtimoli ham mavjud bo'lib, bu holat H8 va H9 yon zanjiridagi metilen protonlarining signallarini zaif maydonga o'tkazadi 0,8 + 1,0 m.u ga o'tkazadi hamda suvning proton signali bilan 2,96 m.u da rezonanslashadi. Arundanin uchun tavsiya etilgan tuzilish formulasiga asoslanib, uning H1 PMR spektrini sharhini unga o'xshash bo'lgan Arundamin spektri bilan solishtirib ko'rib chiqish mumkin. Arundanin spektri CDCl₃ sistemasida olingan bo'lib, olingan signallar ikki xarakterli guruhga bo'linadi : aromatik protonlar signallari 6.95-7.7 m.u atrofida va alifatik proton signallari 1.80-3.05 m.u atrofida. Arundaninning H6 va H7 protonlari AB spinning ikki dupleti bilan δ 7.34 va 6.98 m.u da namoyon bo'ladi J=8.7 Gh. H2 va H2' protonlar indol yadrosining besh a'zoli protonlari bilan rezonanslashadi va δ 6.97 va 7.08 m.u sohalarida namoyon bo'ladi . To'rtta spinli H4' va H7' tizimi uchta signal bilan ifodalanadi. Biroz kengaygan chiziqlar bilan chap dupletlar masalan, Arundamin kabi H4 protoniga (J=6.0Hz, 7.86 m.u ) siljiydi. Arundavinning PMR spektrlariga e'tibor berilsa uning spektrlari ikkita katta guruhga xos signallarni aromatik atomlar uchun δ 6.65-7.30 m.u hamda alifatik proton δ2.20-3.00 m.u ga teng. Bundan tashqari ikkita yakka protonli signal o'z o'rniga noodatiy sohada : δ 5.71 da duplet (J=7.9 Hz) va δ 4.56 singletda, δ 5.71 m.u dagi signal H7 protoniga tegishli bo'lib, uni bunday noodatiy kuchli qutbli siljishi N1 atomi o'rinbosari hususiyatlari bilan tushuntiriladi. Arundafinning PMR dagi spektri esa 2 xil erituvchi CD₃OD va CHCl₃ aralashmasida qayd etilgan bo'lib, sifati va joylashish o'rniga ko'ra Arundafinning signallari Arundavin spektrlariga yaqin ekanligini ko'rish mumkin. Ortoalmashingan benzoldagi 4 ta vodorod (H4-H7) 4 spinli sistema, ortoalmashgan benzoldagi boshqa 2 ta (H6' va H7) protonlar va H2' protonlar AB sistemani hosil qiladi. H7 protoni Arundavindagi singari kuchli qutbli siljigan. Bunday ajoyib signal siljishiga arundafin dimeridagi H7 protonning stexiometrik jihatdan N-metil guruhi singari aromatik sistemalar ostida joylashadi va kuchli diamagnit signal siljishiga uchraydi. Arundinin molekulasining PMR ma'lumotlarida ikkilamchi rezonans amin guruh bo'yicha H2, H4 va H7 protonlariga kam miqdorda spin-spin ta'sir, N1'H bo'yicha H2' (2,3 Hz), H4' (=0.5 Hz) va juda oz miqdorda H7' proton bilan spin-spin ta'sirlashmoqda. Differensial metod yordamida ikkilamchi rezonans H2' protoni H6' protoniga va alkaloidni yon zanjir juft metil guruh protonlariga H8' ga kuchsiz spin-spin ta'sir etganligi aniqlangan. Nurlantirish yordamida metil protoni H2 ga yashirin spin-spin ta'sir aniqlanmagan. Lekin kuchsiz Overxauzer effekti aniqlangan bo'lib unga ko'ra : dimer alkoloidning 2-yarmidagi 3.9 % H4 protonga va 2.4% H6 protoniga ta'sirni ko'rishimiz mumkin.

Xulosa

Bugungi kunda Arundo donax L. o'simligi ildizidan alkaloidlarni ajratib olish ustida ish olib borilmoqda. Uning ildiz qismidagi alkaloidlaridan o'sma kasalliklarini davolashda halq tabobatida avval kompleks holda foydalanilgan. Bugungi kunda ildizning asosiy alkaloidi hisoblangan Arundamin alkaloidining individual farmakalogik hususiyatini o'rganish maqsadida, uni alkaloidlar aralashmasidan yakka holda tuz ko'rinishida ajratib olish ishlari boshlab yuborilgan.