γ β α
H3C–CH2–CHOH–COOH α-oksimoy kislota
γ β α
H3C–CHOH–CH2–COOH β-oksimoy kislota
α α`
HOOC–CHOH–CHOH–COOH α, α`-dioksi qahrabo kislota(vino kislota)
Oksikislotalarni sistematik nomenklaturaga binoan nomlashda uzun zanjirdagi C-atomlari sonini ifodalovchi kislota nomiga gidroksil gruppa holatini ko’rsatuvchi raqam bilan «gidroksi» old qo’shimchasi qo’shiladi. Raqamlash karboksil gruppadan boshlanadi. Masalan:
3 2 1
H3C–CHOH–COOH 2-gidroksi propan kislota
3 2 1
H3C–COH–COOH 2-gidroksi-2-metil propan kislota
CH3
3 2 1
H2COH–CH–COOH 3-gidroksi-2-metil propan kislota
CH3
Izomeriyasi. Oksikislotalarning izomeriyasi:
1.Molekuladagi gidroksil gruppaning karboksil gruppaga nisbatan qanday joylashganligiga;
Kislota molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga bog’liq bo’ladi. Masalan: molekulasida 4 ta C-atomi bo’lgan oksikislotaning 5 ta izomeri bor:
Formulasi
|
Sistematik nomlanishi
|
Ratsional nomlanishi
|
4 3 2 1
H3C–CH2–CHOH–COOH
|
2-gidroksi butan
kislota.
|
α-oksimoy kislota.
|
4 3 2 1
H3C–CHOH–CH2–COOH
|
3-gidroksi butan
kislota.
|
β-oksimoy kislota.
|
4 3 2 1
H2COH–CH2–CH2–COOH
|
4-gidroksi butan
kislota.
|
γ-oksimoy kislota.
|
3 2 1
H2COH–CH–COOH
CH3
|
3-gidroksi-2-metil propan kislota
|
α-metil-β- oksipropion kislota
|
3 2 1
H3C–COH–COOH
CH3
|
2-gidroksi-2-metil propan kislota.
|
α-oksi-α-metil propion kislota.
|
Oksikislotalar molekulasida asimmetrik C-atomlari bo’lsa, fazoviy ko’zgu (optik) izomerlar vujudga keladi. Masalan: sut kislotaning shunday ko’zgu izomerlari bor:
D (+) sut kislota. D (-) sut kislota.
Olinishi. Oksikarbon kislotalar tabiatda ko’p tarqalgan bo’lib, m-n: (olma, sut, limon kislotalar), ular asosan o’simliklar tarkibida uchraydi. Oksi monokarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil gruppa, ham karboksil gruppa bo’lganligi sababli ular spirtlarga karboksil gruppa yoki kislotalarga gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi.
Oksikarbon kislotalar, 1,2-glikollar yoki ularning kamida bitta birlamchi spirt gruppasi (-CH2OH) bo’lgan hosilalarini oksidlash yo’li bilan hosil qilinadi:
HOCH2–CH2OH + O2 → H2O + HOCH2–COOH glikol kislota etilenglikol
HOCH2–CHOH–CH3 + O2 → H2O + H3C–CHOH–COOH sut kislota
propandiol-1,2
Galogen kislotalardagi galogen atomini gidroksil gruppaga almashtirib olish. Bu reaksiya α-galoid kislotalarning ishqor yoki suv bilan qizdirish orqali amalga oshiriladi:
ClCH2–COOH + HOH → HCl + HOCH2–COOH ClCH2–COOH + NaOH → NaCl + HOCH2–COOH
Aldegid va ketonlardan olish. Aldegid va ketonlarga HCN kislota ta’sir ettirib, hosil bo’lgan oksinitrillarni gidrolizlash bilan sanoatda oksikislotalar olinadi:
OH
R–COH + HCN → R–CH–CN + 2HOH → NH3 + R–CHOH–COOH R—C=O + HCN → R—C—OH + 2HOH → R–C(OH) –COOH + NH3 R R CN R
Fizik xossalari. Oksikarbon kislotalarning dastlabki vakillari suvda yaxshi eruvchan, qovushqoq suyuqlik yoki kristall moddalardir.
Kimyoviy xossalari. Oksikarbon kislotalar o’ziga mos keadigan to’yingan yog’ kislotalariga nisbatan kuchli kislotalardir. Oksikarbon kislotalar bifunksional moddalardir. Molekulasida ham gidroksil, ham karboksil gruppasi bo’lganligi sababli spirtlarga va kislotalarga xos barcha reaksiyalarga kirishadi.
Barcha oksikarbon kislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladi.
H3C–CHOH–COOH + C2H5OH → H2O + H3C–CHOH–COOC2H5
sut kislotaning etil efiri
Karboksil gruppa hisobiga kislotalarga xos reaksiyalarga kirishib,
tuzlar, murakkab efirlar, amidlar va boshqa moddalarni hosil qiladi:
H3C–CHOH–COOH + NaOH → H2O + H3C–CHOH–COONa
H3C–CHOH–COOH + CH3OH → H2O + H3C–CHOH–COOCH3
H3C–CHOH–COOH + NH3 → H2O + H3C–CHOH–CONH2
Do'stlaringiz bilan baham: |