Aromatik uglevodorodlar (arenlar).
Benzol va uning tuzilishi. Kekule formulasi. Benzolning molekulyar orbitallari. Aromatiklik konsepsiyasi. Aromatiklikning o‘lchovi – kvant-kimyoviy, energetik (gidrogenlash issiqligi). Xyukkel qoidasi. Aromatik kation va anionlar. Kondensirlangan aromatik uglevodorodlar – naftalin, fenantren, antratsen, azulen va boshqalar.
Benzolning kimyoviy xossalari. Elektrofil o‘rin olish reaksiyalari – mexanizmi haqida umumiy tasavvur, π va σ-komplekslar. Oralik holatning strukturasi. Arenoniy ionlari. Benzolni nitrolash, sulfolash, galogenlash, alkillash, xlormetillash, atsillash; o‘rindosh guruhlarning reaksiya tezligiga va orientatsiyaga ta’siri. Benzol va hosilalarining oksidlanish va qaytarilish reaksiyalari.
Alkilbenzollar va ularning olinishi usullari (benzolni alkillash, xlormetillash, atsillash, Vyurs-Fittig reaksiyasi). Yon zanjirdagi radikal o‘rin almashinish reaksiyasi, benzil π-elektron sistemasi. Alkilbenzollarning oksidlanishi va degidrogenlanishi. Benzalxlorid va benzotrixlorid – toluoldan sintez qilish va gidrolizlash. Benzilxlorid va uni benzaldegidga aylanishi reaksiyasi (Sommle reaksiyasi).
Spirtlar (alkogollar) va efirlar.
Spirtlarning izomeriyasi, klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Bir atomli spirtlar. Ularning olinishi – alkenlardan, karbonil tutgan birikmalardan, galogenalkanlardan, murakkab efirlardan va karbon kislotalardan. Spirtlarning xossalari – spirtlar kuchsiz O-H kislotalar sifatida. O-H bog‘ining elektron tabiati va xarakteristikasi, vodorod bog‘i va uning spirtlarning fizik xossalarida namoyon bo‘lishi.
Kimyoviy xossalari – kislota-asos xossalari, alkogolyatlarning hosilbo‘lishi, va ularning organik sintezda kullanilishi. Spirtlarga noorganik kislotalar va ularning galogenangidridlarining ta’sir etishida gidroqsil gruppaning almashinishi, degidratatsiya reaksiyasi. Spirtlarning nukleofil xossalari – alkenlar va alkinlarga birikishi, oddiy efirlarning hosilbo‘lishi, oksobirikmalar bilan o‘zaro ta’siri, karbonkislotalar va ularning hosilalari bilan reaksiyalari. Spirtlarning oksidlanishi.
Ikki atomli spirtlar. 1,2-Glikollar – olish usullari va kimyoviy xossalari,pinakolin qaytaguruhlanishi. Ko‘p atomli spirtlar. Glitserin, olinishi, glitseridlar (yog‘lar). Spirtlarning sanoatda olinishi va ishlatilishi.
Oddiy efirlar va ularni olish usullari – Vilyamson reaksiyasi, alkenlarni alkoksimerkurirlash, spirtlarning molekulalararo degidratatsiyasi. Oddiy efirlarning xossalari – oksoniy tuzlarining hosilbo‘lishi, kislotalar ta’sirida parchalanishi. Gidroperoksidlar. Siklik oddiy efirlarning vakillari – alkenlarning oksidlari va ularning olinishi, tetragidrofuran va dioksan.
Vinil spirti va uning xossalari, keto-yenol tautomeriyasi haqida tushuncha. Vinil spirtining efirlari – atsetilendan olish usullari, gidrolizi va polimerlanishi.
Fenollar (gidroksiarenlar), va ularning klassifikatsiyasi, nomenklaturasi. Fenol va uning gomologlari, naftollar. Gidroksiarenlarni olish usullari, kimyoviy xossalari. Gidroksiarenlarning kislotaliligi, unga aromatik halqa va undagi guruhlarning ta’siri, fenolyatlarning hosilbo‘lishi. Gidroksiarenlarning tautomeriyasi va uning halqaning aromatikligi bilan bog‘liqligi. Gidroksiarenlarning elektrofil reagentlar bilan o‘zaro ta’siri, oddiy va murakkab efirlarning hosilbo‘lishi. Poligidroksiarenlar – pirokatexin, rezorsin, gidroxinon, floroglyusin, pirogallol.
Do'stlaringiz bilan baham: |