Alifatik nitrobirikmalar. Olinishi, xossalari va ishlatilishi. Mundarija kirish

Nitrobirikmalarning tuzilishi.

Ularning tuzilish formulasida azot bevosita uglerod atomi bilan bog‘langandir: Masalan, nitrometan:

Ulardagi ikkita kislorod atomi mezomeriya tufayli bir xildir:

Bu holatlarni umumiy qilib quyidagicha ko’rsatish mumkin:

Nitrometan molekulasidagi nitroguruhning tuzulishi.

Nitrobirikmalarda azot to‘rt valentli bo‘lib, azotning bitta kislorod atomi bilan hosil qilgan bog‘i yarim qutbli kovalent bog‘dir.

Gomologik qatori. Nitrobirikmalarning gomologik qatori nitrometan CH₃NO₂, dan boshlanadi. Nitroguruhining qanday uglerod atomi bilan bog‘langanligiga qarab, ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi nitrobirikmalarga bo‘linadi va quyidagicha nomlanadi:


I.2 Alifatik nitrobirikmalarning nomenklatura va izomeriyasi

Alifatik nitrobirikmalarni uglevodorodlardagi vodorod atomi o’rnini nitroguruppa olishidan hosil bo’lgan moddalar deyish mumkin.Nitrobirikmalarning boshlang’ich vakili nitrometan CH₃NO₂, hisoblanadi.Metilguruhining o‘rnida etil, propil, izopropil, uchlamchi-butil va h.k guruhlar bo‘lganda mos ravishda nitroetan, 1-nitropropan, 2-nitropropan va 2-metil-2-nitropropanlar hosil bo‘ladi. Bu nitrobirikmalar birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi nitrobirikmalarga misol bo‘ladi.

Nitrobirikmalarni nomlashda tegishli uglevodorod nomining oldiga

’’-nitro‘‘qo‘shimchasi qo‘shib aytiladi. Agar zanjirda nitroguruhdan katta funksional guruhlar (-OH, -NH_2, -SO₃H, -CHO, -COOH) bo‘lmasa uglerod atomlarini nomerlash nitroguruh yaqin tomondan amalga oshiriladi. Yon zanjirdagi galoid atomlari, alkil guruhlar, nitroguruh alfavit tartibida yoziladi.Bunda alfavit tartibida birinchi keluvchi guruh turgan uglerod atomiga kichik nomer beriladi. Masalan:

2-metil-3-nitrobutan

2-metil-1-nitro-1-xlorpropan
4-nitropentanol-1

Yuqorida ta’riflanganidek nitrobirikmalarda nitroguruppaning azot atomi uglerod atomi bilan bevosita bog’langan. Shuning uchun dinitroglikol, nitroglitserin va sellyuloza trinitratini, ularning tarkibida –NO₂ guruppa borligiga qaramay, nitrobirikmalar jumlasiga kiritib bo’lmaydi. ‘‘Dintrroglikol’’, ‘‘nitroglitserin’’, degan nomlar noto’g’ri: haqiqatda esa bular nitrat kislotaning murakkab efirlari bo’lib, ularda nitroguruppaning azot atomi uglerod bilan kislorod atomi orqali (-C-O-NO₂) bog’langan.

Nitroguruppaning -NO₂ tarzida yozishda shuni nazarda tutish kerakki, unda azot to’rt valentli, nitroguruppadagi ikkala kislorod atomi teng qiymatli va har qaysisi bir elektronning yarimtadan zaryadini tashiydi. Azot atomidagi musbat zaryad va kislorodning ikkala atomiidagi manfiy zaryad nitrobirikmalarning qutbli tabiatga ega ekanligiga sabab bo’ladi (nitrobirikmalar – qutblangan erituvchilar).